邻苯基苯酚 | 90-43-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻苯基苯酚
• 中文别名: 2-苯基苯酚；联苯-2-酚；邻羟基联苯；鄰苯酚；2-联苯酚；(1,1'-二苯基)-2-酚；羟基联苯；邻苯基酚；2-羟基联苯；邻羟基联苯,2-苯基苯酚；苯基苯酚；联苯酚；OPP
• 英文名称: 2-Phenylphenol
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-2-ol；o-phenylphenol；[1,1’-biphenyl]-2-ol；2-hydroxybiphenyl；[1,1′-biphenyl]-2-ol；biphenyl-2-ol；orthophenylphenol
• CAS: 90-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• mdl: MFCD00002208
• 分子量: 170.211
• InChiKey: LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C(lit.)
• 沸点：
  282 °C(lit.)
• 密度：
  1.21
• 闪点：
  255 °F
• 溶解度：
  溶于乙醇、丙酮、苯、氢氧化钠、氯仿、乙腈、甲苯、己烷、石油醚、乙醚、吡啶、乙二醇、异丙醇、乙二醇醚和聚乙二醇。
• LogP：
  3.18 at 22.5℃
• 物理描述：
  2-phenylphenol appears as light lavender crystals or solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Needles from petroleum ether
• 气味：
  Mild characteristic odor
• 蒸汽压力：
  2.0X10-3 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 白色针状结晶或颗粒状固体，微有特殊气味。 2. 溶于醇、酮、苯等大多数有机溶剂及氢氧化钠溶液，几乎不溶于水。 3. 本品无毒无味，是较好的防腐剂，可用于水果蔬菜的防霉保鲜。 4. 存在于烤烟烟叶、烟气中。
• 自燃温度：
  Ignition temperature: >=520 degree C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 解离常数：
  pKa = 9.55 at 22.5 °C
• 保留指数：
  1456;1491;1494;1507.8;1466;1487;259.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

邻苯基苯酚（OPP）在雄性B6C3F1小鼠中的吸收情况良好，单次口服剂量为15或800毫克/千克时，动物在0-48小时内的尿液中分别回收了84%和98%的放射性物质。雌性和雄性F344大鼠也表现出高吸收和快速消除的特点，单次口服剂量（27-28毫克/千克）的86%和89%在24小时内通过尿液排出。OPP在人类志愿者皮肤暴露8小时（0.006毫克/千克）后也迅速消除，48小时内尿液中有99%的吸收剂量。在所有三种物种中，低剂量的OPP硫酸化被发现是其主要的代谢途径，分别占雄性小鼠（15毫克/千克，口服）、雄性大鼠（28毫克/千克，口服）和男性志愿者（0.006毫克/千克，皮肤）尿液中放射性活性的57%、82%和69%。OPP-葡萄糖醛酸苷在所有物种中也存在，分别代表低剂量组小鼠、大鼠和志愿者尿液中总代谢物中的29%、7%和4%。在单次剂量研究中，2-苯基对苯二酚（PHQ）的共轭物在鼠、大鼠和人类中分别占剂量的12%、5%和15%。在任何物种中几乎没有发现自由的OPP。在小鼠、大鼠或人类中没有发现自由的PHQ或PBQ（检测限为0.1-0.6%）。在大鼠和人类中发现了一种新的代谢物，即2,4'-二羟基联苯的硫酸共轭物，在低剂量中分别占3%和13%。在小鼠中，母体OPP的共轭作用随剂量依赖性变化，表明硫酸化途径达到饱和。小鼠中总PHQ的剂量依赖性增加也观察到。这项研究旨在阐明大鼠和小鼠之间OPP致癌潜力差异的机制基础。然而，这两种物种在OPP代谢上的微小差异似乎无法解释小鼠和大鼠在膀胱毒性和肿瘤反应上的差异。

Ortho-phenylphenol (OPP) was well absorbed in the male B6C3F1 mouse, with 84 and 98% of the administered radioactivity recovered in the 0-48-hr urine of animals administered a single oral dose of 15 or 800 mg/kg respectively. High absorption and rapid elimination were also seen in the female and male F344 rat with 86 and 89% respectively of a single oral dose (27-28 mg/kg) found in the urine in 24 hr. OPP was also rapidly eliminated from human volunteers following dermal exposure for 8 hr (0.006 mg/kg), with 99% of the absorbed dose in the urine in 48 hr.. Sulfation of OPP was found to be the major metabolic pathway at low doses in all three species, accounting for 57, 82 and 69% of the urinary radioactivity in the male mouse (15 mg/kg, po), male rat (28 mg/kg, po) and male human volunteers (0.006 mg/kg, dermal). OPP-glucuronide was also present in all species, representing 29, 7 and 4% of the total urinary metabolites in the low dose groups of mouse, rat and human volunteers respectively. Conjugates of 2-phenylhydroquinone (PHQ) in these single-dose studies accounted for 12, 5 and 15% of the dose in mouse, rat and human, respectively. Little or no free OPP was found in any species. No free PHQ or PBQ was found in the mouse, rat or human (LOD = 0.1-0.6%). A novel metabolite, the sulfate conjugate of 2,4'-dihydroxybiphenyl, was identified in rat and man, comprising 3 and 13% of the low dose respectively. Dose-dependent shifts in metabolism were seen in the mouse for conjugation of parent OPP, indicating saturation of the sulfation pathway. Dose-dependent increases in total PHQ were also observed in mouse. This study was initiated to elucidate a mechanistic basis for the difference in carcinogenic potential for OPP between rat and mouse. However, the minor differences seen in the metabolism of OPP in these two species do not appear to account for the differences in urinary bladder toxicity and tumor response between mouse and rat.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

狗和猫也会排泄出尿磺酸和葡萄糖醛酸代谢物，尽管主要的还是母体化合物。

Dogs & cats also excrete urinary sulfonic acid & glucuronic acid metabolites of o-phenylphenol, although the parent compound predominates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

(14)C-邻-苯基苯酚以每人0.4毫克的剂量（每公斤体重0.006毫克）涂抹在6名志愿者的前臂皮肤上，持续8小时。...硫酸盐化是主要的代谢途径，占代谢物的69%，而2-苯基氢醌的共轭物占15%。尿液中几乎没有或没有自由的邻-苯基苯酚，没有检测到自由的2-苯基氢醌或2-苯基-1,4-苯醌。

(14)C-ortho-Phenylphenol was applied onto the skin of the forearm of 6 volunteers for 8 hr at a dose of 0.4 mg/person (0.006 mg/kg bw). ... Sulfation was the major metabolic pathway, accounting for 69% of the metabolites, while conjugates of 2-phenylhydroquinone accounted for 15%. Little or no free ortho-phenylphenol was present in the urine, & no free 2-phenylhydroquinone or 2-phenyl-1,4-benzoquinone was detected.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

邻-苯基苯酚通过微囊体细胞色素P450在体外转化为苯基对苯二酚。苯基对苯二酚被叔戊基过氧化氢支持的微囊体细胞色素P450氧化成苯基对醌，而苯基对醌又被细胞色素P450还原酶还原回苯基对苯二酚，为邻-苯基苯酚的氧化还原循环提供了直接证据。

ortho-Phenylphenol was converted to phenylhydroquinone by microsomal cytochrome P450 in vitro. Phenylhydroquinone was oxidized to phenylquinone by cumene hydroperoxide-supported microsomal cytochrome P450, & phenylquinone was reduced back to phenylhydroquinone by cytochrome P450 reductase, providing direct evidence of redox cycling of ortho-phenylphenol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2-phenylphenol 已知的人类代谢物包括 2,5-二羟基联苯。

2-phenylphenol has known human metabolites that include 2,5-dihydroxybiphenyl.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：不太可能对人类致癌

Cancer Classification: Not Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于邻苯基苯酚和邻苯基苯酚钠对人类的致癌性，人类证据不足。总体评估：邻苯基苯酚对人类的致癌性无法分类（第3组）。邻苯基苯酚钠可能对人类具有致癌性（第2B组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of ortho-phenylphenol and sodium ortho-phenylphenate. Overall evaluation: ortho-Phenylphenol is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3). Sodium ortho-phenylphenate is possibly carcinogenic to humans (Group 2B).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：邻苯基苯酚

IARC Carcinogenic Agent:ortho-Phenylphenol

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第73卷：（1999年）某些在啮齿动物中引起肾或膀胱肿瘤的化学物质以及其他一些物质

IARC Monographs:Volume 73: (1999) Some Chemicals that Cause Tumours of the Kidney or Urinary Bladder in Rodents and Some Other Substances

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

单次8小时皮肤给药后，统一标记的14C/13C-正-苯基酚(OPP)的药代动力学和代谢在六名男性志愿者中进行追踪，给药剂量为6微克OPP/千克体重，以0.4%（w/v）的异丙醇溶液形式给药。给药部位覆盖有一个非封闭的罩子，允许空气自由流动，但防止由于物理接触而损失放射性。在暴露后8小时，移除非封闭罩子，用含有异丙醇的棉签擦拭给药部位，并反复用胶带剥离皮肤表面。从每位志愿者在暴露后5天内收集血液标本、尿液和粪便，并分析其放射性活性和代谢物（仅限尿液）。皮肤给药后，放射性活性的血浆峰值水平在暴露后4小时内获得，并迅速下降，几乎所有的吸收剂量在暴露后24小时内迅速排入尿液中。使用一室药代动力学模型来描述OPP在男性志愿者体内的吸收和清除的时间过程。大约43%的皮肤给药剂量通过皮肤被吸收，平均吸收半衰期为10小时。一旦被吸收，OPP的肾清除速度很快，平均半衰期为0.8小时。肾清除的限制步骤是相对较慢的皮肤吸收速率；因此，OPP在人体中的药代动力学可以用“翻转”单一室模型来描述。总体上，个体之间的药代动力学相似，模型参数与实验数据非常一致。大约73%的总尿液放射性被计为自由的OPP、OPP硫酸盐和OPP葡萄糖苷酸结合物。硫酸盐结合物是主要的代谢物（大约69%）。因此，总尿液OPP当量（酸不稳定结合物+自由OPP）可以用来估计系统吸收的OPP剂量。皮肤暴露后OPP及其代谢物迅速排入尿液，表明在重复暴露时OPP不太可能在人体内累积...

The pharmacokinetics and metabolism of uniformly labeled 14C/13C-ortho-phenylphenol (OPP) were followed in six human male volunteers given a single 8 hr dermal dose of 6 ug OPP/kg body weight formulated as a 0.4% (w/v) solution in isopropyl alcohol. The application site was covered with a non-occlusive dome allowing free movement of air, but preventing the loss of radioactivity due to physical contact. At 8 hr post-exposure the non-occlusive dome was removed, the dose site was wiped with isopropyl alcohol containing swabs and the skin surface repeatedly stripped with tape. Blood specimens, urine, and feces were collected from each volunteer over a 5 day post-exposure period and were analyzed for radioactivity and metabolites (urine only). Following dermal application, peak plasma levels of radioactivity were obtained within 4 hr post-exposure and rapidly declined with virtually all of the absorbed dose rapidly excreted into the urine within 24 hr post-exposure. A one-compartment pharmacokinetic model was used to describe the time-course of OPP absorption and clearance in male human volunteers. Approximately 43% of the dermally applied dose was absorbed through the skin with an average absorption half-life of 10 hr. Once absorbed the renal clearance of OPP was rapid with an average half-life of 0.8 hr. The rate limiting step for renal clearance was the relatively slower rate of dermal absorption; therefore the pharmacokinetics of OPP in humans was described by a 'flip-flop' single compartment model. Overall, the pharmacokinetics were similar between individuals, and the model parameters were in excellent agreement with the experimental data. Approximately 73% of the total urinary radioactivity was accounted for as free OPP, OPP-sulfate and OPP-glucuronide conjugates. The sulfate conjugate was the major metabolite (approximately 69%). Therefore, total urinary OPP equivalents (acid-labile conjugates+free OPP) can be used to estimate the systemically absorbed dose of OPP. The rapid excretion of OPP and metabolites into the urine following dermal exposure indicates that OPP is unlikely to accumulate in humans upon repeated exposure ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

F344雄性大鼠通过口服灌胃的方式接受了0、15、50、125、250、500、1000毫克/千克的邻苯基酚(OPP)及其放射性碳类似物的处理。给药24小时后，对这些大鼠进行了安乐死，并从肝脏、肾脏和膀胱中提取了蛋白质。与提取的蛋白质相关的放射性活度被量化了……在研究的剂量范围内，肝脏和肾脏的蛋白质结合显示出线性或微弱的曲线关系。然而，在膀胱中，蛋白质加合物水平与给药剂量之间出现了显著的非线性关系。测量的蛋白质加合物水平与基于一个提出的机制预测的苯基苯醌浓度相一致，该机制涉及尿液中自由苯基对醌的自动氧化。与蛋白质结合不同的是，从同一膀胱样本中测量的DNA加合物与对照组没有显著差异……

Male F344 rats were treated with 0, 15, 50, 125, 250, 500, 1000 mg/kg of ortho-phenylphenol (OPP) and its radiocarbon analogue via oral gavage. The dosed rats were euthanized after 24 hr, and the proteins were extracted from the liver, kidney, and bladder. The amount of radioactivity associated with the extracted protein was quantified ... Protein binding in liver and kidney exhibited a linear or modest curvilinear relationship over the dose range studied. In the urinary bladder, however, a pronounced nonlinear relationship between protein adduct levels and administered dose was observed. The measured protein adduct levels were in agreement with the predicted concentrations of phenylbenzoquinone based on a proposed mechanism involving free phenylhydroquinone autoxidation in the urine. Unlike protein binding, DNA adducts measured from the same bladder samples did not show a significant difference from the control group ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

体外和体内方法对于预测人类经皮渗透的有效性被评估，使用的是杀菌剂邻苯基苯酚（OPP）（log P0/w 3.28，分子量170.8，水溶性0.7克/升）。体内研究在大鼠和人体志愿者上进行，分别将测试化合物应用到背部皮肤和前臂的掌侧。体外研究使用静态扩散细胞，以及活的全层皮肤膜（大鼠和人类）、非活性的表皮膜（大鼠和人类）和灌注的猪耳模型。为了进行体外/体内比较，使用了标准化的实验条件，包括剂量（120微克OPP/平方厘米）、溶剂（60%的水醇溶液）和暴露持续时间（4小时）。在人体志愿者中，潜在吸收剂量（应用的量减去脱落的量）是105微克/平方厘米，而大约27%的应用剂量在48小时内随尿液排出。在大鼠中，这些值分别是67微克/平方厘米和40%。体外方法准确地预测了基于潜在吸收剂量的OPP的人类体内经皮吸收。对于研究其他参数（系统可利用的量，最大流量），各种体外模型之间观察到了显著的差异...

The validity of in vitro and in vivo methods for the prediction of percutaneous penetration in humans was assessed using the fungicide ortho-phenylphenol (OPP) (log Po/w 3.28, MW 170.8, solubility in water 0.7 g/L). In vivo studies were performed in rats and human volunteers, applying the test compound to the dorsal skin and the volar aspect of the forearm, respectively. In vitro studies were performed using static diffusion cells with viable full-thickness skin membranes (rat and human), nonviable epidermal membranes (rat and human), and a perfused pig ear model. For the purpose of conducting in vitro/in vivo comparisons, standardized experimental conditions were used with respect to dose (120 ug OPP/sq cm), vehicle (60% aqueous ethanol), and exposure duration (4 hr). In human volunteers, the potentially absorbed dose (amount applied minus dislodged) was 105 ug/sq cm, while approximately 27% of the applied dose was excreted with urine within 48 hr. In rats these values were 67 ug/sq cm and 40%, respectively. In vitro methods accurately predicted human in vivo percutaneous absorption of OPP on the basis of the potential absorbed dose. With respect to the other parameters studied (amount systemically available, maximal flux), considerable differences were observed between the various in vitro models ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在哺乳动物中主要以母化合物、葡萄糖醛酸苷和硫酸盐结合物形式排出。

Excreted in mammals principally as the parent compound & as the glucuronide & sulfate conjugates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S61
• 危险类别码：
  R50,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2907199011
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  DV5775000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H400
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本品应密封、存放在阴凉干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	邻苯基苯酚；2-羟基联苯
化学品英文名称：	o-Phenylphenol；2-Biphenylol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	90-43-7
分子式：	C 12 H 10 O
分子量：	170.2

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：邻苯基苯酚；2-羟基联苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	溅入眼内可产生刺激作用。对皮肤有刺激性，直接接触后，局部红肿，出疹及脱屑；炎症消退后可出现白斑。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	123
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿工作服。在确保安全情况下堵漏。用聚氯乙烯等合成膜覆盖或惰性液体润湿，避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时轻装轻卸，防止包装破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：	4-氨基安替比林分光光度法；溶剂解吸－气相色谱法
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色或褐色的絮状物，具有特殊气味。
pH：
熔点(℃)：	57-59
沸点(℃)：	282
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．93(140℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	123
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 12 H 10 O
分子量：	170.2
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水。
主要用途：	用于消毒与贮存蔬菜和水果，工业上用作杀菌剂、消毒剂、防腐剂及染料中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：2700mg/kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。避免光照。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时轻装轻卸，防止包装破损。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

邻苯基苯酚概述

邻苯基苯酚（简称OPP）是一种广泛应用的有机化工产品，主要用于杀菌防腐、印染助剂和表面活性剂、合成新型塑料、树脂和高分子材料的稳定剂与阻燃剂等领域。它及其钠盐具有广谱的杀菌除霉能力，低毒无味，适用于水果蔬菜的防霉保鲜，特别在柑桔类果实上效果显著。OPP还可用于处理柠檬、菠萝、梨、桃、西红柿、黄瓜等果蔬，最大限度地减少腐烂。

应用

高浓度使用邻苯基苯酚可以抑制真菌生长（抑真菌作用），甚至杀灭真菌（杀真菌作用）。CN200580026288公开了其用于抑制真菌无性繁殖的应用，涉及过滤介质、粘合剂、建筑材料、建筑辅料、织物、毛皮、纸张、皮革或皮革制品及洗涤剂、清洁剂等。

用途

1. 防霉剂与果蔬保鲜剂：主要用于柑桔类表皮的防霉处理，最大使用量为3.0g/kg，残留量不大于12mg/kg。
2. 载体染色法时的载体：适用于疏水性合成纤维氯纶、涤纶等的表面活性剂和杀菌防腐剂。
3. 荧光测定丙糖类试剂及染料中间体。
4. 强力杀菌功能，用于木材、皮革、纸张以及水果蔬菜肉类的储存防腐。

生产方法

1. 由二苯并呋喃与金属钠加热至约200℃生成物用酸分解而得。
2. 通过2-氨基联苯重氮化后水解而得。
3. 蒸馏分离法：回收自磺化法生产苯酚的蒸馏残渣，含苯基苯酚40%左右。经真空蒸馏、冷却析出结晶等步骤，将混合物分离为纯净物。

物理化学性质

• 类别：农药
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 大鼠口服LD50:2000毫克/公斤；小鼠口服LD50:1050毫克/公斤
• 刺激数据：
  • 皮肤反应：兔子20毫克/24小时中度；
  • 眼睛反应：兔子0.05毫克/24小时重度
• 爆炸物危险特性：与空气混合可爆。
• 可燃性危险特性：易燃，燃烧产生刺激烟雾。
• 储运特性：库房通风低温干燥。
• 灭火剂：干粉、泡沫或砂土。

通过以上描述可以看出，邻苯基苯酚作为一种重要的化学品，在多领域有着广泛应用。在使用过程中需严格遵守相关规定与安全措施以保障安全性和有效性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 potassium carbonate 、 甲苯 作用下， 生成 2-hydroxy-biphenyl-3-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Woroshzow; Troschtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 431,433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟联苯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到邻苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  芳基氟化物的催化SNAr羟基化和烷氧基化

  摘要：

  亲核芳香取代 (S N Ar) 是一种通过用亲核试剂取代离去基团将杂原子结合到芳香环中的强大策略，但这种方法仅限于缺电子芳烃。我们现在已经建立了一种通过催化 S N Ar 反应获取苯酚和苯基烷基醚的可靠方法。该方法适用于广泛的富电子和中性芳基氟化物，它们在经典的 S N Ar 条件下呈惰性。虽然 S N的机制假设涉及金属芳烃配合物的 Ar 反应涉及逐步途径（添加后消除），支持该假设的实验数据仍在探索中。机械研究和 DFT 计算表明了一个逐步或逐步的能量分布。值得注意的是，我们分离了铑 η 5 -环己二烯基复合中间体，其具有带有亲核试剂和离去基团的 sp 3 -杂化碳。

  DOI：

  10.1002/anie.202106440
• 作为试剂：
  描述：

  对氯碘苯 、 丙二酸二乙酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 邻苯基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-(4-氯苯基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  A General and Mild Copper-Catalyzed Arylation of Diethyl Malonate

  摘要：

  GRAPHICSA general method for the synthesis of alpha-aryl malonates is described. The coupling of an aryl iodide and diethyl malonate in the presence of Cs2CO3 and catalytic amounts of copper(I) iodide and 2-phenylphenol affords the alpha-aryl malonate in good to excellent yields. The mild reaction conditions and high levels of functional group compatibility make this an attractive synthetic alternative to previous methods.

  DOI：

  10.1021/ol017038g

文献信息

• Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20020143182A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to certain heterocyclic compounds useful for the treatment of cancer and other diseases, having the Formula (I): 1 wherein: (a) m is an integer 0 or 1; (b) R 12 is an alkyl, a substituted alkyl, a cycloalkyl, a substituted cycloalkyl, a heterocyclic, a substituted heterocyclic, a heteroaryl, a substituted heteroaryl, an aryl or a substituted aryl residue; (c) Ar 3 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (d) Ar 4 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (e) R 5 is hydrogen, hydroxy, alkyl or substituted alkyl; (f) - - - - - represents a bond present or absent; and (g) W, X, Y and Z are independently or together C(O)—, C(S), S, O, or NH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及某些对治疗癌症和其他疾病有用的杂环化合物，其具有以下式（I）： 1 其中： (a) m是整数0或1； (b) R12是烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，杂环基，取代杂环基，杂芳基，取代杂芳基，芳基或取代芳基残基； (c) Ar3是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (d) Ar4是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (e) R5是氢，羟基，烷基或取代烷基； (f) - - - - - 代表存在或不存在的键；以及 (g) W、X、Y和Z独立或一起是C(O)、C(S)、S、O或NH；或其药学上可接受的盐。
• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。

表征谱图