苯氧基-1,1'-联苯 | 6738-04-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯氧基-1,1'-联苯
• 中文别名: 1,3-双(二苯基膦)丙烷；2-苯氧基联苯基, 98+%；2-苯氧基联苯, 98+%；2-苯氧基联苯基；2-苯氧基联苯
• 英文名称: 2-phenoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-phenoxybiphenyl；2-phenyl-diphenyl ether；o-biphenylyl phenyl ether；1-phenoxy-2-phenylbenzene
• CAS: 6738-04-1；28984-89-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• mdl: MFCD00003035
• 分子量: 246.309
• InChiKey: UHJWZORSTYATLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50°C
• 沸点：
  200-201 °C
• 密度：
  1.093

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯氧基-1,1'-联苯 在 氢氧化钾 、 苯 作用下， 生成 2,6-diphenylanisole
  参考文献：
  名称：

  Luettringhaus; v. Saeaef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 542, p. 241,257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 苯氧基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  TMP-碘鎓 (III) 乙酸盐的配体和抗衡离子辅助苯酚 O-芳基化

  摘要：

  实现了三甲氧基苯基 (TMP)-碘鎓 (III) 乙酸酯对苯酚O-芳基化的高反应性。首先确定 TMP 配体和乙酸根阴离子协同增强对苯酚氧原子的亲电反应性。与先前报道的技术相比，所提出的方法以显着更高的产率提供了获得各种二芳基醚的途径。在O-芳基化过程中可以耐受各种官能团，包括脂肪醇、硼酸酯和空间位阻基团，验证了这种配体和抗衡离子辅助策略的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00294

文献信息

• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。
• Competing Pathways in O-Arylations with Diaryliodonium Salts: Mechanistic Insights
  作者：Elin Stridfeldt、Erik Lindstedt、Marcus Reitti、Jan Blid、Per-Ola Norrby、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201703057

  日期：2017.9.21

  Put a ring on it! The arylation of aliphatic alcohols and hydroxide with diaryliodonium salts, to give alkyl aryl ethers and diaryl ethers, has been studied using experimental techniques and DFT calculations. Aryne formation and alcohol oxidation pathways were observed in parallel to arylation, and additives to avoid by-product formation originating from arynes have been found. A novel, direct nucleophilic

  戴上戒指！已经使用实验技术和DFT计算研究了脂肪族醇和氢氧化物与二芳基碘鎓盐的芳基化，以得到烷基芳基醚和二芳基醚。观察到芳基形成和醇氧化途径与芳基化同时进行，并且发现了避免源自芳烃的副产物形成的添加剂。在与缺电子的二芳基碘鎓盐的反应中已经鉴定出新颖的直接亲核取代途径。
• Metal- and ligand-free Ullmann-type C–O and C–N coupling reactions promoted by potassium tert-butoxide
  作者：Shuliang Yang、Cunqi Wu、Mingbo Ruan、Yanqin Yang、Yongxia Zhao、Jiajia Niu、Wei Yang、Jingwei Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.131

  日期：2012.8

  A simple, metal- and ligand-free procedure for the Ullmann-type C–O coupling reactions has been achieved by allowing aryl bromides to react with a variety of phenols in the presence of t-BuOK. Moderate to excellent yields of O-arylation products are obtained under mild conditions in a short time. In addition, two examples of C–N coupling reactions are also reported. A benzyne mechanism is proposed

  通过使芳基溴化物在t- BuOK存在下与多种酚反应，已实现了用于Ullmann型C-O偶联反应的简单，无金属和配体的方法。在温和的条件下，在短时间内即可获得中等至极好的O-芳基化产物收率。此外，还报道了两个C–N偶联反应的例子。根据实验数据提出了苯并yne机理。
• Diaryl Ether Formation Merging Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Le Liu、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00018

  日期：2021.7.26

  Photoredox and Ni catalysis are combined to produce diaryl ethers under mild conditions. A broad range of aryl halides and phenol derivatives are cross-coupled in the presence of a readily available organic photocatalyst and NiBr2(dtbpy). Symmetrical diaryl ethers have also been directly obtained from aryl bromides in the presence of water. Mechanistic investigations support the involvement of Ni(0)

  Photoredox 和 Ni 催化在温和条件下结合产生二芳基醚。在容易获得的有机光催化剂和 NiBr 2 (dtbpy)存在下，广泛的芳基卤化物和苯酚衍生物交叉偶联。对称二芳基醚也已在水存在下由芳基溴化物直接获得。机理研究支持在反应开始时 Ni(0) 物质的参与以及在生产性 C(sp 2 )-OAr 还原消除之前的 Ni(II)/Ni(III) 光催化单电子转移过程。
• Reactions of Selenurane [10-Se-4 (C4)] with Alcohols, Thiols and Selenol. A Quest for Formation of a New a-Selenurane [10-Se-4 (C3O)], [10-Se-4 (C3S)] or [10-Se-4 (C3Se)]
  作者：Soichi Sato、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1994.889

  日期：1994.5

  Bis(2,2′-biphenylylene)selenurane readily reacts with various alcohols, phenols, thiols and selenol to give ligand coupling or ipso-substitution products under mild conditions via a two-step mechanism involving a σ-selenurane [10-Se-4 (C3O)], [10-Se-4 (C3S)] and [10-Se-4 (C3Se)] or corresponding selenonium salts as intermediates.

  双(2,2'-联苯基)硒烷易于在温和条件下与各种醇、酚、硫醇和硒醇反应，通过涉及σ-硒烷[10-Se-4(C3O)]、[10-Se-4(C3S)]和[10-Se-4( e)]或相应的硒鎓盐作为中间体的两步机制，生成配体偶联或原位取代产物。

表征谱图