15-冠醚-5 | 33100-27-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 15-冠醚-5
• 中文别名: 冠醚；15-冠-5,15-冠-5醚；15-冠-5-醚；1,4,7,10,13-五氧环十五烷；15-冠-5；15-冠醚；15-冠-5醚；15-冠醚-5(15-冠-5)
• 英文名称: 15-crown-5
• 英文别名: benzo-15-crown-5；1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane；15-crown-5 ether
• CAS: 33100-27-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• mdl: MFCD00005110
• 分子量: 220.266
• InChiKey: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20°C(lit.)
• 沸点：
  93-96 °C/0.05 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.113 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  与有机溶剂混溶。
• LogP：
  -0.9 at 20℃ and pH7.7
• 表面张力：
  68.5mN/m at 1g/L and 20℃
• 保留指数：
  1554
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且未有已知危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R20/22,R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329995
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  SB0200000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 15-冠醚-5
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H20O5
分子式
: 220.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4,10,13-Pentaoxacyclopentadecane
-
CAS 号 33100-27-5
EC-编号 251-379-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对湿度敏感 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
93 - 96 °C 在 0.07 hPa
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.113 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,410 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 2,520 mg/kg
备注: 行为的：震颤。 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 营养与总代谢：体重降低或体重增长减小。
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 中度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SB0200000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

15-冠醚-5

15-冠醚-5是一种无色透明的粘稠液体，易吸湿，能与水互溶，并可溶解于乙醇、苯、氯仿和二氯甲烷等有机溶剂。它对钠离子具有较强的选择性络合能力，是高效的相转移催化剂及络合剂。

用途

15-冠醚-5主要应用于有机合成化学中的相转移催化；作为贵金属和稀土元素分离提取的萃取剂；电子工业中离子导电材料及液晶显示元件的制作。

化学性质

无色粘稠液体，沸点在240帕斯卡时为115-116℃，相对密度1.113（20/4℃），折光率1.4615。化学名称为18-Grown-6, 1, 4, 7, 10, 13, 16-Hexaoxacyclooctadecane，白色结晶，熔点38-39.5℃，沸点116℃（26.6帕斯卡）。冠醚是一种含有多个氧原子的大环化合物，命名时根据环上所含原子总数标注在“冠”字之前，氧原子数则标注在名称之后。这是杜邦公司的Pedersen于1967年意外发现的，并且这类化合物拥有许多异常特性。

用途

15-冠醚的重要特点之一是能与各种金属盐、铵盐和有机阳离子等形成稳定的络合物，这使得它可以将各种盐类溶于有机溶剂中。冠醚可以将阳离子螯合到环内，并由于其外侧的有机基团可生成络合物，使其也能溶解在非极性有机溶剂中。此时，未被溶剂化的阴离子将以裸露的形式存在于溶剂中，活性极大。冠醚还能够使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中，在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离与分析以及医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，它可用作相转移催化剂，使得许多传统条件下难以进行或无法发生的反应得以顺利进行，并且这类反应通常速率快、条件简单、操作方便、产率高。如在水溶液中缩合安息香时添加7%的冠醚可使产率达到78%，而即使氰化钾不溶于苯，加入18-冠-6也能使其发生反应，产率高达95%。

生产方法

通常采用威廉林合成法制备15-冠醚-5，即用醇盐与卤代烷反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-冠醚-5 在 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  冠醚络合阳离子离子液体：制备及其在有机反应中的应用

  摘要：

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的Heck反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应

  DOI：

  10.1002/chem.201100112
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 sodium ethanolate 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 15-冠醚-5
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic polyether-thiono diester and -thiono tetraester ligands containing either the pyridine subcyclic unit or the oxalyl moiety, their complexes, and their reductive desulfurization to crown ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a001
• 作为试剂：
  描述：

  在 盐酸 、 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 scandium(III) triflate 、 15-冠醚-5 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 Rh/Al₂O₃ 、 水 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过迭代偶联策略立体发散合成 2-氧代-低吡咯烷

  摘要：

  天然线性多胺通过与细胞水平的受体相互作用，在生理过程中发挥多种作用。在本文中，我们描述了低吡咯烷的立体发散合成，寡吡咯烷是构象受限的多胺。我们使用迭代偶联策略合成了二聚体和三聚体 2-氧代-寡吡咯烷。我们成功的关键是铱催化的反式/顺式选择性亲核添加和随后的苏/红细胞立体选择性还原。合成的吡咯烷对人类癌细胞系显示出不同的细胞毒性，具体取决于环的数量及其立体化学。

  DOI：

  10.1039/d4ob00350k

文献信息

• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2013060673A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment of pathological conditions where a deficit of NO plays an important role in their pathogenesis.

  本发明涉及具有喹诚基结构的一氧化氮供体化合物，涉及其制备方法以及它们在治疗病理状况中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用。
• CHROMENONE DERIVATIVES
  申请人：BARLAAM Bernard Christophe

  公开号：US20110098271A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention concerns chromenone derivatives of Formula I or a pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , n and R 9 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders.

  这项发明涉及公式I的香豆素衍生物或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、n和R9中的每一个具有在描述中定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖紊乱的药物的药物中的使用。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLYL SULFONES<br/>[FR] SULFONES À HÉTÉROCYCLYLES À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015158427A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to aryl substituted heterocyclyl sulfones as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及芳基取代的杂环磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Low‐Temperature Iron‐Catalyzed Depolymerization of Polyethers
  作者：Stephan Enthaler、Maik Weidauer

  DOI：10.1002/cssc.201200125

  日期：2012.7

  Iron will: The iron‐catalyzed depolymerization of a range of polyethers is studied. The products of the depolymerization reactions are chloroesters, which can be used as starting materials for new polymers. In the presence of simple iron salts extraordinary catalyst activities and selectivities are feasible at low temperature.

  铁意志：研究了一系列聚醚的铁催化解聚反应。解聚反应的产物是氯酯，可以用作新聚合物的起始原料。在简单的铁盐存在下，在低温下非凡的催化剂活性和选择性是可行的。
• Template effects. 7. Large unsubstituted crown ethers from polyethylene glycols: Formation, analysis, and purification
  作者：Chiara Antonini Vitali、Bernardo Masci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80080-6

  日期：1989.1

  tri- to deca-ethylene glycol yields not only the corresponding crown ethers but also higher cyclooligomers that can be analyzed up to about [60] crown-20 by glc: in particular [36] crown-12 and [48] crown-16 were obtained from tetraethylene glycol and purified by column chromatography on cellulose; iii) the reaction, as applied to commercial mixtures of polyethylene glycols (from PEG 200 to PEG 1000)

  通过聚乙二醇与甲苯磺酰氯和二恶烷中的异相 KOH 反应，不仅可以获得从 [12] 冠-4 到 [24] 冠-8 的冠状物，还可以获得一些较大的同系物。系统调查表明：i） [27] 冠-9 和 [30] 冠-10 可分别由壬醛和十醛乙二醇形成，并以纯形式分离;ii） 从三乙二醇到十乙二醇的整个聚乙二醇系列不仅产生相应的冠醚，还产生更高的环低聚物，这些低聚物可以通过 GLC 分析至约 [60] 冠-20：特别是 [36] 冠-12 和 [48] 冠-16 是从四乙二醇中获得的，并通过纤维素柱色谱纯化;iii） 该反应应用于聚乙二醇的商业混合物（从 PEG 200 到 PEG 1000）时，在大环尺寸区域也能得到相当高的冠醚产率。讨论了 K+ 离子的模板效应和环寡聚化反应对各种环尺寸的贡献。

表征谱图