1-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-3-dimethylamino-2-propene-1-one | 265097-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-3-dimethylamino-2-propene-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-(dimethylamino) acryloyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-[(2E)-3-(dimethylamino)-2-propenoyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-[(E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 265097-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: MWWHOYAVFMXZAC-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-3-dimethylamino-2-propene-1-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 反应 1.25h， 生成 3-Hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-furo<3,2-c>pyran-2-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Zur Reaktion spezieller Enaminketone mit亚硫酰氯

  摘要：

  Die Enaminketone 1 und 15 reagieren mit Thionylchlorid zu den Furopyranoder Furobenzopyran-Verbindungen 4 und 16, sowie zu den Thioethern 11 und 17. Ein Bildungsweg wird vorgeschlagen und 4 werivate 16

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170807
• 作为产物：
  描述：

  脱氢乙酸 生成 1-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-3-dimethylamino-2-propene-1-one
  参考文献：
  名称：

  LOEWE W., ARCH. PHARM. , 1978, 311, NO 5, 414-420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Evaluation, DFT, and Molecular Docking Studies of Pyrano [4,3‐b] Pyranone and Pyrano[2,3‐b]Pyridinone Systems
  作者：Eslam A. Ghaith、Hanafi H. Zoorob、Wafaa S. Hamama

  DOI：10.1002/cbdv.202400243

  日期：2024.5

  cyclododecanone afforded annulated tricyclic system 6 and spiro hybrid molecule 7. Also, the reaction of DHA 1 with cyanoacetamide derivatives 8 and 11 yielded their corresponding novel pyrano [2,3-b] pyridine-6-carbonitrile frameworks 9 and 12, respectively. Also, in silico predictive theoretical molecular docking studies for bioactive synthesized scaffolds against both HER2 and 6BBP displayed an optimistic

  脱氢乙酸（DHA）被用作合成新型吡喃并[4,3- b ]吡喃和吡喃并[2,3- b ]吡啶系统的基本前体。而通过DHA与丙二腈和吡唑啉酮等活性亚甲基化合物的反应，获得了一系列新的稠合多异核体系。然而，用涉及环己酮和环十二酮的环酮处理DHA 1得到环状三环系统6和螺杂化分子7 。此外，DHA 1与氰基乙酰胺衍生物8和11的反应分别产生了相应的新型吡喃并[2,3- b ]吡啶-6-甲腈骨架9和12 。此外，针对 HER2 和 6BBP 的生物活性合成支架的计算机预测理论分子对接研究显示了化合物2 b 、 5 、 9和12的乐观结果，强调了它们作为未来临床前试验的新兴候选者的便利性。此外，在氨苄青霉素作为参考的情况下，所有化合物都被评估为针对不同类型的四种候选细菌的抗菌剂。值得注意的是，化合物6、7和12对枯草芽孢杆菌表现出良好的抗菌潜力，活性指数分别为（69.6%、91.3%和82.6%）。
• Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4–SiO2): A novel, green catalyst for synthesis of pyrazole and pyranyl pyridine derivatives under solvent-free condition via heterocyclic β-enaminones
  作者：Zeba N. Siddiqui、Farheen Farooq

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.07.024

  日期：2012.11

  NaHSO4-SiO2 is used as an efficient, mild and reusable catalyst for the synthesis of novel heterocyclic pyrazole (5a-h) and pyranyl pyridine (7a-h) derivatives via heterocyclic beta-enaminones (3a-d) under thermal solvent-free conditions. The remarkable features of this green, new methodology are high conversions, cleaner reaction profile, simple experimental and work-up procedures. Structures of the newly synthesized compounds have been elucidated on the basis of elemental analysis and spectral data (IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectrometry). The catalyst is characterized for the first time by using scanning electron microscopy-energy dispersive X-ray (SEM-EDX) and powder XRD. The catalyst can be reused several times without significant loss of its catalytic activity. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Al-Saleh, Balkis; Al-Awadi, Nouria; Al-Kandari, Halema, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 1, p. 201 - 214
  作者：Al-Saleh, Balkis、Al-Awadi, Nouria、Al-Kandari, Halema、Abdel-Khalik, Mervat Mohammed、Elnagdi, Hilmy

  DOI：——

  日期：——
• LOEWE, W.;EGGERSMANN, G., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 8, 685-691
  作者：LOEWE, W.、EGGERSMANN, G.

  DOI：——

  日期：——
• LOEWE W., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1977, 310, NO 11, 931-935
  作者：LOEWE W.

  DOI：——

  日期：——