5-bromo-3,3-dibromoacetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 850404-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-3,3-dibromoacetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3β,3β,5-tribromodehydroacetic acid；5-Bromo-3-(2,2-dibromoacetyl)-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 850404-37-4
• 化学式: C₈H₅Br₃O₄
• 分子量: 404.837
• InChiKey: IASSBYVAEDNGOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 、 5-bromo-3,3-dibromoacetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(5-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  脱氢乙酸溴化合成3β,3β,5-三溴乙酰-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮

  摘要：

  摘要描述了脱氢乙酸溴化产生 3β,3β,5-tribromoacetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one。

  DOI：

  10.1081/scc-200048970
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 溴 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5-bromo-3,3-dibromoacetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢乙酸溴化合成3β,3β,5-三溴乙酰-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮

  摘要：

  摘要描述了脱氢乙酸溴化产生 3β,3β,5-tribromoacetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one。

  DOI：

  10.1081/scc-200048970

文献信息

• Selective Bromination of Dehydroacetic Acid with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Ajay Kumar、Poonam Lohan、Om Prakash

  DOI：10.1080/00397911.2011.566461

  日期：2012.9.15

  Abstract Bromination of dehydroacetic acid has been carried out with N-bromosuccinimide under various conditions. The reactions led to selective bromination, thereby offering efficient synthesis of 3β-bromodehydroacetic acid (3), 3β,5-dibromodehydroacetic acid (4), 3β,3β-dibromodehydroacetic acid (5), and 3β,3β,5-tribromodehydroacetic acid (6). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 脱氢乙酸与 N-溴代琥珀酰亚胺在各种条件下进行溴化反应。该反应导致选择性溴化，从而有效合成 3β-溴脱氢乙酸 (3)、3β,5-二溴脱氢乙酸 (4)、3β,3β-二溴脱氢乙酸 (5) 和 3β,3β,5-三溴脱氢乙酸 ( 6). 图形概要
• Prakash, Richa; Kumar, Ajay; Singh, Shiv P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1713 - 1715
  作者：Prakash, Richa、Kumar, Ajay、Singh, Shiv P.、Aggarwal, Ranjana、Prakash, Om

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3<i>β</i>,3<i>β</i>,5‐tribromoacetyl‐4‐hydroxy‐6‐methyl‐2<i>H</i>‐pyran‐2‐one by Bromination of Dehydroacetic Acid
  作者：Ajay Kumar、Richa Prakash、Shiv P. Singh

  DOI：10.1081/scc-200048970

  日期：2005.1.1

  Abstract Bromination of dehydroacetic acid giving rise to 3β,3β,5‐tribromoacetyl‐4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐pyran‐2‐one is described.

  摘要描述了脱氢乙酸溴化产生 3β,3β,5-tribromoacetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one。