Cu-tetra(4-pyridyl)porphyrin | 14518-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: Cu-tetra(4-pyridyl)porphyrin
• 英文别名: copper(II) 5,10,15,20-tetra(4-pyridyl)porphyrinato；5,10,15,20-(tetra(4-pyridyl)porphinato)copper(II)；copper meso-tetra(4-pyridyl)porphyrinate；copper tetra-p-pyridyl porphine；copper tetrapyridylporphyrin；Cu tetra(4-pyridyl)porphyrin；(TPyP)Cu
• CAS: 14518-23-1
• 化学式: C₄₀H₂₄CuN₈
• 分子量: 680.23
• InChiKey: YBDZAKHBFZGQBB-GFPSKMGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cu-tetra(4-pyridyl)porphyrin 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(4-pyridyl)porphyrinato copper(II)
  参考文献：
  名称：

  含氟柱的卟啉配位晶格

  摘要：

  提出了结合使用卟啉和氟化物来制造带柱的配位片。多种特征，例如配位不饱和的金属位点，最佳的孔隙空间和氟化物修饰的内表面，使这些新材料成为具有高容量和对二氧化碳亲和力的理想吸附剂。此外，新材料被证明是合适的单源前体，可提供掺氟的石墨烯类似物，用于氧还原反应电极。

  DOI：

  10.1039/c7ta06658a
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Cu-tetra(4-pyridyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  通过铜卟啉催化交叉脱氢偶联反应构建C(sp3)-O键：催化剂的取代基和电子效应

  摘要：

  摘要 已经研究了铜卟啉催化剂对苯酚底物的羟基与 C(sp 3 )-H 键之间的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应的推挽电子和空间效应。结果表明，带有吸电子、大体积位阻或吡啶基杂原子的铜卟啉可以提高反应的催化活性。5,10,15,20-(四(4-吡啶基)卟啉)铜(CuTPyP)在所有测试的催化剂中被发现是最好的。带有各种官能团的苯酚底物提供了中等至极好的产率（99%）。值得注意的是，与其他测试的铜卟啉相比，CuTPyP 不仅表现出显着更高的活性，而且可以将反应时间从 12 小时缩短到 6 小时。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1919900
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 Cu-tetra(4-pyridyl)porphyrin 、 二叔丁基过氧化物 、 对羟基苯甲酸甲酯 作用下， 反应 6.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜卟啉催化交叉脱氢偶联反应构建C(sp3)-O键：催化剂的取代基和电子效应

  摘要：

  摘要 已经研究了铜卟啉催化剂对苯酚底物的羟基与 C(sp 3 )-H 键之间的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应的推挽电子和空间效应。结果表明，带有吸电子、大体积位阻或吡啶基杂原子的铜卟啉可以提高反应的催化活性。5,10,15,20-(四(4-吡啶基)卟啉)铜(CuTPyP)在所有测试的催化剂中被发现是最好的。带有各种官能团的苯酚底物提供了中等至极好的产率（99%）。值得注意的是，与其他测试的铜卟啉相比，CuTPyP 不仅表现出显着更高的活性，而且可以将反应时间从 12 小时缩短到 6 小时。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1919900

文献信息

• 一种吡啶基卟啉金属化的绿色通用制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108101918B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一种吡啶基卟啉金属化的绿色通用制备方法，属于有机合成化学技术领域,将5,10,15,20‑四（4‑吡啶基）卟啉或四（N‑甲基‑4‑吡啶基）卟吩四甲苯磺酸酯的盐酸溶液和不同种类的金属盐以摩尔比为1:1.1~2的比例混合，在常温或25~180℃釜热下反应5~48 h，向反应后的溶液中加入0.5~1 M的NaOH水溶液，离心，沉淀水洗2次，即得金属卟啉。本发明所述的方法不引入任何有机溶剂，通过绿色合成路线，实现纯度较高的金属卟啉大规模（克级）的制备，其操作简单；此外，此法具有一定的通用性，是一种高效制备吡啶基金属卟啉的有效方法。
• Synthesis, Characterisation and Magnetic Behaviour of Ionic Metalloporphyrins: Metal–Tetrakis(N-Octyl-4-Pyridinium)–Porphyrins with Tetrabromoferrate(III) Anions
  作者：Na Zhou、Zhicheng Sun、Qing Zhou、Xingmei Lu、Huawu Shao

  DOI：10.3184/174751913x13727033282329

  日期：2013.8

  A series of magnetic, ionic-substituted tetrapyridyl metalloporphyrins, [tetrakis(N-octyl-4-pyridinium)–metal–porphy-rin][tetrabromoferrate(III)]4 (metal=iron, cobalt, manganese, copper or zinc), have been synthesised. All compounds show weak ferromagnetic behaviour at room temperature and respond to an external neodymium magnet.

  一系列磁性的、离子取代的四吡啶基金属卟啉，[四（N-辛基-4-吡啶鎓）-金属-卟啉][四溴铁酸盐（III）]4（金属=铁、钴、锰、铜或锌），已经合成。所有化合物在室温下都表现出弱铁磁性，并对外部钕磁铁有反应。
• Exploring manganese pyridylporphyrin isomers for cyclohexane oxidation: First‐generation catalysts are better than third‐generation ones
  作者：Alexandre Moreira Meireles、Adriano Silva Guimarães、Guilherme Rabelo Querino、Kelly Aparecida Dias de Freitas Castro、Shirley Nakagaki、Gilson DeFreitas‐Silva

  DOI：10.1002/aoc.6400

  日期：2021.11

  as catalysts for oxidation reactions of different organic substrates. In this work, we evaluate the catalytic activity of manganese complexes derived from meso-tetrakis(2-, 3-, or 4-pyridyl) porphyrin isomers, [Mn(TXPyP)]Cl (X = 2, 3, or 4), and the respective β-octabrominated counter-parts, [Mn(Br8TXPyP)], for oxidation of cyclohexane by PhI(OAc)2. At first, we describe the synthesis and characterization

  锰卟啉作为不同有机底物氧化反应的催化剂被广泛研究。在这项工作中，我们评估了衍生自内消旋四 (2-、3- 或 4-吡啶基) 卟啉异构体 [Mn(TXPyP)]Cl (X = 2、3 或 4)的锰配合物的催化活性，以及相应的β-八溴化对应物[Mn(Br 8 TXPyP)]，用于通过PhI(OAc) 2氧化环己烷。首先，我们描述了新的第三代锰卟啉 [Mn(Br 8 T4PyP)]的合成和表征。它呈现出更正的半波电位值（-0.287 V vs. Fc + /Fc）和异构体中有机溶剂的较低溶解度。一般来说，第三代催化剂[Mn(Br 8TXPyP)] 在所有研究的系统中显示出比第一代 [Mn(TXPyP)]Cl 更低的催化活性。此外，使用水或咪唑作为助催化剂并没有增加系统的产率或选择性。最后，在评估经典氧化剂 PhIO 的使用时，所有系统的产率都有所下降，表明 PhI(OAc) 2是催化系统中该氧化剂的良好替代品。
• Studying the cellular distribution of highly phototoxic platinated metalloporphyrins using isotope labelling
  作者：Riccardo Rubbiani、Wenyu Wu、Anu Naik、Michele Larocca、Lukas Schneider、Roxane Padrutt、Vipin Babu、Christiane König、Doris Hinger、Caroline Maake、Stefano Ferrari、Gilles Gasser、Bernhard Spingler

  DOI：10.1039/d0cc05196a

  日期：——

  (PSs) are reported, which show excellent phototoxic indexes (PIs) up to 5800 against HeLa cells, which is, to the best of our knowledge, the highest value reported for any porphyrin so far. Furthermore, 67Zn isotope labelling allowed the determination of the ratio of zinc to platinum inside the cells using ICP-MS.

  据报道，新型的基于四铂金属卟啉的光敏剂（PSs）对HeLa细胞显示出高达5800的优异光毒性指数（PI），据我们所知，这是迄今为止所有卟啉的最高值。此外，通过67 Zn同位素标记，可以使用ICP-MS测定电池内部锌与铂的比例。
• Copper-Porphyrin-Metal-Organic Frameworks as Oxidative Heterogeneous Catalysts
  作者：Kelly A. D. F. Castro、Flávio Figueira、Ricardo F. Mendes、José A. S. Cavaleiro、Maria da Graça P. M. S. Neves、Mário M. Q. Simões、Filipe A. Almeida Paz、João P. C. Tomé、Shirley Nakagaki

  DOI：10.1002/cctc.201700484

  日期：2017.8.9

  The synthesis and structural characterization of novel metal–organic‐framework‐type materials obtained from the reaction of 5,10,15,20‐tetrakis[2,3,5,6‐tetrafluoro‐4‐(4‐pyridylsulfanyl)phenyl]porphyrin (H2P1) and 5,10,15,20‐tetrakis(4‐pyridyl)porphyrin (H2P2) with copper(II) acetate is reported. The new material, CuP1S, shows higher heterogeneous catalytic activity than the homogeneous porphyrin–copper(II)

  5,10,15,20-四[2,3,5,6-四氟-4-（4-吡啶基硫基）苯基]卟啉反应制得的新型金属-有机骨架型材料的合成与结构表征（H 2 P1）和5,10,15,20-四（4-吡啶基）卟啉（H 2 P2）与乙酸铜（II）的报道。在空气（O 2）或H 2 O 2（30％）存在下，邻苯二酚氧化为邻苯并醌时，新材料CuP1S显示出比均相卟啉-铜（II）络合物CuP1高的异相催化活性。