2'-deuterio-biphenyl-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-deuterio-biphenyl-2-ol
• 英文别名: 2-(2-Deuteriophenyl)phenol；2-(2-deuteriophenyl)phenol
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 171.203
• InChiKey: LLEMOWNGBBNAJR-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deuterio-biphenyl-2-ol 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium 2,4,6-trimethylbenzoate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二苯并呋喃 、 dibenzo[b,d]furan-1-d
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibenzofurans via Palladium-Catalyzed Phenol-Directed C–H Activation/C–O Cyclization

  摘要：

  A practical, Pd(0)/Pd(II)-catalyzed reaction was developed for phenol-directed C-H activation/C-O cyclization using air as an oxidant. The turnover-limiting step of the process was found to be C-O reductive elimination instead of C-H activation. This reaction can tolerate a variety of functional groups and is complementary to the previous methods for the synthesis of substituted dibenzofurans.

  DOI：

  10.1021/ja203335u
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-deuterio-biphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  绝热去质子化是光酸性2-苯基苯酚中ESIPT的重要竞争途径†

  摘要：

  ESIPT（激发态分子内质子转移）到2-苯基苯酚中的C原子是本质上效率低下的过程。然而，据我们所知，尚未阐明结构与ESIPT的效率关系。在这里，我们表明2-苯酚体系在光酸度和ESIPT效率之间存在竞争性相互作用。吸电子基团与酚部分的连接在激发态下促进了绝热去质子化，并减弱了激发态的电荷转移特性，这两个因素都有助于降低ESIPT反应的产率。另一方面，基态中不利的构象分布也似乎是导致2-苯基苯酚的ESIPT程度低的另一个重要方面。一种新的带有电子给体的导数，苯酚环邻位和对位的大取代基表现出出色的ESIPT性能，这表明通过改变取代方式可以显着提高该方法的效率。我们预期我们的结果将有助于指导具有高ESIPT效率的新化合物的分子设计。

  DOI：

  10.1039/c9cp02028d

文献信息

• Sterically congested quinone methides in photodehydration reactions of 4-hydroxybiphenyl derivatives and investigation of their antiproliferative activity
  作者：Nikola Basarić、Nikola Cindro、Damir Bobinac、Kata Mlinarić-Majerski、Lidija Uzelac、Marijeta Kralj、Peter Wan

  DOI：10.1039/c1pp05182b

  日期：2011.12

  In aqueous media, photochemical excitation (S1) of hydroxyadamantyl, diphenylhydroxymethyl, and hydroxypropyl derivatives of 4-phenylphenol 5–9 leads to solvent-assisted deprotonation of the phenol OH, and protonation of the benzyl alcohol coupled with dehydration, that delivers quinone methides (QMs) 14–18. The QMs react with CH3OH converting them in high quantum yields to the photosolvolysis products

  在水性介质中，羟基金刚烷基，二苯基羟甲基和羟丙基衍生物的光化学激发（S 1）4-苯酚 5–9导致苯酚OH的溶剂辅助去质子化，以及与脱水结合的苯甲醇的质子化，从而产生醌甲基化物（QM）14–18。质量管理体系用CH反应3 OH将它们转换在高量子产率的产品photosolvolysis（整体Φ〜0.1-0.5）。QMs的特征在于在CH 3 CN–中的激光闪光光解作用高氧2和TFE。在TFE中，两性离子QM 15的寿命为250 ns，而对位QM 16和17的寿命分别为500μs和1.1 s。向母体QM结构（具有金刚烷基部分）引入空间位阻，或通过两个苯环进一步稳定，会导致QM寿命的延长和与亲核试剂反应的选择性。在一种人类癌细胞系上进行了光化学生成的QM 15-17的抗增殖活性的体外研究。用7孵育的细胞辐照与未辐照的细胞相比，其显示出增强的抗增殖活性，这与该活性归因于QM 16的形成有关。
• Synthesis of Dibenzopyranones through Palladium-Catalyzed Directed C-H Activation/Carbonylation of 2-Arylphenols
  作者：Shuang Luo、Fei-Xian Luo、Xi-Sha Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201304295

  日期：2013.9.27

  Dibenzopyranones were synthesized by a palladium‐catalyzed phenol‐directed C–H activation/carbonylation of 2‐phenylphenol derivatives in the presence of CO. Pd(OAc)2 was used as a catalyst and Cu(OAc)2 as a catalytic oxidant in the presence of air.

  二苯并吡喃酮是在CO存在下，通过钯催化的苯酚引导的2-苯基苯酚衍生物的C–H活化/羰基化反应合成的。Pd（OAc）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为催化剂氧化剂。空气的存在。
• Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols
  作者：Shitao Duan、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c6cc04756d

  日期：——

  A novel synthesis of diversely substituted 2,2′-biphenols through Pd(ii)-catalyzed,^tBuOOH-oxidized, and hydroxyl-directed C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols has been developed.

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。
• Rhodium-Catalyzed 2-Arylphenol-Derived Six-Membered Silacyclization: Straightforward Access toward Dibenzooxasilines and Silicon-Containing Planar Chiral Metallocenes
  作者：Wen-Tao Zhao、Zhuo-Qun Lu、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.8b01992

  日期：2018.9.7

  significance and in great demand. Among these, C–H bond silylation provides a powerful and straightforward synthetic method to form diverse silacycles in an atom- and step-economical fashion. However, C–H bond silylation has not been used to access any six-membered silicon-bridged π-conjugated scaffolds and enantioselective six-membered C–H silylation has never been presented. Herein, we successfully

  C / Si转换策略已被认为是发现药物和材料的有用和高效的策略。因此，开发访问各种硅杂环的方法学具有重要意义和需求。其中，C–H键甲硅烷基化提供了一种强大而直接的合成方法，可以以原子经济和分步经济的方式形成各种硅杂环。但是，尚未使用C–H键甲硅烷基化来获得任何六元硅桥π-共轭支架，并且从未提出对映选择性的六元C–H甲硅烷基化。在这里，我们通过C–H键甲硅烷基化成功地获得了多种多样的六元π共轭二苯并恶唑啉，并研究了它们的光物理性质。此外，我们认识到对映选择性六元C H硅烷化可以直接提供具有高ee（高达95％ee）的平面手性茂金属恶二唑烷。我们还证明了通过各种其他转化，二苯并恶唑啉和平面手性茂金属稠合的苯并恶唑啉作为有价值的合成中间体的合成有用性。此外，利用我们的方法设计并快速构建了六元硅桥梯π共轭体系。还详细评估了“异构化”和“硅”对分子几何形状和光物理性质的影响。利用我们的方法设计并快速构
• A New Type of Excited-State Intramolecular Proton Transfer:  Proton Transfer from Phenol OH to a Carbon Atom of an Aromatic Ring Observed for 2-Phenylphenol¹
  作者：Matthew Lukeman、Peter Wan

  DOI：10.1021/ja0267831

  日期：2002.8.1

  mechanism of exchange that involves excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) from the phenol to the 2'-carbon position of the benzene ring not containing the phenol, to generate the corresponding keto tautomer (an o-quinone methide). This is the first explicit example of a new class of ESIPT in which an acidic phenolic proton is transferred to an sp(2)-hybridized carbon of an aromatic ring

  在 D(2)O (CH(3)OD)-CH(3)CN 溶液中研究了光化学氘在 2-苯基苯酚 (4) 的 2'-和 4'-位以及相关化合物的等效位置处的掺入具有不同的 D(2)O (CH(3)OD) 含量。在 2' 位置观察到主要交换，其效率与 D(2)O (MeOD) 含量无关。当 4-OD 的结晶样品被辐照时，也观察到 2'-位置（但不是 4'-位置）的交换。数据与交换机制一致，该机制涉及激发态分子内质子转移 (ESIPT) 从苯酚到不含苯酚的苯环的 2'-碳位置，以生成相应的酮互变异构体（邻醌甲基）。这是一类新的 ESIPT 的第一个明确例子，其中酸性酚类质子被转移到芳环的 sp(2)-杂化碳上。对相关底物 6-9 和平面 4-羟基芴 (10) 观察到的完全缺乏交换与 ESIPT 机制一致，该机制需要苯酚质子和苯 pi 系统之间的初始氢键相互作用。对 2,2'-双酚 (5) 观察到类似的交换，表明这种新型