1-(2-联苯氧基)-6-氯己烷 | 100444-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-联苯氧基)-6-氯己烷
• 英文名称: 1-(2-biphenyloxy)-6-chlorohexane
• 英文别名: 1-(6-chlorohexoxy)-2-phenylbenzene
• CAS: 100444-44-8
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO
• 分子量: 288.817
• InChiKey: LNBDTFDMDGRROM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-联苯氧基)-6-氯己烷 、 1-(pyridin-2-yl)indoline 在 iron(II) triflate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助的铁催化的吲哚和苯并[ h ]喹啉与未活化的烷基氯的C（sp 2）-H烷基化

  摘要：

  使用低成本的铁催化剂可完成二氢吲哚和苯并[ h ]喹啉的区域选择性C–H键烷基化反应，以及大量未活化且要求很高的伯和仲烷基氯。该反应可耐受多种官能团，例如C（sp 2）–Cl，氟，烯基，甲硅烷基，醚，硫醚，吡咯基和咔唑基，包括环状和非环状烷基以及带有烷基的脂肪醇和多环甾体部分。所证明的铁催化方案通过五元或六元金属环进行。有趣的是，C-7烷基化的二氢吲哚可以很容易地官能化为游离的NH吲哚啉/吲哚和色胺衍生物。详细的机械研究重点介绍了活性Fe（I）催化剂的参与和卤素原子通过单电子基机理转移的过程。氘标记和动力学分析表明，吲哚的C–H金属化是可能的营业额限制步骤。总体而言，实验和理论研究支持了烷基化反应的Fe（I）/ Fe（III）途径，该途径包括烷基氯的两步单电子氧化加成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02030
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-hexyl tosylate 、 邻苯基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-联苯氧基)-6-氯己烷
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory guanidines

  摘要：

  具有以下式子的化合物##STR1##其中Ar=naphthyl，biphenyl或quinolinyl; X=氧或NH; Y=2到8; R.sub.1 =苯基，取代苯基，氢，低烷基; R.sub.2与R.sub.3相同或不同，是烷基，环烷基，苯基，取代苯基，噻唑基;以及其药学上可接受的盐。这种通用式的化合物可用作抗炎药和抗银屑病药物。

  公开号：

  US04680300A1

文献信息

• 2-, 3- And 4-biphenyloxyaminoalkanes and related compounds, their preparation and uses, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0157652A1

  公开（公告）日：1985-10-09

  Compounds useful for treating inflammation, swelling and associated pain, and psoriasis, represented by the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: a is an integer of 0-3; b is an integer of 0-2; n is an integer of 3-12; each X and each Y are independently-halo, -R1, -alkoxy, or-phenyl; and B is selected from: and in which R' and R2 are independently H, alkyl or cycloalkyl; R3 is H, alkyl or -CH2CH2OH; and m is an integer of 3-8. Novel compounds are those wherein n is at least 6 if both a and b are 0.

  用于治疗炎症、肿胀及相关疼痛和牛皮癣的化合物，由式：及其药学上可接受的酸加成盐表示，其中：a 是 0-3 的整数；b 是 0-2 的整数；n 是 3-12 的整数；每个 X 和每个 Y 独立地是卤素、-R1、-烷氧基或苯基；B 选自：且其中 R' 和 R2 独立地是 H、烷基或环烷基；R3 是 H、烷基或-CH2CH2OH；且 m 是 3-8 的整数。 新型化合物是指如果 a 和 b 均为 0，则 n 至少为 6 的化合物。
• Anti-inflammatory guanidines, their preparation and compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0188333B1

  公开（公告）日：1989-07-19
• US4680300A
  申请人：——

  公开号：US4680300A

  公开（公告）日：1987-07-14
• Iron-Catalyzed C(sp²)–H Alkylation of Indolines and Benzo[<i>h</i>]quinoline with Unactivated Alkyl Chlorides through Chelation Assistance
  作者：Rahul A. Jagtap、Pragnya Paramita Samal、C. P. Vinod、Sailaja Krishnamurty、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acscatal.0c02030

  日期：2020.7.2

  Regioselective C–H bond alkylation of indolines and benzo[h]quinoline with a wide range of unactivated and highly demanded primary and secondary alkyl chlorides is accomplished using a low-cost iron catalyst. This reaction tolerates diverse functionalities, such as C(sp2)–Cl, fluoro, alkenyl, silyl, ether, thioether, pyrrolyl, and carbazolyl groups including cyclic and acyclic alkyls as well as alkyl-bearing

  使用低成本的铁催化剂可完成二氢吲哚和苯并[ h ]喹啉的区域选择性C–H键烷基化反应，以及大量未活化且要求很高的伯和仲烷基氯。该反应可耐受多种官能团，例如C（sp 2）–Cl，氟，烯基，甲硅烷基，醚，硫醚，吡咯基和咔唑基，包括环状和非环状烷基以及带有烷基的脂肪醇和多环甾体部分。所证明的铁催化方案通过五元或六元金属环进行。有趣的是，C-7烷基化的二氢吲哚可以很容易地官能化为游离的NH吲哚啉/吲哚和色胺衍生物。详细的机械研究重点介绍了活性Fe（I）催化剂的参与和卤素原子通过单电子基机理转移的过程。氘标记和动力学分析表明，吲哚的C–H金属化是可能的营业额限制步骤。总体而言，实验和理论研究支持了烷基化反应的Fe（I）/ Fe（III）途径，该途径包括烷基氯的两步单电子氧化加成。
• Anti-inflammatory guanidines
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04680300A1

  公开（公告）日：1987-07-14

  A compound having the formula ##STR1## where Ar=naphthyl, biphenyl, or quinolinyl; X=oxygen or NH; Y=2 to 8; R.sub.1 =phenyl, substituted phenyl, hydrogen, lower alkyl; and R.sub.2 is the same or different from R.sub.3 and is alkyl, cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, thiazolyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of this general formula are useful as anti-inflammatories, and as anti-psoriatic agents.

  具有以下式子的化合物##STR1##其中Ar=naphthyl，biphenyl或quinolinyl; X=氧或NH; Y=2到8; R.sub.1 =苯基，取代苯基，氢，低烷基; R.sub.2与R.sub.3相同或不同，是烷基，环烷基，苯基，取代苯基，噻唑基;以及其药学上可接受的盐。这种通用式的化合物可用作抗炎药和抗银屑病药物。