methyl 4-(aminooxy)benzoate | 128080-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(aminooxy)benzoate
• 英文别名: methyl p-aminooxybenzoate；Methyl 4-aminooxybenzoate
• CAS: 128080-16-0
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: MIWGNKIFGOHOAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(aminooxy)benzoate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 3-benzoyl-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Csp2-H键与炔烃的酰基来源酰化：Rh-Cu双金属催化的C [同] C键断裂

  摘要：

  已经描述了新颖的Rh-Cu双金属催化的C C键断裂作为Csp 2 -H键酰化的酰基替代物。这种转化提供了一种使用...来合成邻酰基苯酚的简明方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc05769a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 在 吡啶 、 一水合肼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-(aminooxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间硫原子转移级联反应合成邻酚硫亚胺。

  摘要：

  为了扩展用于合成邻苯酚亚硫亚胺的工具箱，将σ重排引入亚硫亚胺化学领域。在这里，我们报告一个NH亚磺酰化/ [2,3] -sigmatropic重排级联反应。这种温和的反应使可商购的硫醇充当亚磺酰化试剂，并产生水作为唯一的副产物。此外，该反应具有广泛的底物范围，并且可以以克规模进行，具有优异的反应效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01032

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/[4+3] annulation of N-phenoxyacetamides and α,β-unsaturated aldehydes: an efficient route to 1,2-oxazepines at room temperature
  作者：Pingping Duan、Xia Lan、Ying Chen、Shao-Song Qian、Jie Jack Li、Liang Lu、Yanbo Lu、Bo Chen、Mei Hong、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c4cc05485g

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H bond functionalization led to a [4+3] annulation strategy to access 1,2-oxazepine rings.

  铑催化的C-H键官能化引发了一种[4+3]环化策略，以获得1,2-噁唑环。
• Cobalt(III)-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Propiolates and Bicyclic Alkenes via Non-Annulative Redox-Neutral Coupling
  作者：Yuelu Zhu、Feng Chen、Xinyang Zhao、Dingyuan Yan、Wanxiong Yong、Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02016

  日期：2019.8.2

  cobalt(III)-catalyzed, redox-neutral, intermolecular carboamination of propiolates and bicyclic alkenes was developed. This non-annulative coupling strategy features atom economy, high regioselectivity, good yields, and functional groups tolerance. Such a carboamination reaction was applied to modified phenols from the corresponding phenols under mild conditions.

  开发了钴（II​​I）催化的丙酸酯和双环烯烃的氧化还原中性分子间碳氨基化反应。这种非环形的耦合策略具有原子经济，区域选择性高，产率高和官能团耐受性的特点。在温和的条件下，将这种碳氨化反应应用于来自相应酚的改性酚。
• Dual Directing-Groups-Assisted Redox-Neutral Annulation and Ring Opening of <i>N</i>-Aryloxyacetamides with 1-Alkynylcyclobutanols via Rhodium(III)-Catalyzed C–H/C–C Activations
  作者：Jin-Long Pan、Chang Liu、Chao Chen、Tuan-Qing Liu、Man Wang、Zhenliang Sun、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00812

  日期：2019.4.19

  A cascade [3 + 2] annulation and ring opening of N-aryloxyacetamides with 1-alkynylcyclobutanols via Rh(III)-catalyzed redox-neutral C–H/C–C activations using internal oxidative O–NHAc and −OH as the dual directing groups has been achieved. This reaction provided an efficient and regioselective approach to benzofuran derivatives with good functional group compatibility and high yields.

  级联[3 + 2]与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的级联[3 + 2]环化和开环，通过内部氧化O–NHAc和-OH作为双重引导，通过Rh（III）催化的氧化还原中性C–H / C–C活化小组已经实现。该反应为苯并呋喃衍生物提供了一种高效且区域选择性的方法，具有良好的官能团相容性和高收率。
• Rh(III)-Catalyzed Redox-Neutral Unsymmetrical C–H Alkylation and Amidation Reactions of <i>N</i>-Phenoxyacetamides
  作者：Yunxiang Wu、Zhaoqiang Chen、Yaxi Yang、Weiliang Zhu、Bing Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b10349

  日期：2018.1.10

  diazo compounds via a Rh(III)-catalyzed C-H activation, and the resulting Rh(III) intermediate subsequently undergoes an intramolecular oxidative addition into the O-N bond to form a Rh(V) nitrenoid species that is protonated and further directed toward electrophilic addition to the second ortho position of the phenyl ring. This work might provide a new direction for unsymmetrical C-H difunctionalization

  已经在温和和氧化还原中性条件下开发了 Rh(III) 催化的 N-苯氧基乙酰胺与重氮化合物的不对称 CH 烷基化和酰胺化，产生二氮作为唯一的副产物。该反应代表了两个邻 CH 键的一步不对称双官能化的第一个例子。实验和计算研究支持 N-苯氧基乙酰胺最有可能通过 Rh(III) 催化的 CH 活化与重氮化合物进行初始邻位 CH 烷基化，所得的 Rh(III) 中间体随后经历分子内氧化加成到 ON 键形成 Rh(V) 氮烯类物质，该物质被质子化并进一步指向苯环的第二个邻位的亲电加成。
• Acylation of Csp²–H bond with acyl sources derived from alkynes: Rh–Cu bimetallic catalyzed CC bond cleavage
  作者：Ying Xie

  DOI：10.1039/c6cc05769a

  日期：——

  A novel Rh-Cu bimetallic catalyzed C[identical with]C bond cleavage as the acyl surrogates for the Csp2-H bonds acylation has been described. This transformation provides a concise way to synthesize orth-Acylphenols using...

  已经描述了新颖的Rh-Cu双金属催化的C C键断裂作为Csp 2 -H键酰化的酰基替代物。这种转化提供了一种使用...来合成邻酰基苯酚的简明方法。