异丙基4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-羧酸酯 | 627093-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 异丙基4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-羧酸酯
• 英文名称: isopropyl 4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyrane-3-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate；propan-2-yl 4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 627093-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: KSLDBPBVACLVDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-羧酸酯 、 甲基溴化镁 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到去氢乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种利用二氧化碳生产脱氢乙酸和广藿香酮 及其类似物的工艺方法

  摘要：

  一种利用二氧化碳生产脱氢乙酸和广藿香酮及其类似物的工艺方法，包括：将4‑羟基‑2‑吡喃酮类底物、一价铜盐和碳酸铯于Schleck瓶中，脱气，持续通入二氧化碳。加入溶剂，在油浴中反应，经后处理，得到化合物2。将得到的化合物2、(1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐)和2‑甲氨基吡啶以及异丙醇进行酯化反应，柱层析分离得到化合物3。将化合物3加入到含有氢化钠的无水四氢呋喃中，向其中滴加甲基溴化镁(或异戊基溴化镁)，常温反应，经分离得到脱氢乙酸及其类似化合物4(或广藿香酮及其类似化合物5)。本发明原料来源广泛，毒性低，价格便宜；制备工艺简单，对设备要求较低，易于工业化放大生产。

  公开号：

  CN110028470B
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 异丙基4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种利用二氧化碳生产脱氢乙酸和广藿香酮 及其类似物的工艺方法

  摘要：

  一种利用二氧化碳生产脱氢乙酸和广藿香酮及其类似物的工艺方法，包括：将4‑羟基‑2‑吡喃酮类底物、一价铜盐和碳酸铯于Schleck瓶中，脱气，持续通入二氧化碳。加入溶剂，在油浴中反应，经后处理，得到化合物2。将得到的化合物2、(1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐)和2‑甲氨基吡啶以及异丙醇进行酯化反应，柱层析分离得到化合物3。将化合物3加入到含有氢化钠的无水四氢呋喃中，向其中滴加甲基溴化镁(或异戊基溴化镁)，常温反应，经分离得到脱氢乙酸及其类似化合物4(或广藿香酮及其类似化合物5)。本发明原料来源广泛，毒性低，价格便宜；制备工艺简单，对设备要求较低，易于工业化放大生产。

  公开号：

  CN110028470B

文献信息

• [EN] USE OF PYRONE CARBOXYLATES FOR CONTROLLING PESTS<br/>[FR] UTILISATION DE PYRONE CARBOXYLATES COMME PRODUITS ANTIPARASITAIRES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2003099008A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Pests can be controlled by applying an effective amount of a compound of formula (1):wherein R is C2-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, (C3-C6 cycloalkyl)C1-C2 alkyl, 3,3,3-trifluoropropyl or 3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl to pests or habitats of pests.

  害虫可以通过施用式（1）的化合物的有效量来进行控制：其中R是C2-C6烷基，C3-C6环烷基，（C3-C6环烷基）C1-C2烷基，3,3,3-三氟丙基或3,3,3-三氟-2-甲基丙基施用于害虫或害虫栖息地。
• Use of pyrone carboxylates for controlling pests
  申请人：Matsumoto Osamu

  公开号：US20050159479A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Pests can be controlled by applying an effective amount of a compound of formula (1): wherein R is C 2 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, (C 3 -C 6 cycloalkyl)C 1 -C 2 alkyl, 3,3,3-trifluoropropyl or 3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl to pests or habitats of pests.

  害虫可以通过施用式（1）的化合物的有效量来控制：其中R为C2-C6烷基，C3-C6环烷基，（C3-C6环烷基）C1-C2烷基，3,3,3-三氟丙基或3,3,3-三氟-2-甲基丙基，施用于害虫或害虫栖息地。
• US7067523B2
  申请人：——

  公开号：US7067523B2

  公开（公告）日：2006-06-27
• 一种利用二氧化碳生产脱氢乙酸和广藿香酮 及其类似物的工艺方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN110028470B

  公开（公告）日：2021-11-19

  一种利用二氧化碳生产脱氢乙酸和广藿香酮及其类似物的工艺方法，包括：将4‑羟基‑2‑吡喃酮类底物、一价铜盐和碳酸铯于Schleck瓶中，脱气，持续通入二氧化碳。加入溶剂，在油浴中反应，经后处理，得到化合物2。将得到的化合物2、(1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐)和2‑甲氨基吡啶以及异丙醇进行酯化反应，柱层析分离得到化合物3。将化合物3加入到含有氢化钠的无水四氢呋喃中，向其中滴加甲基溴化镁(或异戊基溴化镁)，常温反应，经分离得到脱氢乙酸及其类似化合物4(或广藿香酮及其类似化合物5)。本发明原料来源广泛，毒性低，价格便宜；制备工艺简单，对设备要求较低，易于工业化放大生产。