3-[1-(benzylimino)ethyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 92851-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-[1-(benzylimino)ethyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: Sorbic acid, 2-(N-benzylacetimidoyl)-3,5-dihydroxy-, delta-lactone；3-(N-benzyl-C-methylcarbonimidoyl)-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 92851-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: VGEVLXQZTYQKIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(benzylimino)ethyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 、 碳酸二甲酯 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 反应 0.75h， 以91%的产率得到3-benzyl-7-methyl-4-methylene-3,4-dihydropyrano[3,4-e][1,3]oxazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型吡喃并[3,4-e] [1,3]恶嗪的声化学合成：绿色方案。

  摘要：

  报道了在KF /碱性氧化铝存在下，在超声辐射下利用碳酸二甲酯形成吡喃并[3,4-e] [1,3]恶嗪的原子高效和绿色方案。我们提供了一系列新颖的吡喃并[3,4-e] [1,3]恶嗪衍生物，对生物筛选测试很有趣。通常，发现超声辐射能够使反应发生，这是在安静条件下无法进行的。在声波反应中出现的这些显着影响可以根据声空化现象进行合理解释。根据分析和光谱数据确定产品的结构。该协议具有实现绿色化学许多原理的几个优点，包括节省能源，原子经济，清洁反应，

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2016.12.015
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-[1-(benzylimino)ethyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  在超声辐射下新颖，方便地合成4-羟基-6-甲基-3-（1-（苯基亚氨基）乙基）-2H-吡喃-2-酮衍生物。

  摘要：

  通过方便的超声介导的缩合反应，开发了一种简便，高效且环境友好的合成4-羟基-6-甲基-3-（1-（苯基亚氨基）乙基）-2H-吡喃-2-酮衍生物的方案胺与脱氢乙酸混合。与当前的反应方法相比，该方法具有多个优点，包括操作简单，反应时间短和产率高。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2011.01.006

文献信息

• Synthesis of Imidazoles from Ketimines Using Tosylmethyl Isocyanide (TosMIC) Catalyzed by Bismuth Triflate
  作者：Mokhtar Fodili、Bellara Nedjar-Kolli、Bernard Garrigues、Christian Lherbet、Pascal Hoffmann

  DOI：10.2174/157017809788681275

  日期：2009.7.1

  the presence of tert-butylamine and catalytic amounts of bismuth(III) triflate. The mechanism is believed to involve formation of an imidazoline intermediate, followed by the methyl group migration, and subsequent aromatization to the imidazole ring.

  报道了一系列 1,5-二取代-4-甲基咪唑的制备，基于乙亚胺和 TosMIC 在叔丁胺和催化量的三氟甲磺酸铋 (III) 存在下前所未有的反应。该机制被认为涉及形成咪唑啉中间体，然后是甲基迁移，随后芳构化为咪唑环。
• 一种医药中间体的制备方法
  申请人：南京欣久医药科技有限公司

  公开号：CN110256387B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明公开了一种医药中间体的制备方法，属于医药化工技术领域。本发明提供的医药中间体的制备方法以脱氢乙酸和芳香胺为原料，以1，3，6‑萘三磺酸为催化剂，在异丙醇水溶液反应溶剂中进行缩合反应，直接制备得到高纯度的4‑羟基‑6‑甲基‑[1‑(苯基亚氨基)乙基]‑2H‑吡喃‑2‑酮衍生物，无需进一步提纯处理。本发明生产工序简单，合成的产物纯度高且收率高。
• Sonochemical synthesis of novel pyrano[3,4-e][1,3]oxazines: A green protocol
  作者：Tamer S. Saleh、Abdullah S. Al-Bogami、Ahmed E.M. Mekky、Hamad Z. Alkhathlan

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.12.015

  日期：2017.5

  The atom-efficient and green protocol for formation of pyrano[3,4-e][1,3]oxazines utilizing dimethyl carbonate under ultrasound irradiation in a presence of KF/basic alumina was reported. We provide a novel series of pyrano[3,4-e][1,3]oxazine derivatives interesting for biological screening tests. In general, it was found that ultrasound irradiations enable the reactions to occur which could not be

  报道了在KF /碱性氧化铝存在下，在超声辐射下利用碳酸二甲酯形成吡喃并[3,4-e] [1,3]恶嗪的原子高效和绿色方案。我们提供了一系列新颖的吡喃并[3,4-e] [1,3]恶嗪衍生物，对生物筛选测试很有趣。通常，发现超声辐射能够使反应发生，这是在安静条件下无法进行的。在声波反应中出现的这些显着影响可以根据声空化现象进行合理解释。根据分析和光谱数据确定产品的结构。该协议具有实现绿色化学许多原理的几个优点，包括节省能源，原子经济，清洁反应，
• A novel and convenient synthesis of 4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(phenylimino) ethyl)-2H-pyran-2-one derivatives under ultrasound irradiation
  作者：Huiyan Wang、Yi Zou、Xuan Zhao、Daqing Shi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.01.006

  日期：2011.9

  A facile, efficient and environment-friendly protocol for the synthesis of 4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(phenylimino)ethyl)-2H-pyran-2-one derivatives has been developed by the convenient ultrasound-mediated condensation of amine with dehydroacetic acid. This method provides several advantages over current reaction methodologies including a simple work-up procedure, shorter reaction times and higher yields

  通过方便的超声介导的缩合反应，开发了一种简便，高效且环境友好的合成4-羟基-6-甲基-3-（1-（苯基亚氨基）乙基）-2H-吡喃-2-酮衍生物的方案胺与脱氢乙酸混合。与当前的反应方法相比，该方法具有多个优点，包括操作简单，反应时间短和产率高。