十二聚乙二醇 | 6790-09-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十二聚乙二醇
• 中文别名: 十二甘醇；3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-十一氧杂三十五烷-1,35-二醇；聚乙二醇-12；3,6,9,12,15,18,21,24,27,3,33-十一氧杂三十五烷-1,35-二醇
• 英文名称: dodecaethylene glycol
• 英文别名: 3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxapentatriacontane-1,35-diol；PEG₁₂；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 6790-09-6
• 化学式: C₂₄H₅₀O₁₃
• 分子量: 546.653
• InChiKey: WRZXKWFJEFFURH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  325 °C / 5mmHg
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3766.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

SDS

1.1 产品标识符
: 十二甘醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
PED-diol (n=12)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: PED-diol (n=12)
别名
: C24H50O13
分子式
: 546.65 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

dodecaethylene glycol是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用来合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二聚乙二醇 在 ammonium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 tert-butyl 1-amino-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36-dodecaoxanonatriacontan-39-oate
  参考文献：
  名称：

  一种氨基聚乙二醇丙酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氨基聚乙二醇丙酸(NH2‑PEGn‑CH2CH2C00H，n＝1‑24)的制备方法，该制备方法以单分散小分子的双羟基聚乙二醇为原料，经过磺酰化，氨化，水解得到纯品。该方法操作简单，反应条件温和，纯化容易，能获得均一稳定的产物。

  公开号：

  CN107235848B
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 十二聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  接近单分散性的聚环氧乙烷的合成

  摘要：

  聚合物中的多分散性妨碍了对其结构-性质关系的基本了解，并阻碍了它们在医学等领域使用，因为多分散性会影响生物活性。相对短链的聚环氧乙烷[（CH 2 CH 2 O 2）n的多分散性; [PEO]影响其生物学活性，例如，PEO酰化药物的毒性和功效。结果，已经进行了巨大的努力以尽可能降低分散度（不可能真正地单分散的材料）。在这里，我们报告了一种合成程序，该程序导致了前所未有的低分散度。我们还首次表明，可以区分只有一个环氧乙烷（EO）单元不同的PEO，这对于验证此处实现的极低分散度至关重要。预计接近单分散性的聚环氧乙烷的合成将在许多应用中对摩尔质量的分布敏感的领域中具有价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201403436

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Monodisperse Poly(ethylene glycols) and Derivatives through Macrocyclization of Oligo(ethylene glycols)
  作者：Hua Zhang、Xuefei Li、Qiuyan Shi、Yu Li、Guiquan Xia、Long Chen、Zhigang Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1002/anie.201410309

  日期：2015.3.16

  A macrocyclic sulfate (MCS)‐based approach to monodisperse poly(ethylene glycols) (M‐PEGs) and their monofunctionalized derivatives has been developed. Macrocyclization of oligo(ethylene glycols) (OEGs) provides MCS (up to a 62‐membered macrocycle) as versatile precursors for a range of monofunctionalized M‐PEGs. Through iterative nucleophilic ring‐opening reactions of MCS without performing group

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。
• Synthesis of Oligo(ethylene glycol) toward 44-mer
  作者：Saleh A. Ahmed、Mutsuo Tanaka

  DOI：10.1021/jo0617464

  日期：2006.12.1

  A synthetic method for oligo(ethylene glycol) toward 44-mer (FW = 1956.35) is described. Reiteration of Williamson's ether synthesis and hydrogenation to remove protecting benzyl group affords desired oligo(ethylene glycol) toward 44-mer in moderate yields. The advantages in this method are use of commercially easily available materials as starting materials and procedures avoiding difficulty in purification

  描述了一种低聚（乙二醇）向44聚体（FW = 1956.35）的合成方法。重复威廉姆森的醚合成和氢化以除去保护的苄基，以中等收率向44-聚体提供所需的寡聚（乙二醇）。该方法的优点是使用市售易得的材料作为起始材料和方法，从而避免了尽可能多地纯化产物的困难。
• Monodisperse oligoethylene glycols modified Camptothecin, 10-Hydroxycamptothecin and SN38 prodrugs
  作者：Tao Deng、Xianglan Mao、Yan Xiao、Zhigang Yang、Xing Zheng、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.059

  日期：2019.2

  Camptothecin, which represents a class of natural products with high anticancer activity, suffers low water solubility which hampers its clinic application. To address this issue, monodisperse polyethylene glycols were employed to modify this class of natural products, including Camptothecin, 10-Hydroxycamptothecin, and SN38. Through selective modification with a series of monodisperse polyethylene

  喜树碱代表一类具有高抗癌活性的天然产物，其水溶性低，妨碍了其临床应用。为了解决这个问题，单分散聚乙二醇被用于修饰这类天然产物，包括喜树碱，10-羟基喜树碱和SN38。通过使用一系列单分散聚乙二醇进行选择性修饰，使用基于大环硫酸盐的策略制备了31种喜树碱衍生物，其中包括9种醚和22种碳酸酯。单分散聚乙二醇改性为喜树碱衍生物提供了高纯度和微调的水溶性。通过理化和生物学分析，发现了一些具有良好溶解性，细胞毒性的新型前药，
• 一种光/镍协同催化单芳基化二醇的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108440251B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种光/镍协同催化单芳基化二醇的方法，该方法直接以简单易得的溴代芳烃和二醇为原料，采用BODIPY类有机光敏剂与廉价镍源在无外加配体下协同催化二醇与溴代芳烃之间发生交叉偶联，实现选择性单芳基化二醇化合物，单/双芳基化比例高达18:1。本方法官能团耐受性好，适用于多种不同结构的二醇类化合物，如邻二醇、1,3‑二醇、1,4‑二醇、单分散聚乙二醇等。更为重要的是，本发明方法所用光敏剂用量低，反应温度接近室温，绿色经济高效。这些优势使得本发明具有较高的规模合成价值，能为社会经济发展服务。
• An Expedient Synthesis of Monodispersed Oligo(ethylene glycols)
  作者：Tak Hang Chan、Brendan A. Burkett

  DOI：10.1055/s-2004-816007

  日期：——

  A convenient approach to the synthesis of oligo(ethylene glycols) under phase transfer conditions is described. Oligo(ethylene glycols) (x = 7-12) are obtained in excellent yields and high purity via modular, bi-directional elongation of readily available ethylene glycol bis-tosylates.

  描述了一种在相转移条件下合成低聚（乙二醇）的简便方法。Oligo(ethylene glycols) (x = 7-12) 通过容易获得的乙二醇二甲苯磺酸酯的模块化双向延伸以优异的收率和高纯度获得。