dehydroacetic acid (4-chlorophenyl)hydrazone | 114658-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dehydroacetic acid (4-chlorophenyl)hydrazone
• 英文别名: 3-[N-(4-chloroanilino)-C-methylcarbonimidoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 114658-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 292.722
• InChiKey: WKYGCFVLANBGFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  407.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroacetic acid (4-chlorophenyl)hydrazone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双吡唑的 C-C 键裂解研究：Pyrazolo-5-ols 的便捷合成

  摘要：

  摘要 在乙醇/HCl 中用肼处理吡唑的 4-乙酰乙酰基衍生物 (3) 得到了多种联吡唑 (4)。然而，当反应在乙酸钠/乙酸/乙醇中进行时，不同的肼得到不同的产物。在这些条件下，观察到了意想不到的 C-C 键断裂，从而为形成 pyrazolo-5-ols（5 和 6）提供了一条方便的途径。

  DOI：

  10.1081/scc-200049811
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 对氯苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到dehydroacetic acid (4-chlorophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  从脱氢乙酸合成 Pyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。用于明确结构分配的同核和异核选择性 NOE 测量

  摘要：

  脱氢乙酸 N-取代腙环化得到 1-取代 3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮，以及不同数量的 N,N'-二取代 5-羟基-3-甲基-4-(3-甲基-1H-吡唑-5-基)-1H-吡唑。N-烷基肼和 4-氯-3-（1-氯乙烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（“脱氢乙酰氯”）在没有副反应的情况下区域选择性地获得了相同的吡喃并吡唑啉酮，而 N-芳基肼得到了2-芳基-3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(2H)-酮。NMR NOE 方法，包括远程选择性异核 13C{1H}NOE 增强测量，允许明确区​​分 -4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4425

文献信息

• Synthesis and inotropic activity of pyrazolo[4,3‐c]pyridine‐4‐ones and related compounds
  作者：Kazuo Ogawa、Kazuhisa Miyoshi

  DOI：10.1002/jps.2600810624

  日期：1992.6

  pyridine-4-thiones (11-13) were prepared from dehydroacetic acid as starting material and evaluated for positive inotropic activity in vitro. Moreover, the activity of the synthesized compounds was compared with that of mirlinone as a reference. Among these compounds, the positive inotropic activity of 8a, 11a, and 12 were approximately 1.24, 1.77, and 1.11 times more potent, respectively, than that of mirlinone

  两个系列的3,6-二甲基-1-苯基-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮（5-9）和3,6-二甲基-1-苯基-1H-吡唑并[4，由脱氢乙酸制备3-c]吡啶-4-硫酮（11-13），并在体外评估其正性肌力活性。此外，将合成化合物的活性与作为参考的米力农进行了比较。在这些化合物中，8a，11a和12的正性肌力活性分别比mirlinone强约1.24、1.77和1.11倍。