三线镰刀霉素 | 6379-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 三线镰刀霉素
• 英文名称: trichothecin
• 英文别名: [(1S,2R,7R,9R,11R,12S)-1,2,5-trimethyl-4-oxospiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-yl] (Z)-but-2-enoate
• CAS: 6379-69-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: LJWZOKOFCBPNAG-HULHSAFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  118°
• 比旋光度：
  D18 +44° (c = 1 in CHCl3)
• 沸点：
  389.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1165 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28,R36/37/38
• RTECS号：
  YD0175000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 3172

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三线镰刀霉素 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trichothecin
  参考文献：
  名称：

  源自玫瑰色单端孢菌代谢物的单端孢霉烯族化合物对 STAT3 的抑制作用评价

  摘要：

  本研究通过体外测定评估了分离或半合成的单端孢菌烯倍半萜预防癌症出现和增殖以及抑制信号转导子和转录激活子 3 (STAT3) 磷酸化的能力。 C3 处带有羟基的单端孢菌素 A (TTC-A) 比 C3 处缺少羟基的单端孢菌素 (TTC) 表现出更强的癌症预防、抗增殖和 STAT3 磷酸化抑制作用。此外，单端孢酚 B (TTC-B) 是 TTC 的还原衍生物，具有相似的细胞毒性作用，但其化学保护和 STAT3 磷酸化抑制作用明显弱于 TTC。这些结果清楚地表明，C3 处的羟基和 C8 处的羰基对于诱导有效的化学预防和 STAT3 磷酸化抑制至关重要。  全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c24-00300

文献信息

• Cancer preventive potential of trichothecenes from Trichothecium roseum
  作者：Kazuhide Konishi、Akira Iida、Masafumi Kaneko、Kiyoshi Tomioka、Harukuni Tokuda、Hoyoku Nishino、Yuko Kumeda

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00215-3

  日期：2003.6

  separation of extracts from the culture broth and mycelium of the fungus Trichothecium roseum, aiming at the discovery for cancer preventive agents, resulted in the isolation of three new trichothecene sesquiterpenes, trichothecinols A-C (1-3) together with three known analogues, trichothecin (4), trichodermol (5) and trichothecolone (6). Compounds 1-6 exhibited remarkably potent inhibition against Epstein-Barr

  以生物测定法为指导的方法，从真菌玫瑰色毛霉菌的培养液和菌丝体中分离提取物，旨在发现癌症预防剂，从而分离出了三种新的三氯噻吩倍半萜，三氯噻吩酚AC（1-3）和三种已知的类似物，毛霉素（4），毛霉酚（5）和毛霉菌酮（6）。化合物1-6对由肿瘤启动子12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸盐（TPA）诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化表现出显着的抑制作用。在两个阶段的致癌性测试中，进一步的化合物1强烈抑制了由7,12-二甲基苯并[a]蒽（DMBA）引发的TPA诱导的小鼠皮肤肿瘤生长。这些结果表明，化合物1作为癌症预防剂可能是进一步评估的有价值的先导。
• Trichothecinols A, B and C, potent anti-tumor promoting sesquiterpenoids from the fungus Trichothecium roseum
  作者：Akira Iida、Kazuhide Konishi、Hiroki Kubo、Kiyoshi Tomioka、Harukuni Tokuda、Hoyoku Nishino

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02187-9

  日期：1996.12

  Three new trichothecenes, trichothecinols A (1), B (2) and C (3) were isolated from the fungus Trichothecium roseum and unambiguiously characterized on the basis of spectroscopic and chemical evidence. These exhibited potent inhibitory effects on Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by the tumor promoter 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• 10.1248/cpb.c24-00300
  作者：Yamashita, Mitsuaki、Nakanishi, Akari、Chang, Chiehming、Tsurushima, Kosei、Nakamoto, Kiyoshige、Iida, Akira

  DOI：10.1248/cpb.c24-00300

  日期：——

  This study evaluated the ability of isolated or semisynthesized trichothecene sesquiterpenes to prevent cancer emergence and proliferation and inhibit signal transducer and activator of transcription-3 (STAT3) phosphorylation through in vitro assays. Trichothecinol A (TTC-A), which bears a hydroxy group at C3, exhibited greater cancer prevention, antiproliferation, and STAT3 phosphorylation inhibition

  本研究通过体外测定评估了分离或半合成的单端孢菌烯倍半萜预防癌症出现和增殖以及抑制信号转导子和转录激活子 3 (STAT3) 磷酸化的能力。 C3 处带有羟基的单端孢菌素 A (TTC-A) 比 C3 处缺少羟基的单端孢菌素 (TTC) 表现出更强的癌症预防、抗增殖和 STAT3 磷酸化抑制作用。此外，单端孢酚 B (TTC-B) 是 TTC 的还原衍生物，具有相似的细胞毒性作用，但其化学保护和 STAT3 磷酸化抑制作用明显弱于 TTC。这些结果清楚地表明，C3 处的羟基和 C8 处的羰基对于诱导有效的化学预防和 STAT3 磷酸化抑制至关重要。  全尺寸图像