4-Hydroxy-6-methyl-3-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]pyran-2-one | 413595-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-methyl-3-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]pyran-2-one
• CAS: 413595-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: JVWAMCNTIIWVNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-6-methyl-3-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]pyran-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以75 %的产率得到2-methyl-6-(4-methylstyryl)-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  8-Aryloct-7-en-2,4,6-triones as Useful Precursors for the Regioselective Synthesis of Some New 2-Methyl-5-styryl-7-thioxo-6,7-dihydropyrazolo[1,5-c]pyrimidines

  摘要：

  脱氢乙酸（通常缩写为 DHA）及其衍生物已被广泛用作有机合成的重要中间体，尤其是用于合成杂环化合物。8-aryloct-7-en-2,4,6-triiones （DHA-triiones，通过使用多步骤程序很容易从市售 DHA 中制备）与硫代氨基甲酰反应生成了一些新的 2-甲基-5-苯乙烯基-7-硫酮-6,7-二氢吡唑并[1,5-c]嘧啶。

  DOI：

  10.59467/ijhc.2023.33.355
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-6-methyl-3-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代 3-cinnamoyl-4-hydroxy-pyran-2-one (CHP) 的合成和体外评估以寻找新的潜在抗结核药物†

  摘要：

  结核病是一种不断发展的传染病，迫切需要新的药物。在寻找新的抗结核药物的过程中，合成了一个 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2 H -pyran-2-ones (CHP) ( 2a-2y ) 文库，并针对标准的毒性实验室菌株进行了评估。结核分枝杆菌H37Rv。在 25 种化合物中，11种、5种、7种和2种（2a和2u）分别基于最低抑菌浓度 (MIC) 显示出最低、中等、良好和可观的活性。2a和2u的MIC 值为 4 μg ml -1，与标准抗结核药物乙胺丁醇、链霉素和左氧氟沙星接近。2a和2u均未显示出对革兰氏阳性或革兰氏阴性细菌甚至对非结核分枝杆菌即耻垢分枝杆菌的任何活性。因此，与抗结核药物利福平、异烟肼和 pretomanid 一样，它们对结核病具有高度特异性。所有基于吡喃酮的查尔酮在浓度高达 80 μM 时对正常人肾细胞系 (HEK-293) 没有可识别的细胞毒性水平，11

  DOI：

  10.1039/c7md00366h

文献信息

• Reaction of Heteroaryl Hydrazines with 3-Cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2Hpyran- 2-ones: Synthesis of Some Novel Pyrazolines and their Iodine(III) Mediated Conversion to Corresponding Pyrazoles
  作者：Mayank Kinger、V. D. Gupta、Joginder Singh、Avnish Kumar Arora、Vivek Sheel Jaswal

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17145

  日期：——

  A series of some novel 5-aryl-3-(4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-oxo-3-yl)-1-heteroaryl pyrazolines have been prepared by the reaction of 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-ones i.e., chalcone analogues of dehydroacetic acid (DHA) with various heteroaryl hydrazines and converted to corresponding pyrazoles with iodobenzene diacetate in good yields.

  一系列新型5-芳基-3-(4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮-3-基)-1-杂芳基吡唑啉已通过3-肉桂酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（即脱氢乙酸（DHA）的查尔酮类似物）与各种杂芳氨基肼反应制备，并与二乙酰碘苯转化为相应的吡唑，以良好的收率得到。
• Tuning the Chemoselectivity of Dehydroacetic Acid Derived Enones by Isoniazid and Phenylhydrazines: An Efficient Access to 3-Styryl Pyrano[2,3-<i>c</i> ]pyrazolones
  作者：Sumedha Swarnkar、Mohd Yeshab Ansari、Atul Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000748

  日期：2020.8.16

  A nitrogen source‐based chemoselectivity of dehydroacetic acid derived enones has been tuned by isoniazid, and phenylhydrazines, which resulted into various fused 3‐styryl pyrano[2,3‐c ]pyrazolones and 3‐pyrazolyl pyranones, respectively.

  异烟肼和苯肼已调节了基于氮源的脱氢乙酸衍生的烯酮的化学选择性，分别生成了各种稠合的3-苯乙烯基吡喃并[2,3- c ]吡唑酮和3-吡唑基吡喃酮。
• Regioselective Three Component Domino Synthesis of Polyhydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizine]-2-one via [3+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Vishwa Deepak Tripathi、Akhilesh Kumar Shukla、Hasan Shamran Mohammed

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21737

  日期：——

  In present work, we have reported the synthesis and characterisation of novel hexahydrospiro[indoline-3,3′-pyrrolizine]-2-one derivatives in good to excellent yields via [3+2] cycloaddtion reaction in regioselective manner. These compounds were synthesized via multicomponent reaction of substituted 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one, isatin, L-proline at room temperature. All the synthesized

  在目前的工作中，我们报道了通过区域选择性方式的[3+2]环加成反应以良好至优异的收率合成和表征了新型六氢螺[indoline-3,3'-pyrrolizine]-2-one衍生物。这些化合物是通过取代的3-肉桂酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮、靛红、L-脯氨酸在室温下多组分反应合成的。所有合成的六氢螺分子均通过 1H 和 13C NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行​​了表征。合成分子的区域选择性也可以根据二级轨道相互作用来解释。开发了一种简单易行的方法，这在合成化学中具有非常重要的意义。
• Spectral, catalytic, and antifungal studies of ruthenium(II) chalcone complexes
  作者：M. Muthukumar、P. Viswanathamurthi

  DOI：10.1080/00958971003728304

  日期：2010.4.10

  Reactions of [RuHCl(CO)(B)(EPh3)(2)] (B = EPh3 or Py; E = P or As) and chalcones in benzene with equal molar ratio led to the formation of new complexes of the type [RuCl(CO)(EPh3)(B)(L1-4)] (B = PPh3, AsPh3 or Py; E = P or As; L = chalcone). The new complexes have been characterized by analytical and spectroscopic (IR-, electronic, H-1-, P-31-, and C-13-NMR) data. Based on these data, an octahedral structure has been assigned for all the complexes. The chalcones are monobasic bidentate (O,O) donors and coordinate to ruthenium via phenolic and carbonyl oxygen. The new complexes exhibit efficient catalytic activity for the transfer hydrogenation of carbonyl compounds. Antifungal properties of the ligands and their complexes have been examined and compared with standard Bavistin.
• Kumar, Ajay; Aggarwal, Shilpy; Saini, Deepika, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 25, # 3-4, p. 317 - 324
  作者：Kumar, Ajay、Aggarwal, Shilpy、Saini, Deepika、Kaushik, Dhirender、Prakash, Om

  DOI：——

  日期：——