3-[1-(4-chlorophenylimino)ethyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 2842-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-[1-(4-chlorophenylimino)ethyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[1-(4-Chlorophanylamino) ethylidene]-6-methyl-3H-pyran-2,4-dione；3-[N-(4-chlorophenyl)-C-methylcarbonimidoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 2842-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.707
• InChiKey: SICALCQXJAYBEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 对氯苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以78%的产率得到3-[1-(4-chlorophenylimino)ethyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  在超声辐射下新颖，方便地合成4-羟基-6-甲基-3-（1-（苯基亚氨基）乙基）-2H-吡喃-2-酮衍生物。

  摘要：

  通过方便的超声介导的缩合反应，开发了一种简便，高效且环境友好的合成4-羟基-6-甲基-3-（1-（苯基亚氨基）乙基）-2H-吡喃-2-酮衍生物的方案胺与脱氢乙酸混合。与当前的反应方法相比，该方法具有多个优点，包括操作简单，反应时间短和产率高。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2011.01.006

文献信息

• 一种医药中间体的制备方法
  申请人：南京欣久医药科技有限公司

  公开号：CN110256387B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明公开了一种医药中间体的制备方法，属于医药化工技术领域。本发明提供的医药中间体的制备方法以脱氢乙酸和芳香胺为原料，以1，3，6‑萘三磺酸为催化剂，在异丙醇水溶液反应溶剂中进行缩合反应，直接制备得到高纯度的4‑羟基‑6‑甲基‑[1‑(苯基亚氨基)乙基]‑2H‑吡喃‑2‑酮衍生物，无需进一步提纯处理。本发明生产工序简单，合成的产物纯度高且收率高。
• Catecholase activity investigations using in situ copper complexes continuing Schiff base derivatives with a theoretical calculation
  作者：A Djedouani、F Abrigach、M Khoutoul、A Mohamadou、A Bendaas、R Touzani

  DOI：10.13005/ojc/310110

  日期：2015.3.28

  The study of catecholase activity of a series of Schiff base compounds using in situ copper complexes of 4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(phenylimino)ethyl)-2H-pyran-2-one derivatives has been reported. The reaction rate depends on four parameters: The nature of the substitution in para position to the benzene ring, the nature of counter anion, the concentration of ligand and the nature of solvent. The highest

  已经报道了使用4-羟基-6-甲基-3-（1-（苯基亚氨基）乙基）-2H-吡喃-2-酮衍生物的原位铜配合物研究一系列席夫碱化合物的儿茶酚酶活性。反应速率取决于四个参数：苯环对位取代的性质，抗衡阴离子的性质，配体的浓度和溶剂的性质。速率最高的活性是由一当量的配体L2和两当量的乙酸铜在甲醇中形成的络合物给出的，该络合物等于62.25 µMOl.min -1 .L -1。还研究了半经验方法AM1。在最大反应速率（V max）和HOMO能量之间建立了良好的关系（皮尔森相关性：r = -0.794）。