丙炔基-八聚乙二醇-丙炔基 | 1092554-87-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙炔基-八聚乙二醇-丙炔基
• 英文名称: 4,7,10,13,16,19,22,25,28-nonaoxahentriaconta-1,30-diyne
• 英文别名: bis-O-propargyl-octa(ethylene glycol)；4,7,10,13,16,19,22,25,28-Nonaoxahentriaconta-1,30-diyne；3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]prop-1-yne
• CAS: 1092554-87-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₉
• 分子量: 446.538
• InChiKey: MBRUWMSMSQUEOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-(6-deoxy-6-azido-α-D-galactopyranosyloxy)-2-hexacosanoylamino-3,4-octadecandiol 、 丙炔基-八聚乙二醇-丙炔基 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到N-[(2S,3S,4R)-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[4-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[1-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R)-2-(hexacosanoylamino)-3,4-dihydroxyoctadecoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  迈向多价CD1d配体：同源二聚体α-半乳糖基神经酰胺类似物的合成和生物学活性

  摘要：

  图形概要

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.02.034
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 丙炔基-八聚乙二醇-丙炔基
  参考文献：
  名称：

  点击化学聚合合成和表征哑铃型树枝状材料

  摘要：

  开发了用于合成以线性 PEG 单元为核心的树枝状聚合物作为树枝状-线性-树枝状材料的通用、快速和有效的拼接方法。合成策略涉及炔烃和叠氮化物之间的点击反应。选择线性核心构件，三个二炔-PEG 单元，通过与叠氮化物-树枝的点击反应作为树枝状大分子生长的炔官能团。这三种结构单元与叠氮化物功能化的 Frechet 型树突一起采用收敛策略合成具有不同线性核心单元的 Frechet 型树状大分子。它们的树枝状大分子结构通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、IR 光谱、质谱和 GPC 分析得到证实。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.11.3933

文献信息

• Semisynthetic Lipopeptides Derived from Nisin Display Antibacterial Activity and Lipid II Binding on Par with That of the Parent Compound
  作者：Timo Koopmans、Thomas M. Wood、Peter ’t Hart、Laurens H. J. Kleijn、Antoni P. A. Hendrickx、Rob J. L. Willems、Eefjan Breukink、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1021/jacs.5b04501

  日期：2015.7.29

  The lipid II-binding N-terminus of nisin, comprising the so-called A/B ring system, was synthetically modified to provide antibacterially active and proteolytically stable derivatives. A variety of lipids were coupled to the C-terminus of the nisin A/B ring system to generate semisynthetic constructs that display potent inhibition of bacterial growth, with activities approaching that of nisin itself. Most notable was the activity observed against clinically relevant bacterial strains including MRSA and VRE. Experiments with membrane models indicate that these constructs operate via a lipid II-mediated mode of action without causing pore formation. A lipid II-dependent mechanism of action is further supported by antagonization assays wherein the addition of lipid II was found to effectively block the antibacterial activity of the nisin-derived lipopeptides.