methyl 4-{5-[4-(methoxycarbonyl)phenoxy]pentyloxy}benzoate | 24124-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-{5-[4-(methoxycarbonyl)phenoxy]pentyloxy}benzoate
• 英文别名: 1,5-Bis-(4-methoxycarbonylphenoxy)pentane；methyl 4-[5-(4-methoxycarbonylphenoxy)pentoxy]benzoate
• CAS: 24124-37-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: GFVRDAXZUYEJBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{5-[4-(methoxycarbonyl)phenoxy]pentyloxy}benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到4,4-[1,5-戊烷二基双(氧基)]双苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Zinc finger ejectors and methods of use thereof

  摘要：

  本发明揭示了从锌指肽中螯合或驱离Zn2+的技术，可用于治疗或控制病毒和疟疾等病。该发明包括在体内或体外将锌指肽与足够量的双羟肟酸或其盐接触。

  公开号：

  US20080039528A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.8%的产率得到methyl 4-{5-[4-(methoxycarbonyl)phenoxy]pentyloxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  [对DNA碱基对的特定序列具有亲和力的配体。十二。二聚体Hoechst 33258分子的合成及细胞学研究

  摘要：

  我们合成了由两个部分的Hoechst 33258荧光染料酚羟基组成的二聚体Hoechst染料分子，这些分子通过五亚甲基，七亚甲基或三环氧乙烷接头进行束缚。对于所有三种荧光染料，观察到来自人单核细胞白血病HL60细胞的染色体制剂的差异染色的特征性模式。对于具有七亚甲基接头的bis-Hoechst类似物，获得了最大的对比图样；其质量与用4'，6-二mid基-2-苯基吲哚进行染色体染色时获得的图像相当。研究了三种bis-Hoechst化合物对人体成纤维细胞的渗透能力。发现被五戊二烯和庚二烯键联的双-Hoechst类似物染色的活细胞和固定细胞核的荧光强度仅略有不同，而被三环氧乙烷-键合的双-Hoechst染色的活细胞的核荧光却相当大。比固定细胞弱。bis-Hoechst分子是新型的有前途的荧光染料，既可以对染色体制备物进行差异染色，也可以穿透细胞和核膜，并有效地染色细胞核。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0047-z

文献信息

• Zinc finger ejectors and methods of use thereof
  申请人：Hua H. Duy

  公开号：US20080039528A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Techniques for the chelation or ejection of Zn2+ from zinc finger peptides are disclosed, which can be useful in the treatment or control of viruses and viral diseases and malaria. The invention comprises contacting a zinc finger peptide with an effective amount of a bishydroxamic acid or salt thereof, either in vivo or in vitro.

  本发明揭示了从锌指肽中螯合或驱离Zn2+的技术，可用于治疗或控制病毒和疟疾等病。该发明包括在体内或体外将锌指肽与足够量的双羟肟酸或其盐接触。
• Antiprotozoal activities of symmetrical bishydroxamic acids
  作者：Duy H Hua、Masafumi Tamura、Masahiro Egi、Karl Werbovetz、Dawn Delfı́n、Manar Salem、Peter K Chiang

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00522-4

  日期：2003.10

  Symmetrical bishydroxamic acids along with their sodium salts containing an alkyl spacer between two aromatic rings were synthesized, and their antiparasitic activities were evaluated. Bishydroxamic acids were conveniently prepared from the alkylation of methyl 4-hydroxybenzoate with various dihalo-alkane, -alkene, and -ether followed by reaction with hydroxylamine. Surprisingly, the bishydroxamic acids and their sodium salts possess strong inhibitory activities against Plasmodium falciparum parasites with IC50 values in the range of 0.26-3.2 muM. Bishydroxamic acid 3 and its sodium salt 12 also inhibit the growth of Leishmania donovani, albeit at higher concentrations. The corresponding biscarboxylic acids and bismethyl esters are inactive. Presumably, the ability of bishydroxamic acids to complex with metallic iron in hemoglobin may be responsible for antimalarial activity of these compounds. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DNA Sequence-Specific Ligands: XII. Synthesis and Cytological Studies of Dimeric Hoechst 33258 Molecules
  作者：A. V. Gromyko、K. V. Popov、A. P. Mosoleva、S. A. Streltsov、S. L. Grokhovsky、V. A. Oleinikov、A. L. Zhuze

  DOI：10.1007/s11171-005-0047-z

  日期：2005.7

  We synthesized dimeric Hoechst dye molecules composed of two moieties of the Hoechst 33258 fluorescent dye phenolic hydroxy groups of which were tethered via pentamethylene, heptamethylene, or triethylene oxide linkers. A characteristic pattern of differential staining of chromosome preparations from human premonocytic leukemia HL60 cells was observed for all the three fluorescent dyes. The most contrast

  我们合成了由两个部分的Hoechst 33258荧光染料酚羟基组成的二聚体Hoechst染料分子，这些分子通过五亚甲基，七亚甲基或三环氧乙烷接头进行束缚。对于所有三种荧光染料，观察到来自人单核细胞白血病HL60细胞的染色体制剂的差异染色的特征性模式。对于具有七亚甲基接头的bis-Hoechst类似物，获得了最大的对比图样；其质量与用4'，6-二mid基-2-苯基吲哚进行染色体染色时获得的图像相当。研究了三种bis-Hoechst化合物对人体成纤维细胞的渗透能力。发现被五戊二烯和庚二烯键联的双-Hoechst类似物染色的活细胞和固定细胞核的荧光强度仅略有不同，而被三环氧乙烷-键合的双-Hoechst染色的活细胞的核荧光却相当大。比固定细胞弱。bis-Hoechst分子是新型的有前途的荧光染料，既可以对染色体制备物进行差异染色，也可以穿透细胞和核膜，并有效地染色细胞核。