2-羟基-5-(甲氧基羰基)苯甲酸 | 79128-78-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-(甲氧基羰基)苯甲酸
• 中文别名: 2-羟基-5-甲氧羰基苯甲酸
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(methoxycarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methoxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 79128-78-2
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: LIQLYTSJSBMCAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  384.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温下应存于干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-(甲氧基羰基)苯甲酸 在 喹啉 、 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 对羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化和苯甲酸的原脱羧合成对位取代芳烃的通用方法

  摘要：

  虽然已经开发了大量的邻位 C-H 官能化反应，并在间位 C-H 活化方面取得了一些突破，但对位 C-H 官能化仍处于起步阶段。在本文中，通过由钯催化的 C-H 官能化和随后的铜催化苯甲酸原脱羧组成的串联工艺开发了一种合成对位取代芳烃的通用策略。吸电子和给电子官能团都可以引入带有各种取代基的芳烃的对位。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560579
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基间苯二甲酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 2-羟基-5-(甲氧基羰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Hunt et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3099,3102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel, Self-Assembling Dimeric Inhibitors of Human β Tryptase
  作者：Sarah F. Giardina、Douglas S. Werner、Maneesh Pingle、Philip B. Feinberg、Kenneth W. Foreman、Donald E. Bergstrom、Lee D. Arnold、Francis Barany

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01689

  日期：2020.3.26

  setting for the rational design of bivalent inhibitors that bridge two adjacent sites. Using diol, hydroxymethyl phenols or benzoyl methyl hydroxamates, and boronic acid chemistries to reversibly join two [3-(1-acylpiperidin-4-yl)phenyl]methanamine core ligands, we have successfully produced a series of self-assembling heterodimeric inhibitors. These heterodimeric tryptase inhibitors demonstrate superior

  β-色氨酸酶是一种同四聚体丝氨酸蛋白酶，具有面对中央孔的四个相同的活性位点，为桥接两个相邻位点的二价抑制剂的合理设计提供了优化的环境。使用二醇，羟甲基苯酚或苯甲酰基甲基异羟肟酸酯，以及硼酸化学方法可逆地连接两个[3-（1-酰基哌啶丁-4-基）苯基]甲胺核心配体，我们成功生产了一系列自组装的异二聚抑制剂。与单体抑制模式相比，这些异二聚体类胰蛋白酶抑制剂具有更高的活性。X射线晶体学验证了抑制作用的二聚体机制，并且化合物在HMC1异种移植模型中显示出对相关蛋白酶的高选择性，良好的靶标结合和类胰蛋白酶抑制作用。从44种硼酸和88种二醇衍生物中筛选了3872种可能的组合，发现了产生纳摩尔抑制作用的几种组合，而七对独特的组合产生的效能比单体抑制作用提高了100倍以上。这些异二聚体类胰蛋白酶抑制剂证明了目标驱动的组合化学以小分子形式递送二价药物的能力。
• MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20140194383A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDES USEFUL AS ANTIAPOPTOTIC BCL INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE BCL ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012162365A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W and Q and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bcl-2 family antiapoptotic proteins for the treatment of cancer; and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  揭示了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂以治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的药物组合物。
• Photoinduced reactions—XXXV
  作者：K. Omura、T. Matsuura

  DOI：10.1016/0040-4020(70)85026-8

  日期：——

  compounds as the main product. Relative reactivity of representative substituted phenols and the effect of the phenols on the decomposition rate of hydrogen peroxide were examined by a competition reaction with p-cresol. The apparent reactivity of phenols was found to decrease in the following order; p-Ph >p-Ac, p-Me, p-Cl > p-COOH, o-NO2, p-CN, p-t-Bu > m-COOH, p-NO2 > 2,4-(COOMe)2 > 2,4(NO2)2. The

  通过过氧化氢的光分解，发现乙腈是制备各种苯酚的规模水垢羟化反应的最佳有机溶剂。用2537Å的光照射系统，形成了邻位和对位二羟基化合物的主要产物。通过与对甲酚的竞争反应研究了代表性取代酚的相对反应性和酚对过氧化氢分解速率的影响。发现苯酚的表观反应性按以下顺序降低。p -Ph> p -Ac，p -Me，p -Cl> p -COOH，o -NO2，p -CN，p -吨-Bu>米-COOH，p -NO 2 > 2,4-（COOMe）2 > -2,4（NO 2）2。对过氧化氢的分解速度的影响倾向于以相同的顺序降低，但是没有发现明显的关系。讨论了将OH自由基加到苯酚中的机理。
• Electrostatic Effects in Acylation of Hemoglobin by Aspirins
  作者：Solomon E. Massil、Guey-Yueh Shi、Irving M. Klotz

  DOI：10.1002/jps.2600731255

  日期：1984.12

  increase the effectiveness of a variety of aspirins and diaspirins in acylating hemoglobin. Even more effective are a series of monoesters of dicarboxylate derivatives. Bis(5-carbomethoxysalicyl)fumarate and -succinate at 5 mM concentrations modify approximately 100% of the hemoglobin in solution and should alter the aggregation behavior of sickle hemoglobin.

  添加到水杨酸酯环中的羧酸取代基提高了各种阿司匹林和diaspirins在酰化血红蛋白方面的有效性。一系列二羧酸酯衍生物的单酯甚至更有效。浓度为5 mM的富马酸双（5-甲氧基水杨基）琥珀酸酯和琥珀酸修饰溶液中约100％的血红蛋白，并应改变镰状血红蛋白的聚集行为。