4-Hydroxy-6-methyl-3-(5-phenylpenta-2,4-dienoyl)pyran-2-one | 76678-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-methyl-3-(5-phenylpenta-2,4-dienoyl)pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-(5-phenylpenta-2,4-dienoyl)pyran-2-one
• CAS: 76678-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: IYNSQXHOISQFEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-6-methyl-3-(5-phenylpenta-2,4-dienoyl)pyran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.08 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-(5-phenylpentanoyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢乙酸 DHA 的一些结构类似物与邻苯二胺的反应性

  摘要：

  4-羟基-6-甲基-3-(3-芳基丙酰基)-2H-吡喃-2-酮14a-c和4-羟基-6-甲基-3-(5苯基戊酰基)-2H-吡喃-2-酮15，它们是脱氢乙酸 (DHA) 1 的结构类似物，根据溶剂和反应条件与邻苯二胺 2 反应。已经获得并表征了新的杂环化合物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a08
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 肉桂醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-6-methyl-3-(5-phenylpenta-2,4-dienoyl)pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢乙酸 DHA 的一些结构类似物与邻苯二胺的反应性

  摘要：

  4-羟基-6-甲基-3-(3-芳基丙酰基)-2H-吡喃-2-酮14a-c和4-羟基-6-甲基-3-(5苯基戊酰基)-2H-吡喃-2-酮15，它们是脱氢乙酸 (DHA) 1 的结构类似物，根据溶剂和反应条件与邻苯二胺 2 反应。已经获得并表征了新的杂环化合物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a08

文献信息

• Structure and spectal properties of cinnamoyl pyrones and their vinylogs
  作者：Dmytro Tykhanov、Irina Serikova、Fedor Yaremenko、Alexander Roshal

  DOI：10.2478/s11532-009-0138-4

  日期：2010.4.1

  quantum chemical analysis of the stability of tautomers of cinnamoyl pyrone derivatives and vinylogs has been studied. The relationship between the structure of the most stable tautomer and its spectral properties has been investigated. It has been determined that the tautomer of highest stability (88–100 molar %) has an α-pyrone structure and exhibits a trans-conformation in the cinnamoyl fragment. An

  已经研究了肉桂酰吡喃酮衍生物和乙烯基的互变异构体的稳定性的 1H-NMR 和量子化学分析。已经研究了最稳定的互变异构体的结构与其光谱性质之间的关系。已经确定最高稳定性的互变异构体（88-100 摩尔％）具有 α-吡喃酮结构并且在肉桂酰基片段中表现出反式构象。在非极性溶剂中观察到染料的强烈荧光，其中肉桂酰基片段具有给电子取代基或聚次甲基链中的几个双键。溶剂极性的梯度导致荧光猝灭，这允许使用染料作为强度计荧光探针进行中等极性检查。
• A novel pyrazoline-based turn-on fluorescent probe for highly sensitive detection of Al3+ in aqueous solution and its applications
  作者：Yajing Shang、Yuanyuan Li、Xinghu Wu、Jin Li

  DOI：10.1007/s11696-023-03193-5

  日期：2024.2

  A new fluorescent sensor (E)-3-(1-acetyl-5-styryl-4,5-dihydro-1H -pyrazol-3-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (DRS) for Al3+ detection was developed, and the optical properties of DRS were measured in H2O/DMSO (pH = 5.5, 99:1, V/V) solution. DRS showed notable fluorescence enhancement in the presence of Al3+ and had good selectivity and sensitivity to Al3+. Compared to the probes designed by other

  一种新型荧光传感器(E)-3-(1-乙酰基-5-苯乙烯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基)-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮(开发了用于Al 3+检测的DRS ，并在H 2 O/DMSO（pH = 5.5，99:1，V/V）溶液中测量了DRS的光学性质。DRS在Al 3+存在下表现出显着的荧光增强，并且对Al 3+具有良好的选择性和灵敏度。与之前其他研究小组设计的探针相比，检测限更低（9.13 × 10 -9  M），响应时间更短（14 s）。此外，Job's图显示DRS与Al 3+的化学计量比为1:1，1 H NMR、IR和DFT计算表明探针DRS检测Al 3+的传感机制为螯合增强荧光。DRS也已应用于实际水样、药物、HeLa细胞中Al 3+离子的检测，表明其在检测Al 3+离子的生物过程中具有潜在的应用价值。