dehydroacetic acid oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: dehydroacetic acid oxime
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-6-methylpyran-2-one
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: VODRCHUMROCJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroacetic acid oxime 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到去氢乙酸
  参考文献：
  名称：

  Pundeer, Rashmi; Chaudhri, Vishwas; Kinger, Mayank, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 5, p. 834 - 837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到dehydroacetic acid oxime
  参考文献：
  名称：

  从脱氢乙酸合成 Pyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。用于明确结构分配的同核和异核选择性 NOE 测量

  摘要：

  脱氢乙酸 N-取代腙环化得到 1-取代 3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮，以及不同数量的 N,N'-二取代 5-羟基-3-甲基-4-(3-甲基-1H-吡唑-5-基)-1H-吡唑。N-烷基肼和 4-氯-3-（1-氯乙烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（“脱氢乙酰氯”）在没有副反应的情况下区域选择性地获得了相同的吡喃并吡唑啉酮，而 N-芳基肼得到了2-芳基-3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(2H)-酮。NMR NOE 方法，包括远程选择性异核 13C{1H}NOE 增强测量，允许明确区​​分 -4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4425

文献信息

• Synthesis of Pyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazol-4(1<i>H</i>)-ones and -4(2<i>H</i>)-ones from Dehydroacetic Acid. Homo- and Heteronuclear Selective NOE Measurements for Unambiguous Structure Assignment
  作者：Albert Cantos、Pedro de March、Marcial Moreno-Mañas、Anna Pla、Francisco Sanchez-Ferrando、Albert Virgili

  DOI：10.1246/bcsj.60.4425

  日期：1987.12

  Cyclization of dehydroacetic acid N-substituted hydrazones furnished 1-substituted 3,6-dimethylpyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones, together with varying amounts of N,N′-disubstituted 5-hydroxy-3-methyl-4-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-pyrazoles. The same pyranopyrazolones were obtained regioselectively without side reactions from N-alkylhydrazines and 4-chloro-3-(1-chlorovinyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one

  脱氢乙酸 N-取代腙环化得到 1-取代 3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮，以及不同数量的 N,N'-二取代 5-羟基-3-甲基-4-(3-甲基-1H-吡唑-5-基)-1H-吡唑。N-烷基肼和 4-氯-3-（1-氯乙烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（“脱氢乙酰氯”）在没有副反应的情况下区域选择性地获得了相同的吡喃并吡唑啉酮，而 N-芳基肼得到了2-芳基-3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(2H)-酮。NMR NOE 方法，包括远程选择性异核 13C1H}NOE 增强测量，允许明确区​​分 -4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。
• Pundeer, Rashmi; Chaudhri, Vishwas; Kinger, Mayank, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 5, p. 834 - 837
  作者：Pundeer, Rashmi、Chaudhri, Vishwas、Kinger, Mayank、Prakash, Om

  DOI：——

  日期：——