3-<3-(2-Furyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<3-(2-Furyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on
• 英文别名: 3-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: JOKYBSHKGJXSGH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3-(2-Furyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-[3-(Furan-2-yl)propanoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in [4+4]-photocycloadditions of pyran-2-ones: effect of ring substituents and chiral ketal

  摘要：

  4-Mesyloxypyran-2-ones joined to furan by a three-carbon linker undergo intramolecular-crossed [4+4]-photocycloaddition with high or complete selectivity for the exo cycloadcluct. When a C-2-symmetric ketal was present on the tether adjacent to the pyranone ring, moderate levels of asymmetric induction were obtained. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.117
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-<3-(2-Furyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  一系列α-吡喃酮衍生物作为Nrf2 / ARE途径的有效活化剂的合成和生物评价（第一部分）

  摘要：

  当暴露于亲电子试剂中时，人结肠直肠癌细胞（HCT116）通过激活NF-E2相关因子2（Nrf2）/抗氧化反应元件（ARE）途径来抵消氧化应激。为了鉴定新的激活剂，荧光素酶报告基因检测被用于筛选我们实验室的内部数据库，从而导致了新型α-吡喃酮化合物1的成功。2与2-氟苯基组表现出在第一轮的结构-活性关系（SAR）研究最强是感性的活性。生物学研究表明，化合物诱导的Nrf2核易位，然后ERK1 / 2磷酸化。数据鼓励我们使用2作为前导物，并合成20个衍生物以讨论更详细的SAR，从而得到更有效的化合物9，可以作为进一步修饰的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.007

文献信息

• Prakash, Om; Kumar, Ajay; Kinger, Mayank, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 456 - 460
  作者：Prakash, Om、Kumar, Ajay、Kinger, Mayank、Singh, Shiv P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and bioevaluation of a series of α-pyrone derivatives as potent activators of Nrf2/ARE pathway (part I)
  作者：Mei-yang Xi、Zhong-ying Sun、Hao-peng Sun、Jian-min Jia、Zheng-yu Jiang、Lei Tao、Ming Ye、Xi Yang、Ya-jing Wang、Xin Xue、Jing-jie Huang、Yuan Gao、Xiao-ke Guo、Sheng-lie Zhang、Ying-rui Yang、Qing-long Guo、Rong Hu、Qi-dong You

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.007

  日期：2013.8

  group exhibited the strongest ARE inductive activity in the first round structure–activity relationship (SAR) study. Biological studies showed the compound induced nuclear translocation of Nrf2 preceded by phosphorylation of ERK1/2. The data encouraged us to use 2 as lead and 20 derivatives were synthesized to discuss a more detailed SAR, leading to a more potent compound 9, which can be the starting

  当暴露于亲电子试剂中时，人结肠直肠癌细胞（HCT116）通过激活NF-E2相关因子2（Nrf2）/抗氧化反应元件（ARE）途径来抵消氧化应激。为了鉴定新的激活剂，荧光素酶报告基因检测被用于筛选我们实验室的内部数据库，从而导致了新型α-吡喃酮化合物1的成功。2与2-氟苯基组表现出在第一轮的结构-活性关系（SAR）研究最强是感性的活性。生物学研究表明，化合物诱导的Nrf2核易位，然后ERK1 / 2磷酸化。数据鼓励我们使用2作为前导物，并合成20个衍生物以讨论更详细的SAR，从而得到更有效的化合物9，可以作为进一步修饰的起始化合物。
• Diastereocontrol in [4+4]-photocycloadditions of pyran-2-ones: effect of ring substituents and chiral ketal
  作者：Lei Li、John A. Bender、F.G. West

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.117

  日期：2009.3

  4-Mesyloxypyran-2-ones joined to furan by a three-carbon linker undergo intramolecular-crossed [4+4]-photocycloaddition with high or complete selectivity for the exo cycloadcluct. When a C-2-symmetric ketal was present on the tether adjacent to the pyranone ring, moderate levels of asymmetric induction were obtained. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.