4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮-3-甲醛 | 84016-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮-3-甲醛
• 英文名称: 4-methoxy-6-methyl-2-pyrone-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；4-Methoxy-6-methyl-2-oxopyran-3-carbaldehyde
• CAS: 84016-84-2
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: PSTKEOZTVODBQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C
• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮-3-甲醛 在 二苯硫醚 作用下， 生成 3-[1,3]Dithian-2-yl-4-methoxy-6-((1E,7E,9E)-undeca-1,7,9-trienyl)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-solanapyrone A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95319-x
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-solanapyrone A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95319-x

文献信息

• Pyrones. IX. Synthetic approaches to the fungal metabolite phacidin and its derivatives
  作者：Gerald Arthur Poulton、Terry Donald Cyr

  DOI：10.1139/v82-405

  日期：1982.11.15

  e) and two related compounds is reported. Phacidin has been prepared in four steps from the readily available triacetic acid lactone (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one), while the decarbonylated derivative 2 and the bromo compound 3 have been synthesized utilizing a route based upon the condensation of the dianion of ethyl acetoacetate with a substituted 1,3-dithiane-2-carboxaldehyde.

  报道了抗生素真菌代谢物 phacidin 1（4-甲氧基-6-壬酰基-2H-吡喃-2-one-3-甲醛）和两种相关化合物的合成。Phacidin 已从容易获得的三乙酸内酯 (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one) 分四步制备，而脱羰衍生物 2 和溴化合物 3 已使用基于以下的路线合成乙酰乙酸乙酯的双阴离子与取代的 1,3-二噻烷-2-甲醛缩合。
• Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tsumoru Watanabe、Masayuki Kirihara

  DOI：10.3987/com-93-6568

  日期：——

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.
• Total Synthesis of (−)-Solanapyrone A via Enzymatic Diels−Alder Reaction of Prosolanapyrone
  作者：Hideaki Oikawa、Tomonori Kobayashi、Kinya Katayama、Yuichi Suzuki、Akitami Ichihara

  DOI：10.1021/jo980743r

  日期：1998.11.1

  The syntheses of prosolanapyrones I (6) and II (7) via the aldol reactions of pyrone and dienal segments have been achieved in five steps in 31% overall yield for 6 and seven steps in 5% overall yield for 7. An improved synthetic route starting from vinylpyrone 27 provided 7 in 11 steps in 12% overall yield. The enzymatic Diels-Alder reaction of 7 affords (-)-solanapyrone A (1) with high enantioselectivity and with good exo-selectivity, which is difficult to attain by chemical methods. In addition, a crude enzyme preparation from Alternaria solani has been used to perform a kinetic resolution of(+/-)-3.