3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 56364-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-(3-phenyl-acryloyl)-pyran-2-one；3-(1-Hydroxy-3-phenylprop-2-en-1-ylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione；4-hydroxy-6-methyl-3-(3-phenylprop-2-enoyl)pyran-2-one
• CAS: 56364-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• mdl: MFCD00157334
• 分子量: 256.258
• InChiKey: QQNOPUCVSSJIIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图无
警示词警告
危险申明
H303吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H12O4
分子式
: 256.26 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
3-Cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
-
CAS 号56364-25-1

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.08 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-Hydroxy-5-methyl-3-hydrocinnamoyl-2H-pyranon-(2)
  参考文献：
  名称：

  脱氢乙酸 DHA 的一些结构类似物与邻苯二胺的反应性

  摘要：

  4-羟基-6-甲基-3-(3-芳基丙酰基)-2H-吡喃-2-酮14a-c和4-羟基-6-甲基-3-(5苯基戊酰基)-2H-吡喃-2-酮15，它们是脱氢乙酸 (DHA) 1 的结构类似物，根据溶剂和反应条件与邻苯二胺 2 反应。已经获得并表征了新的杂环化合物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a08
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代 3-cinnamoyl-4-hydroxy-pyran-2-one (CHP) 的合成和体外评估以寻找新的潜在抗结核药物†

  摘要：

  结核病是一种不断发展的传染病，迫切需要新的药物。在寻找新的抗结核药物的过程中，合成了一个 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2 H -pyran-2-ones (CHP) ( 2a-2y ) 文库，并针对标准的毒性实验室菌株进行了评估。结核分枝杆菌H37Rv。在 25 种化合物中，11种、5种、7种和2种（2a和2u）分别基于最低抑菌浓度 (MIC) 显示出最低、中等、良好和可观的活性。2a和2u的MIC 值为 4 μg ml -1，与标准抗结核药物乙胺丁醇、链霉素和左氧氟沙星接近。2a和2u均未显示出对革兰氏阳性或革兰氏阴性细菌甚至对非结核分枝杆菌即耻垢分枝杆菌的任何活性。因此，与抗结核药物利福平、异烟肼和 pretomanid 一样，它们对结核病具有高度特异性。所有基于吡喃酮的查尔酮在浓度高达 80 μM 时对正常人肾细胞系 (HEK-293) 没有可识别的细胞毒性水平，11

  DOI：

  10.1039/c7md00366h

文献信息

• Reaction of Heteroaryl Hydrazines with 3-Cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2Hpyran- 2-ones: Synthesis of Some Novel Pyrazolines and their Iodine(III) Mediated Conversion to Corresponding Pyrazoles
  作者：Mayank Kinger、V. D. Gupta、Joginder Singh、Avnish Kumar Arora、Vivek Sheel Jaswal

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17145

  日期：——

  A series of some novel 5-aryl-3-(4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-oxo-3-yl)-1-heteroaryl pyrazolines have been prepared by the reaction of 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-ones i.e., chalcone analogues of dehydroacetic acid (DHA) with various heteroaryl hydrazines and converted to corresponding pyrazoles with iodobenzene diacetate in good yields.

  一系列新型5-芳基-3-(4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮-3-基)-1-杂芳基吡唑啉已通过3-肉桂酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（即脱氢乙酸（DHA）的查尔酮类似物）与各种杂芳氨基肼反应制备，并与二乙酰碘苯转化为相应的吡唑，以良好的收率得到。
• Synthesis of disubstituted 1,4-diazepines with affinity to GABAA-receptor subtypes
  作者：Briel, Detlef、Rudolph、Unverferth、Mann

  DOI：10.1691/ph.2010.0559

  日期：——

  A series of tetrahydro-1H-1,4-diazepines 4a–c, dihydro-1H-1,4-diazepine 5 and pyrido diazepines 8 and 10 was prepared. Originated form dehydroacetic acid (DHA) and aromatic aldehydes cinnamoyl compounds 3a–c were obtained and converted with ethylenediamine to give tetrahydro-1H-1,4-diazepines 4a–c. For the synthesis of pyrido[1,2-d][1,4]diazepines 8 and 10 a new snythetic approach is described. Compounds 4b and 5 were investigated concerning their affinity to different benzodiazepine receptor subtypes. The determined IC50 values for 5 are 1.5 μM and 1.1 μM at 10 μM respectively.

  制备了一系列四氢-1H-1,4-二氮杂萘4a–c、二氢-1H-1,4-二氮杂萘5以及吡啶二氮杂萘8和10。这些化合物源自去氢乙酸（DHA）和芳香醛，得到了肉桂酸酯化合物3a–c，并与乙二胺反应，生成了四氢-1H-1,4-二氮杂萘4a–c。关于吡啶[1,2-d][1,4]二氮杂萘8和10的合成，描述了一种新的合成方法。化合物4b和5的亲和力被研究了不同的苯二氮平受体亚型。对于5所测得的IC50值分别为1.5 μM和1.1 μM（在10 μM的浓度下）。
• Tuning the Chemoselectivity of Dehydroacetic Acid Derived Enones by Isoniazid and Phenylhydrazines: An Efficient Access to 3-Styryl Pyrano[2,3-<i>c</i> ]pyrazolones
  作者：Sumedha Swarnkar、Mohd Yeshab Ansari、Atul Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000748

  日期：2020.8.16

  A nitrogen source‐based chemoselectivity of dehydroacetic acid derived enones has been tuned by isoniazid, and phenylhydrazines, which resulted into various fused 3‐styryl pyrano[2,3‐c ]pyrazolones and 3‐pyrazolyl pyranones, respectively.

  异烟肼和苯肼已调节了基于氮源的脱氢乙酸衍生的烯酮的化学选择性，分别生成了各种稠合的3-苯乙烯基吡喃并[2,3- c ]吡唑酮和3-吡唑基吡喃酮。
• Regioselective Three Component Domino Synthesis of Polyhydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizine]-2-one via [3+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Vishwa Deepak Tripathi、Akhilesh Kumar Shukla、Hasan Shamran Mohammed

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21737

  日期：——

  In present work, we have reported the synthesis and characterisation of novel hexahydrospiro[indoline-3,3′-pyrrolizine]-2-one derivatives in good to excellent yields via [3+2] cycloaddtion reaction in regioselective manner. These compounds were synthesized via multicomponent reaction of substituted 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one, isatin, L-proline at room temperature. All the synthesized

  在目前的工作中，我们报道了通过区域选择性方式的[3+2]环加成反应以良好至优异的收率合成和表征了新型六氢螺[indoline-3,3'-pyrrolizine]-2-one衍生物。这些化合物是通过取代的3-肉桂酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮、靛红、L-脯氨酸在室温下多组分反应合成的。所有合成的六氢螺分子均通过 1H 和 13C NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行​​了表征。合成分子的区域选择性也可以根据二级轨道相互作用来解释。开发了一种简单易行的方法，这在合成化学中具有非常重要的意义。
• Synthesis and in-silico molecular modelling, DFT studies, antiradical and antihyperglycemic activity of novel vanadyl complexes based on chalcone derivatives
  作者：Mandeep Kaur、Raj Kaushal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132176

  日期：2022.3

  synthesized vanadyl-chalcone complexes were assessed. Furthermore, the Density Functional Theory (DFT) studies with 6-31G*/B3LYP level were used to achieve optimal molecular geometries and HOMO-LUMO gap to analyze the chemical and kinetic stability of the complexes. Molecular docking studies were performed as well to investigate the interactions between the synthesized complexes and target enzyme viz. α-amylase

  根据世界卫生组织的一项调查，糖尿病 (DM) 将在不久的将来成为十大最致命的疾病之一。因此，设计和合成用于治疗 DM 疾病的有效抑制剂至关重要。在这方面，一系列新的查耳酮衍生物及其组成为 [VO(L I-III ) 2 ]SO 4和 [VO(L IV ) 2 ]（其中 L I =1-(2-Hydroxy-phenyl )-3-苯基-丙烯酮，L II = 1-(1-羟基-萘-2-基)-3-苯基-丙烯酮，L III  = 1-(2-氨基-苯基)-3-苯基-丙烯酮，左四 = 4-Hydroxy-6-methyl-3-(3-phenyl-acryloyl)-pyran-2-one) 在这项工作中被设计和合成。使用物理分析、FTIR、1 H NMR、13 C NMR、UV-Visible、EPR、SEM、EDX 和质谱数据来确定其形成并验证其结构。之后，对合成的氧钒-查尔酮复合物的抗自由基、α-葡萄