去氢丹参酮 II A | 119963-50-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 去氢丹参酮 II A
• 中文别名: 去氢丹参酮IIA
• 英文名称: 1,6,6-trimethyl-6,7-dihydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione
• 英文别名: 1,2-didehydrotanshinone IIa；1,2-dehydro tanshinone IIA；dehydrotanshinone IIA；1-dehydrotanshinone；Dehydrotanshinone II A；1,6,6-trimethyl-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione
• CAS: 119963-50-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: PURTYNPVRFEUEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：密封、干燥、避光，存放在2-8°C环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢丹参酮 II A 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ido1/tdo-IN-1
  参考文献：
  名称：

  丹参酮衍生物作为吲哚胺 2, 3-双加氧酶 1 和色氨酸 2, 3-双加氧酶双重抑制剂的发现和生物学评价

  摘要：

  吲哚胺 2, 3-双加氧酶 1 (IDO1) 和色氨酸 2, 3-双加氧酶 (TDO) 催化色氨酸-犬尿氨酸 (Trp-Kyn) 代谢途径的第一步和限速步骤，是癌症免疫治疗的有吸引力的靶点。文献中报道了一些双重 IDO1/TDO 抑制剂。然而，小分子 IDO1 和 TDO 抑制剂尚不能用于临床。在这里，我们报告了天然存在的萜类化合物丹参酮 IIA 和隐丹参酮的合成类似物，以及它们的 IDO1/TDO 抑制活性，使用酶促和细胞测定。最有效的化合物30分别通过表面等离子共振 (SPR)、酶动力学和光谱分析方法进一步表征了针对 IDO1 和 TDO 的直接相互作用、抑制动力学和不同结合模式。初步机制研究表明，30通过潜在的线粒体介导的 Bcl-2/Bax 通路显着促进细胞凋亡。IDO1 过表达的 HeLa 细胞模仿癌细胞，对30种治疗敏感。这些结果为传统草药的主要成分丹参酮的新临床应用提供了进一步的见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114294
• 作为产物：
  描述：

  丹参酮 IIA 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 去氢丹参酮 II A
  参考文献：
  名称：

  丹参酮衍生物作为吲哚胺 2, 3-双加氧酶 1 和色氨酸 2, 3-双加氧酶双重抑制剂的发现和生物学评价

  摘要：

  吲哚胺 2, 3-双加氧酶 1 (IDO1) 和色氨酸 2, 3-双加氧酶 (TDO) 催化色氨酸-犬尿氨酸 (Trp-Kyn) 代谢途径的第一步和限速步骤，是癌症免疫治疗的有吸引力的靶点。文献中报道了一些双重 IDO1/TDO 抑制剂。然而，小分子 IDO1 和 TDO 抑制剂尚不能用于临床。在这里，我们报告了天然存在的萜类化合物丹参酮 IIA 和隐丹参酮的合成类似物，以及它们的 IDO1/TDO 抑制活性，使用酶促和细胞测定。最有效的化合物30分别通过表面等离子共振 (SPR)、酶动力学和光谱分析方法进一步表征了针对 IDO1 和 TDO 的直接相互作用、抑制动力学和不同结合模式。初步机制研究表明，30通过潜在的线粒体介导的 Bcl-2/Bax 通路显着促进细胞凋亡。IDO1 过表达的 HeLa 细胞模仿癌细胞，对30种治疗敏感。这些结果为传统草药的主要成分丹参酮的新临床应用提供了进一步的见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114294

文献信息

• 2-ALKYL-OR-ARYL-SUBSTITUTED TANSHINONE DERIVATIVES, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Hangzhou Bensheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20140336249A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention belongs to the field of natural medicine and pharmaceutical chemistry, and specifically relates to novel 2-alkyl- or 2-aromatic-substituted tanshinone I derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a process for the preparation of these compounds, compositions containing such compounds and their use in preparing antineoplastic medicaments. When Z═R, said derivative is 2-alkyl-substituted tanshinone I; when Z═Ar, said derivative is 2-aryl-substituted tanshinone I; when Z=Het, said derivative is 2-heteroaryl- or 2-heterocyclyl-substituted tanshinone I.

  本发明属于自然药物和药物化学领域，具体涉及公式（I）的新型2-烷基或2-芳基取代丹参酮I衍生物或其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及它们在制备抗肿瘤药物中的用途。当Z=R时，所述衍生物为2-烷基取代的丹参酮I；当Z=Ar时，所述衍生物为2-芳基取代的丹参酮I；当Z=Het时，所述衍生物为2-杂芳基或2-杂环烷基取代的丹参酮I。
• 一种丹参酮IIA衍生物及其制备和应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN104961794B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开一种丹参酮IIA衍生物。本发明的丹参酮IIA衍生物的结构如式（I）所示。式中，R1和R2各自独立的选自H、烃基、被卤素、磺酸酯基、羟基、氨基、羧基和烷氧基取代的烃基、氨基、取代氨基、NO、C1‑C10酰基、杂环、各种芳香环。本发明还涉及该类化合物的制备方法及在肿瘤治疗中的用途。
• 二氟二羟基萘二酮类化合物、制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109020799B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及一类2,2‑二氟‑3,3‑二羟基‑2,3‑二氢化萘‑1,4‑二酮类化合物、其制备方法和应用。其制备方法条件温和、简便易操作，适用于大量合成。其可以用于制抗肿瘤药物。
• 2-碘代丹参酮类化合物及其制备方法
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN105085602B

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明公开了一种2‑碘代丹参酮类化合物及其制备方法，2‑碘代丹参酮类化合物的结构通式为：本发明2‑碘代丹参酮类化合是通过在2位引入碘原子得到，经碘代得到的2‑碘代丹参酮类化合物容易发生化学反应，会容易转化为其它产物。本发明为丹参酮类化合物的独特分子结构很难进行修饰提供了一种参考方法，也为充分开发丹参酮类化合物的药用价值提供了一种途径。
• Discovery of Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO-1) Inhibitors Based on Ortho-Naphthaquinone-Containing Natural Product
  作者：Hongchuan Zhao、Pu Sun、Wei Guo、Yi Wang、Ao Zhang、Linghua Meng、Chunyong Ding

  DOI：10.3390/molecules24061059

  日期：——

  immunosuppressive enzyme, indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO-1) is considered a promising target for oncology immunotherapy. Currently, none of IDO-1 inhibitors have been launched for clinical practice yet. Thus, the discovery of new IDO-1 inhibitors is still in great demand. Herein, a series of diverse ortho-naphthaquinone containing natural product derivatives were synthesized as novel IDO-1 inhibitors. Among them

  开发能够逆转肿瘤免疫逃逸以恢复人体免疫系统的小分子药物引起了极大的兴趣。作为一种免疫抑制酶，吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO-1) 被认为是肿瘤免疫治疗的一个有希望的靶点。目前，还没有任何一种 IDO-1 抑制剂用于临床实践。因此，发现新的 IDO-1 抑制剂仍然有很大的需求。在此，合成了一系列不同的含有天然产物衍生物的邻萘醌作为新型 IDO-1 抑制剂。其中，与最初的先导化合物相比，1-ene-3-ketone-17-hydroxyl 衍生物 12 对 IDO-1 的酶促和细胞抑制活性显着提高。除了，