4-hydroxy-6-methyl-3-[(1E)-1-(2-phenylhydrazinylidene)ethyl]-2H-pyran-2-one | 54107-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-[(1E)-1-(2-phenylhydrazinylidene)ethyl]-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(2-phenylhydrazineylidene)ethyl)-2H-pyran-2-one；DHAA-PH；4-hydroxy-6-methyl-3-[(1E)-1-(2-phenylhydrazin-1-ylidene)ethyl]-2H-pyran-2-one；3-[(E)-N-anilino-C-methylcarbonimidoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 54107-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: DDTGDSPSQITKOT-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  382.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-3-[(1E)-1-(2-phenylhydrazinylidene)ethyl]-2H-pyran-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(5-methyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一些吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮的合成以及A1和A2A腺苷的结合活性。

  摘要：

  合成了一系列吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮并评估了牛脑腺苷A1和A2A受体的结合亲和力。改变位置5和/或6的取代基，以便定义这些新型腺苷受体配体中的构效关系。在所报道的化合物中，最有选择性和最有效的配体是1,4-二氢-1-苯基-3-甲基-6-（3-氨基苯基）-吡喃并[2,3-c]吡唑ol-4-one 11对A1受体的选择性显示27倍，Ki值为84 nM。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00006-8
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 苯肼 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-[(1E)-1-(2-phenylhydrazinylidene)ethyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮的合成以及A1和A2A腺苷的结合活性。

  摘要：

  合成了一系列吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮并评估了牛脑腺苷A1和A2A受体的结合亲和力。改变位置5和/或6的取代基，以便定义这些新型腺苷受体配体中的构效关系。在所报道的化合物中，最有选择性和最有效的配体是1,4-二氢-1-苯基-3-甲基-6-（3-氨基苯基）-吡喃并[2,3-c]吡唑ol-4-one 11对A1受体的选择性显示27倍，Ki值为84 nM。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00006-8

文献信息

• Crystal structure of 4-hydroxy-6-methyl-3-[(1E)-1-(2-phenylhydrazinylidene)ethyl]-2H-pyran-2-one
  作者：O. T. Ujam、O. C. Ogbonna、A. Oliver、J. I. Ume、E. Janusson、C. C. Chime

  DOI：10.1134/s0022476617030325

  日期：2017.5

  A Schiff base, 4-hydroxy-6-methyl-3-[(1E)-1-(2-phenylhydrazinylidene)ethyl]-2H-pyran-2-one, is synthesized and characterized by 1H and 13C NMR, IR spectroscopy, ESI-mass spectrometry and single crystal X-ray diffraction analysis. There are three crystallographically independent molecules in the asymmetric unit, space group C2/c, a = 30.011(2) Å, b = 17.601(2) Å, c = 13.6878(13) Å, β = 92.532(4)°, and

  合成了席夫碱，4-羟基-6-甲基-3-[(1E)-1-(2-苯基肼基亚基)乙基]-2H-吡喃-2-酮，并通过 1H 和 13C NMR、红外光谱、 ESI-质谱和单晶X射线衍射分析。不对称单元中有三个晶体学独立的分子，空间群 C2/c，a = 30.011(2) Å，b = 17.601(2) Å，c = 13.6878(13) Å，β = 92.532(4)°，和Z = 24。对于 5997 次反射，最终的可靠指数为 0.0406。分子通过分子间 N–H…O 氢键连接成三联分子，形成超分子环。
• HASSAN, M. A.;EL-KADY, M.;ABD, EL-MOHAY, A. A., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 4, 372-373
  作者：HASSAN, M. A.、EL-KADY, M.、ABD, EL-MOHAY, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• GELIN, S.;CHANTEGREL, B.;NADI, A. I., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4078-4082
  作者：GELIN, S.、CHANTEGREL, B.、NADI, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• CANTOS, ALBERT;MARCH, PEDRO DE;MORENO-MANAS, MARCIAL;PLA, ANNA;SANCHEZ-FE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, # 4425-4431
  作者：CANTOS, ALBERT、MARCH, PEDRO DE、MORENO-MANAS, MARCIAL、PLA, ANNA、SANCHEZ-FE+

  DOI：——

  日期：——