5-chloro-2-methoxy-1,1'-biphenyl | 55382-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 5-chloro-2-methoxybiphenyl；4-Chlor-2-phenylanisol；5-Chloro-2-methoxy-biphenyl；4-chloro-1-methoxy-2-phenylbenzene
• CAS: 55382-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: SCAPOYNHCABGEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methoxy-1,1'-biphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2-羟基-5-氯联苯
  参考文献：
  名称：

  축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

  摘要：

  提供有机发光器件的混合物和包含它们的化合物。

  公开号：

  KR20160005270A
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-(1,1'-联苯)-2-醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-chloro-2-methoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Phenylation cationique do chloro-4 anisole, etude de la migration du chlore et du phenyle dans les cations ipso-arenium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97204-7

文献信息

• Dichloro-Bis(aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki-Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200903309

  日期：2010.4.6

  systems, is a highly convenient, reliable, and extremely active Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance that enables the quantitative coupling of a wide variety of activated, nonactivated, and deactivated and/or sterically hindered functionalized and heterocyclic aryl and benzyl bromides with only a slight excess (1.1–1.2 equiv) of arylboronic acid at 80 °C in the presence of 0.2 mol % of

  二氯双（氨基膦）配合物是稳定的长相形式的钯纳米颗粒，并已证明是出色的Suzuki-Miyaura催化剂。配体的简单修饰（和/或向反应混合物中加水）可以控制它们的形成。二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（3）是研究体系中最活跃的催化剂，是高度便捷，可靠且极具活性的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性，可实现多种活化，非活化和失活和/或位阻功能化的定量偶联以及芳烃和苄基溴的杂环化合物，在工业用甲苯中，在0.2°C的催化剂中，在80°C时，芳基硼酸仅略有过量（1.1-1.2当量）芳基硼酸，对大气开放。通常仅在几分钟内即可实现> 95％的转化率。本文提出的反应方案是普遍适用的。副产品很少被发现。与基于膦的膦类似物相比，基于氨基膦的体系的催化活性被显着提高，这是由于钯纳米颗粒形成明显加快的结果。催化剂的分解产物是二环己基次膦酸酯，环己基膦酸酯和磷酸盐，它们很容易从偶联产物中分离出来，与非水溶性膦基体系相比，具有很大的优势。
• The 1,3-Diaminobenzene-Derived Aminophosphine Palladium Pincer Complex {C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} - A Highly Active Suzuki-Miyaura Catalyst with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.200900848

  日期：——

  The rapidly prepared 1,3‐diaminobenzene‐derived aminophosphine pincer complex C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} (1) is an effective Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance. Side‐product formations, such as homocoupling, debromation or protodeboration have only rarely been detected and if so, were in all cases below the 5% level. The presented reaction protocol is universally applicable

  快速制备的1,3-二氨基苯衍生的氨基膦钳形配合物C 6 H 3 [NHP（哌啶基）2 ] 2 Pd（Cl）}（1）是一种有效的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性。仅很少检测到副产物形成，例如均偶联，去溴化或原去硼，如果这样，在所有情况下均低于5％的水平。提出的反应方案是普遍适用的。实验观察表明，钯纳米颗粒的催化活性形式1。
• Gold-catalyzed direct oxidative coupling reactions of non-activated arenes
  作者：Anirban Kar、Naveenkumar Mangu、Hanns Martin Kaiser、Man Kin Tse

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.016

  日期：2009.2

  A general gold-catalyzed oxidative homo- and hetero-coupling of arenes in mild conditions is described. This reaction gives moderate to excellent yield using PhI(OAc)2 as an oxidant. The effects of temperature, solvent, oxidant and concentration of substrate in this process have also been studied in detail. The product identity and distribution as well as the substrate limitation give us insights into

  描述了在温和条件下一般的金催化的芳烃的氧化均质和异质偶联。使用PhI（OAc）2作为氧化剂，该反应可获得中等至极好的收率。还详细研究了温度，溶剂，氧化剂和底物浓度在此过程中的影响。产品的特性和分布以及底物的限制使我们对这种类型的金催化剂有了更深入的了解。取决于反应条件，金催化剂表现为简单的路易斯酸，其使用DIAD作为胺化试剂从芳烃中生成胺。
• Direct ortho Arylation of Anisoles via the Formation of Four-Membered Lithiumcycles/Palladacycles
  作者：Jianhui Huang、Xiaoyu Xiong、Ranran Zhu、Lin Huang、Shuqin Chang

  DOI：10.1055/s-0036-1588863

  日期：2017.9

  palladium-catalyzed arylation of anisoles. During this research, the formation of a four-membered lithiumcycle followed by transmetalation to the corresponding palladacycle has been achieved, which is difficult to be obtained from palladium-catalyzed C–H activation processes. This approach has provided an alternative way of introducing functionalities to arenes such as anisoles, thioanisoles, and anilines

  我们在这里报告了我们关于定向锂化和钯催化苯甲醚芳基化的最新发现。在这项研究中，已经实现了四元锂环的形成，然后金属转移到相应的钯环，这是钯催化的 C-H 活化过程难以获得的。这种方法提供了一种将官能团引入芳烃的替代方法，例如苯甲醚、苯甲硫醚和苯胺。与过渡金属催化条件下的反应相比，这种方法还具有出色的单选择性。
• Synthesis, Structure, and Catalytic Applications for <i>ortho</i>- and <i>meta</i>-Carboranyl Based NBN Pincer-Pd Complexes
  作者：Min Ying Tsang、Clara Viñas、Francesc Teixidor、José Giner Planas、Nerea Conde、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez、Agustí Lledós、Pietro Vidossich、Duane Choquesillo-Lazarte

  DOI：10.1021/ic5013999

  日期：2014.9.2

  o- and m-Carborane-based NBN pincer palladium complexes (oCB-L1)Pd, (oCB-L2)Pd, and (mCB-L1)Pd are synthesized in two steps from commercially available starting materials. The pincer complexes were prepared by the reaction of bis-[R(hydroxy)methyl]-1,2-dicarba-closo-dodecaborane (R = 2-pyridyl oCB-L1, 6-methyl-2-pyridyl oCB-L2) or bis-[2-pyridyl (hydroxy)methyl]-1,2-dicarba-meta-dodecaborane (mCB-L1)

  ø -和米-Carborane基于NBN钳形钯络合物（Ô CB-L1）的Pd，（Ô CB-L2）的Pd，和（米CB-L1）的Pd在由市售的起始材料的两个步骤进行合成。钳配合物由双- [R（羟基）甲基] -1,2- dicarba-的反应制备闭合碳-dodecaborane（R = 2-吡啶基ö CB-L1，6-甲基-2-吡啶基ö CB-L2）或带有[PdCl 2（MeCN）2的双-[2-吡啶基（羟基）甲基] -1,2-二氨基-间十二烷基硼烷（m CB-L1）]在温和的条件下。所有碳硼烷钳形配合物的X射线结构测定清楚地表明了碳硼烷笼的B–H活化。结果与所有显示强σ电子给体的配合物中的Pd-B键一致。理论计算揭示了研究有机金属化学中的反式影响时考虑固态分子间氢键的重要性。局部轨道方法也已被用于分析碳硼烷基钳配合物中的金属氧化态。（o CB-L1）Pd和（m CB-L1）Pd的催化应用 已经表明