4-methoxy-6-methyl-3-vinyl-2-pyrone | 112513-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methoxy-6-methyl-3-vinyl-2-pyrone
• 英文别名: 3-Ethenyl-4-methoxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 112513-43-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: IAFXKTQHAVLHEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-methyl-3-vinyl-2-pyrone 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1,3-Dithian-2-yl)-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-solanapyrone A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95319-x
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-methoxy-6-methyl-3-vinyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-solanapyrone A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95319-x

文献信息

• Sakurai, Ikuo; Miyajima, Hisae; Akiyama, Katsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2003 - 2011
  作者：Sakurai, Ikuo、Miyajima, Hisae、Akiyama, Katsuyoshi、Shimizu, Sakae、Yamamoto, Yuzuru

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Solanapyrone A via Enzymatic Diels−Alder Reaction of Prosolanapyrone
  作者：Hideaki Oikawa、Tomonori Kobayashi、Kinya Katayama、Yuichi Suzuki、Akitami Ichihara

  DOI：10.1021/jo980743r

  日期：1998.11.1

  The syntheses of prosolanapyrones I (6) and II (7) via the aldol reactions of pyrone and dienal segments have been achieved in five steps in 31% overall yield for 6 and seven steps in 5% overall yield for 7. An improved synthetic route starting from vinylpyrone 27 provided 7 in 11 steps in 12% overall yield. The enzymatic Diels-Alder reaction of 7 affords (-)-solanapyrone A (1) with high enantioselectivity and with good exo-selectivity, which is difficult to attain by chemical methods. In addition, a crude enzyme preparation from Alternaria solani has been used to perform a kinetic resolution of(+/-)-3.
• Synthesis of (±)-solanapyrone A
  作者：Akitami Ichihara、Masayoshi Miki、Hiroyuki Tazaki、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95319-x

  日期：1987.1