3-(2'-Hydroxy-cinnamoyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyron | 5166-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2'-Hydroxy-cinnamoyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyron
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[3-(2-hydroxy-phenyl)-acryloyl]-6-methyl-pyran-2-one；4-Hydroxy-3-[3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-6-methylpyran-2-one；4-hydroxy-3-[3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-6-methylpyran-2-one
• CAS: 5166-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: AZQKZBRHHSPNFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-Hydroxy-cinnamoyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyron 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到4-hydroxy-3-[3-(2-hydroxyphenyl)propanoyl]-6-methylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rachedi, Y.; Hamdi, M.; Speziale, V., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 20, p. 3437 - 3442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2'-Hydroxy-cinnamoyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyron
  参考文献：
  名称：

  取代 3-cinnamoyl-4-hydroxy-pyran-2-one (CHP) 的合成和体外评估以寻找新的潜在抗结核药物†

  摘要：

  结核病是一种不断发展的传染病，迫切需要新的药物。在寻找新的抗结核药物的过程中，合成了一个 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2 H -pyran-2-ones (CHP) ( 2a-2y ) 文库，并针对标准的毒性实验室菌株进行了评估。结核分枝杆菌H37Rv。在 25 种化合物中，11种、5种、7种和2种（2a和2u）分别基于最低抑菌浓度 (MIC) 显示出最低、中等、良好和可观的活性。2a和2u的MIC 值为 4 μg ml -1，与标准抗结核药物乙胺丁醇、链霉素和左氧氟沙星接近。2a和2u均未显示出对革兰氏阳性或革兰氏阴性细菌甚至对非结核分枝杆菌即耻垢分枝杆菌的任何活性。因此，与抗结核药物利福平、异烟肼和 pretomanid 一样，它们对结核病具有高度特异性。所有基于吡喃酮的查尔酮在浓度高达 80 μM 时对正常人肾细胞系 (HEK-293) 没有可识别的细胞毒性水平，11

  DOI：

  10.1039/c7md00366h

文献信息

• Mohanty,S.K. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15B, p. 1146 - 1148
  作者：Mohanty,S.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mahesh,V.K.; Gupta,R.S., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 956 - 957
  作者：Mahesh,V.K.、Gupta,R.S.

  DOI：——

  日期：——