去氢乙酸 | 771-03-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 去氢乙酸
• 中文别名: 脱氢乙酸
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: dehydroacetic acid；DHA；3-acetyl-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one；3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone；3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran；3-acetyl-4‑hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；dehydracetic acid
• CAS: 771-03-9
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD00006634
• 分子量: 168.149
• InChiKey: PKLPQOJFHFGVBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  305.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.221 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1679

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-carboxy-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone	58169-25-8	C7H6O5	170.122
  ——	dehydroacetic acid oxime	——	C8H9NO4	183.164
  异丙基4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-羧酸酯	isopropyl 4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyrane-3-carboxylate	627093-96-3	C10H12O5	212.202
  ——	dehydroacetic acid thiosemicarbazone	75843-20-8	C9H11N3O3S	241.271

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-acetyl-6-ethyl-4-hydroxy-2-pyrone	——	C9H10O4	182.176
  3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮	3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one	23754-53-2	C8H7BrO4	247.045
  3-乙酰基-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮	3-Acetyl-4-methoxy-6-methyl-2-pyranone	670-28-0	C9H10O4	182.176
  4-羟基-6-甲基-3-(4-甲基-1-氧代戊基)-2H-吡喃-2-酮; 广藿香酮	pogostone	23800-56-8	C12H16O4	224.257
  ——	1-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-3-dimethylamino-2-propene-1-one	265097-73-2	C11H13NO4	223.229
  ——	3-[(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one	64932-31-6	C11H13NO4	223.229
  ——	3-[3-(dimethylamino)-1-propanoyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one	——	C11H15NO4	225.244
  ——	1-(4'-Hydroxy-6'-methyl-2'-oxo-3'-pyranyl)butane-1,3-dione	22073-90-1	C10H10O5	210.186
  ——	2,2-difluoro-4,7-dimethyl-5-oxo-(5H)-pyrano[4,3-d][1,3,2]-(2H)-dioxaborine	67977-10-0	C8H7BF2O4	215.949
  ——	3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one	56364-25-1	C15H12O4	256.258

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢乙酸 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2,4,6-庚三酮
  参考文献：
  名称：

  钯（II）氧化烯烃：第17部分。双金属钯（II）络合物催化的不对称氯醇合成

  摘要：

  先前的研究表明，用含有手性二膦和二胺的单金属催化剂氧化α-烯烃会得到氯醇，其对映体选择性差至良好（28-82％ee）。本研究表明，含有β-三酮和桥联手性二膦和二胺的双金属催化剂是该反应的极好催化剂，其对映体选择性比单金属催化剂高得多。对于大多数测试的烯烃，对映选择性大于50％。最高的光学纯度是丙烯的94％ee和烯丙基苯基醚的93％ee。这种不对称合成的一个有用的特征是它是净空气氧化的事实。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00070-x
• 作为产物：
  描述：

  dehydroacetic acid oxime 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到去氢乙酸
  参考文献：
  名称：

  Pundeer, Rashmi; Chaudhri, Vishwas; Kinger, Mayank, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 5, p. 834 - 837

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙胺 、 正丁基锂 、 去氢乙酸 、 碘甲烷 在 氩 、 苯 、 四氢呋喃 、 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 、 去氢乙酸 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 sodium hydrogensulfite 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 hexanes 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以to afford 3-acetyl-6-ethyl-4-hydroxy-2-pyrone (471 mg, 47%) as a white solid的产率得到3-acetyl-6-ethyl-4-hydroxy-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents: aryl myxopyronin derivatives

  摘要：

  本发明提供公式Ia、Ib和Ic的化合物及其盐，其中变量如说明书所述，以及包含化合物Ia-Ic的组合物、制备这样的化合物的方法和使用这样的化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。

  公开号：

  US09315495B2

文献信息

• A Novel and Efficient Synthetic Method of Benzo[<i>f</i>]chromen-1-ones and Phenyl-4<i>H</i>-chromen-4-one through Photooxidative Cyclization of 6-[(<i>E</i>)-2-Arylvinyl]-4<i>H</i>-pyran-4-ones and 6-[(1<i>E</i>,3E)-4-Phenylbuta-1,3-dien-1-yl]-4<i>H</i>-pyran-4-one
  作者：Nabila Aït-Baziz、Safouane M. Hamdi、Artur M. S. Silva、Yahia Rachedi、Maamar Hamdi、Mohamed Trari

  DOI：10.1002/jhet.1694

  日期：2014.9

  A rapid and efficient microwave‐assisted transformation of 2‐pyrones into 4‐pyrones is reported. Then, a new photocatalytic oxidative cyclization of 6‐[(E)‐2‐arylvinyl]‐2‐methyl‐4H‐pyran‐4‐ones and 2‐methyl‐6‐[(1E,3E)‐4‐phenylbuta‐1,3‐dien‐1‐yl]‐4H‐pyran‐4‐one with UV light in the presence of a catalytic amount of CuAlO2 is described. We obtained new 3‐methyl‐1H‐benzo[f]chromen‐1‐ones and 2‐methyl

  据报道，微波辅助快速有效地将2吡喃酮转化为4吡喃酮。然后，对6-[（（E）-2-芳基乙烯基] -2-甲基-4 H-吡喃-4-酮和2-甲基-6-[（1 E，3 E）-4- ]进行新的光催化氧化环化描述了在催化量的CuAlO 2的存在下，用紫外线在苯基丁1，3，dien-1，1基] -4 H，吡喃-4-1 。我们获得了新的3-甲基-1 H-苯并[ f ]铬n-1-酮和2-甲基-5-苯基-4 H-铬n-4-酮，它们已通过光谱技术进行了充分表征。
• Synthesis, spectral, and in vitro antimicrobial studies of organosilicon(IV) complexes with Schiff bases derived from dehydroacetic acid
  作者：Jai Devi、Suman Devi、Ashwani Kumar

  DOI：10.1007/s00706-016-1720-z

  日期：2016.12

  molar conductance measurements, elemental analyses, UV–Vis, IR, 1H, 13C, 29Si NMR, and mass spectroscopy. On the basis of all these studies, penta-coordinated environment around central silicon atom in 1:1 molar ratio was proposed. The ligands and their organosilicon complexes were tested in vitro for antibacterial activity against Gram-positive bacteria viz. Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis as

  AbstractSome new di and tri-organosilicon complexes of type R2Si(L1)Cl, R3Si(L1), and R2Si(L2)/R2Si(L3) (R = Me, Et, Bu, and Ph; L1 = 4-hydroxy-6-methyl-3-[1-(quinolin-8-ylimino)ethyl]pyran-2-one, L2 = 3-[1-(2-aminophenylimino)ethyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one, and L3 = 3-[1-(2-amino-4-chlorophenylimino)ethyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one) were synthesized from Schiff base ligands derived from
• Benzene, Pyridine, and Pyridazine Derivatives
  申请人：Huang Kenneth He

  公开号：US20080119457A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of Formula I wherein A, Q 1 , Q 2 , Q 3 , R 31 , and R 41 are as defined herein. Compounds of Formula I are useful in the treatment of diseases and/or conditions related to cell proliferation, such as cancer, inflammation, arthritis, angiogenesis, or the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  公开了公式I的化合物和药用盐，其中A、Q1、Q2、Q3、R31和R41如本文所定义。公式I的化合物在治疗与细胞增殖相关的疾病和/或病况方面具有用途，如癌症、炎症、关节炎、血管生成等。还公开了包括本发明化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗上述病况的方法。
• Gold-catalyzed homo- and cross-annulation of alkynyl carboxylic acids: a facile access to substituted 4-hydroxy 2<i>H</i>-pyrones and total synthesis of pseudopyronine A
  作者：Gayyur、Shivani Choudhary、Anchal Saxena、Nayan Ghosh

  DOI：10.1039/d0ob01700k

  日期：——

  demonstrated. The reaction tolerates various substituted alkynyl carboxylic acids and moderate to good yields of α-pyrone scaffolds have been observed. Later, a gram-scale reaction of the acid and the total synthesis of the natural product pseudopyronine A have been carried out successfully.

  已经证明了 Au( I ) 催化的炔基羧酸的均环化和交叉环化反应，提供了 3,6-二取代的 4-羟基 2 H-吡喃酮。该反应耐受各种取代的炔基羧酸，并观察到中等至良好产率的α-吡喃酮支架。随后，该酸的克级反应和天然产物假吡咯啉A的全合成已成功进行。
• Heck-Matsuda Arylation as a Strategy to Access Kavalactones Isolated from Polygala sabulosa, Piper methysticum, and Analogues
  作者：Cristian Soldi、Angélica V. Moro、Moacir G. Pizzolatti、Carlos R. D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201200308

  日期：2012.7

  three bioactive pyrones isolated from Polygala sabulosa (i.e., 1, 4, and 7) and eight isolated from Piper methysticum (i.e., 8–10, 13, 15, and 18–20) using the Heck–Matsuda arylation as the key strategy. The evaluation of this methodology by employing different arenediazonium tetrafluoroborates revealed that the Heck arylation was more efficient when the olefin undergoing arylation possessed the vinyl-2-pyrone

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。