对羟基苯甲酸甲酯 | 99-76-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对羟基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 对羟基安息香酸甲酯；尼泊金；羟苯甲酯；对羟基安息香甲酯；4-羟基苯甲酸甲酯；泊金M；尼泊金甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxylbenzoate；methylparaben；methyl p-hydroxybenzoate；4-hydroxybenzoic acid methyl ester；methyl parahydroxybenzoate；para-hydroxybenzoic acid methyl ester；p-hydroxybenzoic acid methyl ester；4-hydroxy methyl benzoate；4-methoxycarbonyl phenol；paraben
• CAS: 99-76-3
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00002352
• 分子量: 152.15
• InChiKey: LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C (lit.)
• 沸点：
  298.6 °C
• 密度：
  1,46g/cm
• 闪点：
  280°C
• 溶解度：
  乙醇：可溶0.1M，透明，无色
• LogP：
  1.98 at 20℃
• 物理描述：
  Almost odourless, small colourless crystals or white crystalline powder
• 颜色/状态：
  White needles
• 气味：
  Odorless or has faint characteristic odor
• 味道：
  Slight burning taste
• 蒸汽压力：
  2.37X10-4 mm Hg at 25 °C (est)
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 2.23X10-9 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂、强酸或强碱接触。
  2. 常存在于烟气中。
• 分解：
  When heated to decomp it emits acrid smoke and fumes.
• 解离常数：
  pKa = 8.5 (est)
• 碰撞截面：
  126.1 Ų [M+H]+; 128.43 Ų [M-H]-
• 保留指数：
  1435 ;1419 ;1410 ;1420 ;1419 ;1435 ;1419

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

在老鼠、大鼠、兔或狗中，甲基苯甲酸以未改变的苯甲酸盐、对羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸（对羟基苯甲酰甘氨酸）、酯葡萄糖苷酸、醚葡萄糖苷酸或醚硫酸盐的形式通过尿液排出。

In mice, rats, rabbits, or dogs methylparaben is excreted in the urine as unchanged benzoate, p-hydroxybenzoic acid, p-hydroxyhippuric acid (p-hydroxybenzoylglycine), ester glucuronides, ether glucuronides, or ether sulfates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

通过口腔途径，对羟基苯甲酸酯类物质会被迅速吸收、代谢并排出体外。哺乳动物中的代谢反应和转化会因酯链的长度、动物种类、给药途径和测试量而有所不同。对羟基苯甲酸酯在人体内的代谢过程与狗的代谢过程最为相似。代谢物排出的速率似乎会随着酯的分子量增加而降低。/4-羟基苯甲酸酯（对羟基苯甲酸酯类物质）/

By the oral route, parabens are rapidly absorbed, metabolized, and excreted. The metabolic reactions and conversions in mammals vary with the chain length of the ester, the animal species, route of administration, and quantity tested. The metabolism of parabens in humans appears to be most closely related to that of dogs. The rate of metabolite excretion appears to decrease with increasing molecular weight of the ester. /4-Hydroxybenzoates (Parabens)/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

这项研究检查了兔子里美对甲基对羟基苯甲酸酯的代谢命运。该化合物通过胃管给药，尿液通过纸色谱法进行分析。确定了三种主要代谢物，对羟基苯甲酸、对羟基马尿酸和对羧基苯基葡萄糖苷酸，以及两种次要代谢物，对羟基苯甲酰葡萄糖苷酸和对羧基苯基硫酸盐。口服给予0.4或0.8克/千克甲基对羟基苯甲酸酯、乙基对羟基苯甲酸酯、丙基对羟基苯甲酸酯或丁基对羟基苯甲酸酯的兔子，在24小时内仅排泄了0.2到0.9%的未改变酯。随着对羟基苯甲酸酯烷基链长度的增加，对羟基苯甲酸尿排泄速度减慢。结合酸的排泄量大约等于游离酸的排泄量。在给予对羟基苯甲酸酯后24小时，25到39%以对羟基苯甲酸形式回收，15到29%以甘氨酸结合物形式回收，5到8%以酯葡萄糖苷酸形式回收，10到18%以醚葡萄糖苷酸形式回收，7到12%以硫酸盐形式回收。

/This study examined/ the metabolic fate of methylparaben in rabbits. The compound was given by gastric intubation, and urine was analyzed by paper chromatography. Three major metabolites, p-hydroxybenzoic acid, p-hydroxyhippuric acid, and p-carboxyphenyl glucuronide, as well as two minor metabolites, p-hydroxybenzoyl glucuronide and p-carboxyphenyl sulfate, were identified. Rabbits given orally 0.4 or 0.8 g/kg methylparaben, ethylparaben, propylparaben, or butylparaben excreted only 0.2 to 0.9% of the unchanged ester by 24 hr. Urinary excretion of p-hydroxybenzoic acid was slower with increasing carbon chain length of the paraben alkyl group. Excretion of the conjugated acid was approximately that of the free acid. At 24 hr following paraben administration, 25 to 39% was recovered as p-hydroxybenzoic acid, 15 to 29% as the glycine conjugate, 5 to 8% as the ester glucuronide, 10 to 18% as the ether glucuronide, and 7 to 12% as the sulfate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲基苯甲酸酯、乙基苯甲酸酯和丙基苯甲酸酯在大鼠体内的代谢进行了研究。实验动物口服给予了100毫克的酯。定期收集血液和尿液，并通过纸色谱法进行分析。在给药后30分钟内在尿液中鉴定出苯甲酸酯代谢物。未检测到未改变的苯甲酸酯。给药后90分钟，代谢物的排泄达到最大值；此后，排泄减少。p-羟基苯甲酸在给药后30分钟出现在尿液中；随后其浓度在接下来的4小时内均匀增加。葡萄糖苷酸和醚硫酸代谢物仅在给药后30至75分钟内出现。给药后90分钟，总苯甲酸酯剂量的67至75%以p-羟基苯甲酸形式排出，10至12.5%以p-羟基苯甲酸形式排出，8至10%以葡萄糖苷酸衍生物形式排出。血液中自由p-羟基苯甲酸的浓度保持极低。在第一小时内持续上升，但此后浓度下降，并在摄入后1至2小时趋于平稳。作者得出结论，苯甲酸酯的解毒过程分为两个阶段：(1) 吸收苯甲酸酯并通过尿液排出p-羟基苯甲酸，(2) 通过葡萄糖苷酸化、硫酸化和甘氨酸结合进行代谢解毒。

The metabolism of methylparaben, ethylparaben, and propylparaben was studied in rats. Animals were given orally 100 mg of ester. Blood and urine were collected regularly and analyzed by paper chromatography. Paraben metabolites were identified in the urine 30 minutes after dosing. No unchanged paraben was detected. Ninety minutes after dosing, excretion of metabolites was maximum; thereafter, excretion decreased. p-Hydroxyhippuric acid appeared in the urine after 30 minutes; its concentration then increased evenly during the next 4 hr. The glucuronide and ethereal sulfate metabolites appeared only between 30 and 75 minutes postingestion. After 90 minutes, 67 to 75% of the total paraben dose was excreted as p-hydroxybenzoic acid, 10 to 12.5% as p-hydroxyhippuric acid, and 8 to 10% as glucuronyl derivatives. The concentration of free p-hydroxybenzoic acid in the blood remained extremely low. A continuous rise occurred within the first hour, but the concentration thereafter decreased and leveled off 1 to 2 hr after ingestion. The authors concluded that there were two stages of paraben detoxification: (1) absorption of paraben and excretion in urine of p-hydroxybenzoic acid, and (2) metabolic detoxification by glucuronic-, sulfo-, and glycino-conjugation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

甲基paraben是对羟基苯甲酸的甲基酯。它是一种稳定、非挥发的化合物，用作食品、药品和化妆品中的抗菌防腐剂。人类暴露和毒性：据报道，部分个体在皮肤接触后会对paraben产生接触性皮炎反应。已经有许多与皮肤接触相关的接触敏感性病例与paraben有关；然而，这种敏感性的机制尚不清楚。当含有paraben的药物应用于受损或破裂的皮肤时，会发生致敏。尽管缺乏摄入paraben变应原性的严格证据，但已经报道了摄入paraben后的过敏反应。动物研究：动物急性毒性研究表明，甲基paraben通过口服和注射途径几乎无毒。在正常皮肤的人群中，甲基paraben实际上是无刺激性和非致敏性的。在慢性给药研究中，报告的最高无观察到效果水平(NOEL)为1050 mg/kg，大鼠的NOAEL为5700 mg/kg。甲基paraben在中国仓鼠卵巢细胞分析中增加了染色体畸变。当甲基paraben在小鼠或大鼠皮下注射或在大鼠阴道给药时，它不会致癌。甲基paraben在兔、大鼠、小鼠和仓鼠中是非致畸形的。它不具有胚胎毒性。甲基paraben在两个实验室的子宫增重分析中未产生任何效果，但在另一个实验室的其他研究中产生了效果。在一项体外研究中，精子在甲基paraben浓度低至6 mg/mL时不具有活性，但在小鼠饮食中添加0.1%或1.0%甲基paraben的体内研究中未报告精子毒性。在大鼠饮食中，甲基paraben的最高水平为估计平均剂量1141.1 mg/kg/天，未观察到对睾丸的不良影响。生态毒性研究：对甲基paraben进行了medaka卵黄原蛋白分析和DNA微阵列分析，发现在630 ug/L的甲基paraben浓度下，雄性medaka的卵黄原蛋白显著增加，而在10ug/L的甲基paraben浓度下，编码诸如卵黄蛋白和卵黄原蛋白的蛋白质的基因表达水平增加。

IDENTIFICATION AND USE: Methylparaben is a methyl ester of p-hydroxybenzoic acid. It is a stable, non-volatile compound used as an antimicrobial preservative in foods, drugs and cosmetics. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Parabens are reported to cause contact dermatitis reactions in some individuals on cutaneous exposure. Parabens have been implicated in numerous cases of contact sensitivity associated with cutaneous exposure; however, the mechanism of this sensitivity is unknown. Sensitization has occurred when medications containing parabens have been applied to damaged or broken skin. Allergic reactions to ingested parabens have been reported, although rigorous evidence of the allergenicity of ingested paraben is lacking. ANIMAL STUDIES: Acute toxicity studies in animals indicate that methylparaben is practically non-toxic by both oral and parenteral routes. In a population with normal skin, methylparaben is practically non-irritating and non-sensitizing. In chronic administration studies, no-observed-effect levels (NOEL) as high as 1050 mg/kg have been reported and a no-observed-adverse-effect level (NOAEL) in the rat of 5700 mg/kg is posited. Methylparaben did increase chromosomal aberrations in a Chinese Hamster ovary cell assay. Methylparaben was noncarcinogenic when injected subcutaneously in mice or rats, or when administered intravaginally in rats. Methylparaben was nonteratogenic in rabbits, rats, mice, and hamsters. It is not embryotoxic. Methylparaben failed to produce any effect in uterotrophic assays in two laboratories, but did produce an effect in other studies from another laboratory. In one in vitro study, sperm were not viable at concentrations as low as 6 mg/mL methylparaben, but an in vivo study of 0.1% or 1.0% methylparaben in the diet of mice reported no spermatotoxic effects. Methylparaben was studied using rats at levels in the diet up to an estimated mean dose of 1141.1 mg/kg per day with no adverse testicular effects. ECOTOXICITY STUDIES: Medaka vitellogenin assays and DNA microarray analysis were carried out for methylparaben and found induction of significant vitellogenin in male medaka at 630 ug/L of methylparaben, while the expression levels of genes encoding proteins such as choriogenin and vitellogenin increased for concentrations at 10ug/L of methylparaben.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

使用人肠（Caco-2）细胞进行的实验观察到，乙醇浓度在人类肠道中可能出现的0.25-0.5%（v/v）可以显著降低对羟基苯甲酸酯水解为对羟基苯甲酸。在Caco-2细胞匀浆中，乙醇浓度为1.0-2.5%（v/v）时最适合进行对羟基苯甲酸酯到乙基对羟基苯甲酸酯的转酯化反应。研究了转酯化反应动力学与乙醇浓度（0-20%）、时间、pH（3-9）、蛋白质浓度（1-5 mg/mL）和底物浓度（6.25-200 uM）的关系，以及不同醇类的影响。用乙醇对甲基、丙基、丁基、庚基和辛基对羟基苯甲酸酯进行转酯化反应的米氏常数（Km）和最大反应速率（Vmax）分别为449.7、165.7、86.1、24.2和45.9 uM以及114.4、37.5、19.5、7.5和7.6 umol/hr/mg Caco-2细胞蛋白。用乙醇、丙醇-1、丁醇-1对甲基对羟基苯甲酸酯进行转酯化的Vmax值分别为114.4、5.1和4.9 umol/hr/mg。这些发现表明，在共摄入酯类化合物和乙醇后，转酯化反应可能是之前未认识到的药物-酒精相互作用的基础。

... Using human intestinal (Caco-2) cells, it was observed that hydrolysis of parabens to p-hydroxybenzoic acid is reduced markedly by ethanol concentrations that can occur in the human intestine, 0.25-0.5% (v/v). Ethanol concentrations of 1.0-2.5% (v/v) were optimal for transesterification to ethylparaben in Caco-2 cell homogenates. The kinetics of the transesterification reaction with regard to ethanol concentration (0-20%), time, pH (3-9), protein concentration (1-5 mg/mL) and substrate concentration (6.25-200 uM) as well as the effects of different alcohols were studied. The Km and Vmax values for transesterification with ethanol for methyl, propyl, butyl, heptyl and octyl parabens were 449.7, 165.7, 86.1, 24.2 and 45.9 uM and 114.4, 37.5, 19.5, 7.5 and 7.6 umol/hr/mg Caco-2 cell protein, respectively. The Vmax values for transesterification of methylparaben with ethanol, propan-1-ol, butan-1-ol were 114.4, 5.1 and 4.9 umol/hr/mg, respectively. ... The clinical or toxicological implication is that, following co-ingestion of ester compounds with ethanol, transesterification could provide the basis for a previously unrecognized drug-alcohol interaction.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

作者研究了紫外线B（UVB）暴露对甲基巴苯（MP）处理的人皮肤角质形成细胞的影响。将HaCaT角质形成细胞在含有MP的培养基中培养24小时，暴露于UVB（15或30 mJ/cm2）下，并再培养24小时。随后使用MTT基于的检测方法量化细胞活性，并通过荧光显微镜和流式细胞术鉴定细胞死亡。在实际浓度的MP（0.003%）下，对HaCaT角质形成细胞的细胞活性、氧化应激、一氧化氮（NO）产生、脂质过氧化和核转录因子的活化几乎没有影响。低剂量的UVB对这些参数在HaCaT角质形成细胞中也没有影响。然而，UVB暴露显著增加了MP处理的HaCaT角质形成细胞的细胞死亡、氧化应激、NO产生、脂质过氧化和转录因子的活化。这些结果表明，被认为是化妆品中安全防腐剂的MP，在暴露于阳光下时，可能对人体皮肤有害。

... /The authors/ investigated the effects of ultraviolet-B (UVB) exposure on methylbaraben (MP)-treated human skin keratinocytes. HaCaT keratinocyte was cultured in MP-containing medium for 24 hr, exposed to UVB (15 or 30 mJ/cm2) and further cultured for another 24 hr. Subsequent cellular viability was quantified by MTT-based assay and cell death was qualified by fluorescent microscopy and flow cytometry. ... Practical concentrations of MP (0.003%) had a little or no effect on cellular viability, oxidative stress, nitric oxide (NO) production, lipid peroxidation and activation of nuclear transcription factors in HaCaT keratinocytes. Low-dose UVB also had little or no effect on these parameters in HaCaT keratinocytes. However, UVB exposure significantly increased cell death, oxidative stress, NO production, lipid peroxidation and activation of transcription factors in MP-treated HaCaT keratinocytes. These results indicate that MP, which has been considered a safe preservative in cosmetics, may have harmful effects on human skin when exposed to sunlight.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过口腔途径，对羟基苯甲酸酯类物质会被迅速吸收、代谢并排出体外。哺乳动物中的代谢反应和转化会因酯链的长度、动物种类、给药途径和测试量而有所不同。对羟基苯甲酸酯在人体内的代谢过程与狗的代谢过程最为相似。代谢物排出的速率似乎会随着酯的分子量增加而降低。/4-羟基苯甲酸酯（对羟基苯甲酸酯类物质）/

By the oral route, parabens are rapidly absorbed, metabolized, and excreted. The metabolic reactions and conversions in mammals vary with the chain length of the ester, the animal species, route of administration, and quantity tested. The metabolism of parabens in humans appears to be most closely related to that of dogs. The rate of metabolite excretion appears to decrease with increasing molecular weight of the ester. /4-Hydroxybenzoates (Parabens)/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在静脉注射甲基对羟基苯甲酸乙酯后，在大脑、脾脏和胰腺中发现了未水解的甲基对羟基苯甲酸乙酯。在肝脏、肾脏和肌肉中，它立即被水解为对羟基苯甲酸...在以1.0克/千克的剂量口服给药后6小时，自由和总甲基对羟基苯甲酸乙酯的血浆浓度达到峰值（630和867微克/立方厘米）。48小时后，绝大多数被消除。

After methyl paraben is intravenously infused into the dog, nonhydrolyzed methyl paraben is found in brain, spleen, and pancreas. In liver, kidney, and muscle, it is immediately hydrolyzed to p-hydroxybenzoic acid ... Six hours after oral administration of 1.0 g/kg to dogs, the peak plasma concentration of free and total methyl paraben (630 and 867 ug/cu cm) is reached. After 48 hr, the vast majority was eliminated.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在6名早产儿接受含有对羟基苯甲酸酯类防腐剂的庆大霉素制剂多次剂量后，监测了甲基对羟基苯甲酸酯的排泄和代谢。从尿液中回收的对羟基苯甲酸酯平均为82.6%。尿液排泄率范围从13.2%到88.1%。

The excretion and metabolism of methylparaben were monitored in 6 preterm infants after they had received multiple doses of a gentamicin formulation containing paraben preservatives. The recovery of the paraben from urine averaged 82.6%. The urinary excretion ranged from 13.2 to 88.1%.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

使用人类志愿者进行了一项研究，测量了表皮层中甲基氯苯甲酸的浓度。将含有0.15%，0.25%和0.5%（w/v）甲基氯苯甲酸的美容乳液一次涂抹在一个男性和一个女性志愿者的前臂（42平方厘米）上。在涂抹后1、2、5和12小时，用湿棉花清洁一小块区域，并使用0.5毫升乙醇涂抹玻璃圆柱（3.1平方厘米）25分钟以提取甲基氯苯甲酸。使用高效液相色谱（HPLC）（对于1、2和5小时的时间段）和气相色谱/质谱（GC/MS）对其他处理方法在乙醇溶剂中确定甲基氯苯甲酸的浓度。对于单次应用，甲基氯苯甲酸在涂抹后1-2小时达到峰值（对于每个更高的使用浓度，峰值略高），并在12小时后恢复到基线水平。在另一项研究中，健康的日本成年人（一名男性和十一名女性）每天两次，持续一个月，仅使用乳液（6名受试者）或使用含有甲基氯苯甲酸（浓度未说明）的乳液和乳霜（6名受试者）。使用上述GC/MS方法在首次应用前、1、2、3和4周以及停止使用后2天，确定表皮层中甲基氯苯甲酸的浓度。重复应用导致表皮层中甲基氯苯甲酸的浓度随时间增加，对于仅乳液应用和乳液加乳霜应用都是如此。两天后，甲基氯苯甲酸已恢复到治疗前水平。

... a study /was conducted/ using human volunteers in which the levels of methylparaben in the stratum corneum were measured. Cosmetic emulsions containing 0.15, 0.25, and 0.5% (w/v) methylparaben were applied one time to the forearm (42 sq cm) of one male and one female subject. At 1, 2, 5, and 12 hr after application, a small area was cleaned of emulsion using wet cotton and methylparaben was extracted by application of a glass cylinder (3.1 sq cm) with 0.5 mL ethanol for 25 min. Methylparaben concentrations were determined in the ethanol solvent using HPLC (for the 1, 2, and 5 hr durations) and GC/MS for other treatments. ... For the single application, methylparaben reached its peak 1 - 2 hr after application (peak was slightly higher for each higher use concentration) and returned to baseline after 12 hr. /In another study,/ healthy Japanese adults (one male, eleven female) applied a lotion only (6 subjects) or a lotion and an emulsion (6 subjects) containing Methylparaben (concentration not stated) twice a day for 1 month. Concentrations of methylparaben in the stratum corneum were determined as above using GC/MS before the first application, at 1, 2, 3, and 4 weeks, and 2 days after stopping. ... Repeated applications resulted in an increase in methylparaben concentration in the stratum corneum over time for both the lotion application and the lotion plus emulsion application. After 2 days, methylparaben had returned to pretreatment levels.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险品运输编号：
  UN 2769
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2918290000
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  DH2450000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性描述：
  H412
• 危险性防范说明：
  P273
• 储存条件：
  1. 储存在阴凉、通风的仓库中，并远离火源和热源。应将该物质与氧化剂、酸类和碱类分开存放，严禁混合储存。 2. 配备适当的消防器材，并在储区准备合适的材料以收集泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对羟基苯甲酸甲酯；对羟基安息香酸甲酯
化学品英文名称：	Methyl p-Hydroxybenzoate；Methyl parasept
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	99-76-3
分子式：	C 8 H 8 O 3
分子量：	152.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对羟基苯甲酸甲酯；对羟基安息香酸甲酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	对粘膜和上呼吸道有刺激作用。目前，未见工业中毒的报道。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具，穿——般消防防护服。用清洁的铲子收集运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。必要时佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色结晶或白色结晶性粉末，无气味或微有刺激性气味。
pH：
熔点(℃)：	125-128
沸点(℃)：	270-280(分解)
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 8 O 3
分子量：	152.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，微溶于苯、四氯化碳，溶于醇、醚、丙酮。
主要用途：	用于有机合成，用作防腐剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50000mg／kg犬经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
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其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

性质

白色结晶粉末或无色结晶，易溶于醇、醚和丙酮，极微溶于水，沸点270-280℃。

用途

尼泊金甲酯主要用作有机合成、食品、化妆品及医药的杀菌防腐剂，也用于饲料防腐剂。它常被称为羟苯甲酯或尼泊金脂类，最初用于食品防腐剂，后经研究引入化妆品中作为防腐剂使用。尽管羟苯甲酯对霉菌和酵母菌具有较强的抗菌效果，但对于某些细菌（如革兰氏阴性菌、乳酸菌）作用有限，因此在化妆品中常与其他防腐剂搭配使用。

含量分析

• 方法一：按“对羟基苯甲酸丁酯(07002)”中的含量分析方法测定。每毫升1mol/L氢氧化钠相当于本品(C8H8O3)152.2mg。
• 方法二：取预先在硅胶上干燥5小时后的试样0.1g（准确至1mg），移入300ml具玻塞烧瓶中，加入10ml 1mol/L氢氧化钠，在水浴上加热15分钟。冷却后，加50.00ml 0.1mol/L溴酸钾、5.0g溴化钾和30ml 1mol/L盐酸，密塞放置于暗室内15分钟后，加碘化钾1g，剧烈摇动烧瓶，并用0.1mol/L硫代硫酸钠滴定，以淀粉试液(TS-235)作为指示剂。每毫升0.1mol/L溴酸钾相当于本品( )25.36mg。

毒性

ADI：0～10mg/kg（FAO/WHO，2001）。 GRAS：FDA（§184．1490，2000）。 LD₅₀：3000mg/kg（狗，经口）。

使用限量

• FAO/WHO(1984)：果酱、果冻，单用或与苯甲酸盐类、山梨酸及山梨酸钾合用量不超过1000mg/kg。
• EEC(1990, mg/kg)：色素溶液、增香糖浆、咖啡抽提液、冷冻饮料、水果攀、葡萄糖和软饮料、腌渍鱼、沙拉、沙司、小吃食品、浓缩汤等，以GMP为限；啤酒70；小吃谷物和汤料浓缩物175，余同“07018对羟基苯甲酸丙酯”。
• HACSG列为限用名单。
• FDA，§184．1490(2000)：0.1%。

化学性质

白色针状结晶。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。

用途

在医药工业中用作药剂的防腐杀菌剂，也用于有机合成及食品、香料、胶片等的护腐添加剂。类似生产方法生产的同类产品对羟基苯甲酸乙酯（尼泊金乙）、对羟基苯甲酸丙酯（尼泊金丙），也是消毒防腐药。该品对皮肤有刺激性。

用途

用于防腐杀菌剂，特别是在昆虫细胞培养中，用于研究类固醇激素如睾酮的生物合成。

生产方法

由对羟基苯甲酸与过量的甲醇在硫酸存在下酯化而得。将对羟基苯甲酸加入过量的甲醇中溶解，在搅拌条件下缓缓加入浓硫酸。加热回流10小时后倒入水中析出结晶，经水洗、碳酸钠溶液洗涤和水洗等步骤得到粗品，用水或25%乙醇重结晶而得成品。收率为85%，原料消耗（kg/t）：对羟基苯甲酸 1200；甲醇 1000。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-小鼠 LD₅₀: 960 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃，火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温、通风、干燥

灭火剂

水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 硝呋酚酰肼
  参考文献：
  名称：

  Tavares; Penna; Amaral, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1997, vol. 136, # 3, p. 244 - 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 在 1,3,6,8-tetrakis[(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyrene 、 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以99 %的产率得到对羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于芘的 DA 分子作为高效多相催化剂用于可见光诱导的好氧有机转化

  摘要：

  PhotoCATs：基于芘的供体-受体 (DA) 共轭有机分子被用作高效的多相光催化剂，用于苯甲胺的光催化氧化脱氢偶联、硫醚和芳基硼酸的氧化。这些结构简单的分子可以循环使用多轮，但催化活性会略有下降。大规模（1 mol）苄胺偶联反应在标准条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.202202082
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 Cu-tetra(4-pyridyl)porphyrin 、 二叔丁基过氧化物 、 对羟基苯甲酸甲酯 作用下， 反应 6.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜卟啉催化交叉脱氢偶联反应构建C(sp3)-O键：催化剂的取代基和电子效应

  摘要：

  摘要 已经研究了铜卟啉催化剂对苯酚底物的羟基与 C(sp 3 )-H 键之间的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应的推挽电子和空间效应。结果表明，带有吸电子、大体积位阻或吡啶基杂原子的铜卟啉可以提高反应的催化活性。5,10,15,20-(四(4-吡啶基)卟啉)铜(CuTPyP)在所有测试的催化剂中被发现是最好的。带有各种官能团的苯酚底物提供了中等至极好的产率（99%）。值得注意的是，与其他测试的铜卟啉相比，CuTPyP 不仅表现出显着更高的活性，而且可以将反应时间从 12 小时缩短到 6 小时。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1919900

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。

表征谱图