3-溴-2-羟基联苯 | 23197-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-羟基联苯
• 英文名称: 3-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 2-bromo-6-phenylphenol
• CAS: 23197-48-0
• 化学式: C₁₂H₉BrO
• 分子量: 249.107
• InChiKey: IGARUSQGQAYHSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  173-178 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-羟基联苯 在 正丁基锂 、 重水 、 氘代盐酸 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以90%的产率得到6-deutero-2-phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  连续C吗？芳烃的H功能化反应：碳和杂多环骨架的合成

  摘要：

  将赌注加倍：当ω-芳基炔丙基甲苯磺酸酯暴露于Sc（OTf）3时，两个CH键官能化（请参阅方案）。该反应涉及一个新的多米诺骨牌过程，该过程可以耐受芳烃单元上的吸电子和给电子取代基。通过使用这种方法可以正式征服加氢芳构化过程，可以组装不同的碳和杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200902989
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 tetra(n-tert-butyl)ammonium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-溴-2-羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  双酚盐Zr / Hf丙烯聚合催化剂的结构活性关系

  摘要：

  测试了一系列20种双（酚酸酯-醚）配体，与Zr和Hf结合，用于丙烯聚合，重点研究了所得聚合物的分子量，立构规整​​性和区域规整性。配体变化涵盖了配体半体之间的脂肪族连接基的长度，以及酚酸氧邻位基团的空间体积。接头长度对MW显着的效果：二碳接头产生的低聚物（M Ñ <2.5 kDa的），而三和四碳接头产生高得多的MW（M Ñ通常50-500千道尔顿）。立体选择性可以使用o中的大而平坦的取代基来调节酚盐位置; 区域选择性的调节要困难得多。Hf催化剂比Zr类似物慢，并且不能与MAO / BHT一起使用（BHT = 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚）；它们通常更具选择性（MW，立体声和区域）。密度泛函计算与观察到的选择性非常吻合，支持了fac / fac协同活性物种的参与。这些O4催化剂比茂金属具有更大的柔韧性，因此，准确预测PP的微观结构成为一项重大挑战。

  DOI：

  10.1002/ejic.201901315

文献信息

• Regioselective Halogenation of Arenes and Heterocycles in Hexafluoroisopropanol
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02920

  日期：2018.1.19

  halogenation of arenes and heterocycles with N-halosuccinimides in fluorinated alcohols is disclosed. Under mild condition reactions, a wide diversity of halogenated arenes are obtained in good yields with high regioselectivity. Additionally, the versatility of the method is demonstrated by the development of one-pot sequential halogenation and halogenation-Suzuki cross-coupling reactions.

  公开了在氟化醇中用N-卤代琥珀酰亚胺对芳烃和杂环的区域选择性卤化。在温和的条件下反应，可以以高收率和高区域选择性获得各种各样的卤代芳烃。另外，该方法的多功能性通过一锅法连续卤化和卤化-Suzuki交叉偶联反应得到证明。
• A Green Protocol for the Bromination and Iodination of the Aromatic Compounds using H₅IO₆/NaBr and H₅IO₆/NaI in the Water
  作者：Jaber Yousefi-Seyf、Kazem Tajeian、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2619

  日期：2012.8.20

  C, respectively, in short reaction times using orthoperiodic acid/sodium bromide (1:2) andorthoperiodic acid/sodium iodide (1:2) in water to prepare the corresponding halo compounds with excellentyields.Key Words : Iodination, Bromination, Orthoperiodic acid, WaterIntroductionOrganic halides are an important class of intermediates asthey can be converted efficiently into other functionalgroups by simple

  C、分别在短时间内使用原高碘酸/溴化钠 (1:2) 和原高碘酸/碘化钠 (1:2) 在水中制备相应的卤代化合物，并具有优异的收率。关键词：碘化，溴化，原高碘酸，水简介有机卤化物是一类重要的中间体，它们可以通过简单的化学转化有效地转化为其他官能团。
• Synthesis of<i>C</i>₂-Symmetric Bisphosphine Ligands from Tartaric Acid, and Their Performance in the Pd-Catalyzed Asymmetric<i>O</i>-Allylation of a Phenol
  作者：Mehmet Dindaroğlu、Sema Akyol Dinçer、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201402326

  日期：2014.7

  Starting from tartaric acid derived chiral diols or dicarboxylic acid dichlorides with either a 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane (Taddol) or a 2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane (Tatrol) core structure, and BH3-protected ortho-phosphanyl phenols, a set of fourteen new C2-symmetric diphosphine ligands was synthesized. In addition, three related ligands were obtained from ortho-diphenylphosphino-anilines

  从酒石酸衍生的手性二醇或二羧酸二氯化物与 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 (Taddol) 或 2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二氧六环 (Tatrol) 开始核心结构和 BH3 保护的邻膦酰基苯酚，合成了一组 14 个新的 C2 对称二膦配体。此外，三个相关的配体是从邻二苯基膦基苯胺中获得的。然后使用巴豆基甲基碳酸酯作为试剂在 Pd 催化的 4-甲氧基苯酚的对映选择性 O-烯丙基化反应中测试完全表征的配体。此外，还研究了使用碳酸巴豆基 4-甲氧基苯基酯作为底物的拟分子内反应变体。所谓的 Trost 配体被用作参考。尽管 Trost 配体 (3 mol-%) 的 ee 含量高达 84%，
• The Catalyst-Controlled Regiodivergent Chlorination of Phenols
  作者：Sean M. Maddox、Andrew N. Dinh、Felipe Armenta、Joann Um、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02650

  日期：2016.11.4

  overcome the innate para-selectivity of electrophilic phenol chlorination, yielding ortho-chlorinated phenols that are not readily obtainable via canonical electrophilic chlorinations. Conversely, a phosphine sulfide derived from 2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl (BINAP) was found to enhance the innate para-preference of phenol chlorination.

  已证明不同的催化剂可以克服或提高底物的固有区域选择性。发现长泽的双硫脲催化剂克服了亲电子苯酚氯化的先天对位选择性，产生了不易通过规范的亲电子氯化获得的邻氯苯酚。相反，硫化膦从2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）衍生的被发现增强先天对苯酚氯化的-preference。
• Chiral Phosphine-Phosphite Ligands in Asymmetric Gold Catalysis: Highly Enantioselective Synthesis of Furo[3,4-<i>d</i> ]-Tetrahydropyridazine Derivatives through [3+3]-Cycloaddition
  作者：Qingwei Du、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201800042

  日期：2018.2.16

  The AuI‐catalyzed reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with azomethine imines regio‐ and diastereoselectively affords furo[3,4‐d]tetrahydropyridazines in a tandem cyclization/intermolecular [3+3]‐cycloaddition process under mild conditions. By employing a chiral gold catalyst (prepared in situ from a Taddol‐derived phosphine‐phosphite ligand, Me2SAuCl, and AgOTf) high yields and enantioselectivities

  2-（1-炔基）-2-α-1-酮与偶氮亚胺亚胺区域和非对映选择性的Au I催化反应，以串联环化/分子间[3 + 3]的形式提供了呋喃[3,4-d]四氢哒嗪。在温和条件下的环加过程。通过使用手性金催化剂（由Taddol衍生的膦-亚磷酸酯配体，Me 2 SAuCl和AgOTf原位制备），可获得高收率和对映选择性（最高94％的收率，最高96％的 ee）。该方法为取代的杂三环呋喃衍生物提供了有效的模块化途径，并且可以容易地按比例放大（使用仅0.15mol％的催化剂负载）。