4''-methoxy-[1,1':2',1''-terphenyl]-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4''-methoxy-[1,1':2',1''-terphenyl]-2-ol
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)phenyl]phenol
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: YCCOCZXBHKRMOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4''-methoxy-[1,1':2',1''-terphenyl]-2-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 99.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Repetitive Synthetic Method foro,o,p-Oligophenylenes Using C–H Arylation

  摘要：

  A synthetic method for the preparation of o,o,p-oligophenylenes has been developed. It involves Miura's C-H arylation of 2-biphenols with aryl nonaflates as the key step. Oligophenylenes with defined lengths are successfully synthesized using this method.

  DOI：

  10.1021/ol303327k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基联苯 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 三氯化硼 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4''-methoxy-[1,1':2',1''-terphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  10-羟基-10,9-环硼氧杂菲：3,4-苯并香豆素和三芳基化合物的多功能合成中间体

  摘要：

  在BBr 3介导的2-甲氧基联芳基的O-去甲基化作用下，获得了作为预料不到的主要产物的10-羟基-10,9-环杂芳基菲。该形成可能通过反应性二溴芳基氧基硼烷中间体的分子内亲电芳族环化而进行。使用改良的文献方法，还从2-羟基联芳基和BCl 3 / AlCl 3获得了基本定量的10-羟基-10,9-环硼氧杂菲的产率。作为合成中间体，通过Pd催化的CO插入和Suzuki反应，可将10-羟基-10,9-硼氧杂菲并有效地转化为3,4-苯并香豆素和三芳基。

  DOI：

  10.1021/jo049343w

文献信息

• Regioselective Arylation Reactions of Biphenyl-2-ols, Naphthols, and Benzylic Compounds with Aryl Halides under Palladium Catalysis
  作者：Tetsuya Satoh、Jun-ichi Inoh、Yoshiki Kawamura、Yuichiro Kawamura、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2239

  日期：1998.9

  Biphenyl-2-ols undergo regioselective mono- and diarylation upon a treatment with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst in DMF using Cs2CO3 as a base to produce 1,1′ : 2′,1″-terphenyl-2-ol and 2′,6′-diphenylbiphenyl-2-ol and their derivatives. The reaction of 1-naphthol selectively occurs at its 8-position to give 8-aryl-1-naphthols. In the reaction of 2-naphthol with aryl bromides, diarylated

  在钯催化剂存在下，在 DMF 中，使用 Cs2CO3 作为碱，用芳基碘化物处理后，联苯 2-醇发生区域选择性单芳基化和二芳基化，生成 1,1': 2',1"-三联苯-2-醇和2',6'-diphenylbiphenyl-2-ol 及其衍生物。1-萘酚的反应选择性地发生在其 8-位，得到 8-芳基-1-萘酚。在 2-萘酚与芳基溴化物的反应中，二芳基化合物 1-(2-芳基苯基)-2-萘酚作为单一的主要产物形成。在类似条件下，苄基酮、苯基乙腈和苯基乙酸甲酯在其苄基位置被芳基化。
• Palladium-Catalyzed Hydroxy Group Directed Regioselective Mono-arylation of 2-Hydroxybiphenyls to 2-Hydroxy to <i>ortho</i> -Terphenyls
  作者：Devarapalli Ravi Kumar、Alavala Gopi Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201801637

  日期：2019.4.16

  Palladium‐catalyzed, hydroxy group assisted regioselective mono‐arylation of 2‐hydroxybiphenyls to 2‐hydroxy‐ortho‐terphenyls is presented. Current methodology was amenable on a broad range of 2‐hydroxybiphenyls as well as iodoarenes, and furnished a variety of 2‐hydroxy‐ortho‐terphenyls in good to excellent yields.

  提出了钯催化的羟基辅助区域选择性单芳基化 2-羟基联苯为 2-羟基-邻三联苯。目前的方法适用于范围广泛的 2-羟基联苯和碘芳烃，并以良好到优异的产率提供了各种 2-羟基邻三联苯。
• Palladium-Catalyzed C–H Arylation of [1,1′-Biphenyl]-2-ols with Chloroarenes
  作者：Keisuke Kinoshita、Miyuki Yamaguchi、Hirohisa Sasou、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1248/cpb.c22-00809

  日期：2023.2.1

  Palladium-catalyzed, hydroxy-group-directed C–H arylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols with chloroarenes was performed. The reaction showed a broad substrate scope and was successfully applied to pharmaceuticals containing a chloro group. Using 2-heteroarylphenols instead of [1,1′-biphenyl]-2-ols also yielded the desired products. The arylated product was further transformed into a triphenylene derivative

  [1,1'-联苯]-2-醇与氯芳烃进行钯催化、羟基导向的 C-H 芳基化反应。该反应显示出广泛的底物范围，并成功应用于含有氯基的药物。使用 2-杂芳基苯酚代替 [1,1'-联苯]-2-醇也产生了所需的产物。芳基化产物进一步转化为苯并菲衍生物。 全尺寸图片
• Palladium-Catalyzed Regioselective Mono- and Diarylation Reactions of 2-Phenylphenols and Naphthols with Aryl Halides
  作者：Tetsuya Satoh、Yuichiro Kawamura、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1002/anie.199717401

  日期：1997.9.1
• 10-Hydroxy-10,9-boroxarophenanthrenes:  Versatile Synthetic Intermediates to 3,4-Benzocoumarins and Triaryls
  作者：Q. Jean Zhou、Karin Worm、Roland E. Dolle

  DOI：10.1021/jo049343w

  日期：2004.7.1

  proceeds via intramolecular electrophilic aromatic cyclization of a reactive dibromoaryloxyborane intermediate. Essentially quantitative yields of 10-hydroxy-10,9-boroxarophenanthrenes were also obtained from 2-hydroxybiaryl and BCl3/AlCl3 with use of a modified literature procedure. As synthetic intermediates, 10-hydroxy-10,9-boroxarophenanthrenes were efficiently converted to 3,4-benzocoumarins and triaryls

  在BBr 3介导的2-甲氧基联芳基的O-去甲基化作用下，获得了作为预料不到的主要产物的10-羟基-10,9-环杂芳基菲。该形成可能通过反应性二溴芳基氧基硼烷中间体的分子内亲电芳族环化而进行。使用改良的文献方法，还从2-羟基联芳基和BCl 3 / AlCl 3获得了基本定量的10-羟基-10,9-环硼氧杂菲的产率。作为合成中间体，通过Pd催化的CO插入和Suzuki反应，可将10-羟基-10,9-硼氧杂菲并有效地转化为3,4-苯并香豆素和三芳基。