methyl 4-(octadecyloxy)benzoate | 40654-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(octadecyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 4-octadecyloxybenzoate；4-octadecyloxy-benzoic acid methyl ester；4-Octadecyloxy-benzoesaeure-methylester；Methyl-4-octadecyloxy-benzoate；methyl 4-octadecoxybenzoate
• CAS: 40654-37-3
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃
• 分子量: 404.634
• InChiKey: NRYXPVLDVKIIMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  498.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(octadecyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(4-octadecyloxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Smectic Bimetallomesogens: Synthesis and Mesomorphic Properties in Oxygen-Bridged Dicopper and Divanadyl Complexes

  摘要：

  AbstractThe synthesis and mesomorphic properties of a homologous series of N‐(3‐hydroxypropyl)‐4‐alkoxylsalicylaldimine, N‐(3‐hydroxypropyl)‐4‐(4′‐alkoxybenzoxy)salicylaldimine, and their dicopper(II) and di‐oxovanadium(VI) complexes are reported. Copper complexes exhibited monotropic smectic A phases; however, vanadyl complexes showed no mesomorphism. A systematic comparison revealed that the meso‐genie behaviors of these bimetallic complexes are induced by the weak intermolecular force and determined mainly by the central metal. The effects on the structural variations near the metal central cores and side chain density are also discussed.

  DOI：

  10.1002/jccs.199700014
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(octadecyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  “具有侧向硝基和 N, N-二甲基氨基末端基团的查尔酮衍生的室温液晶的合成、介晶和 DFT 研究”

  摘要：

  摘要 在本文中，我们希望报告基于查尔酮酯的同源系列化合物的液晶性质，这些化合物在正烷氧基中具有脂肪族链长（n = 1 至 10、12、14、16、18）。本系列由十三种化合物组成，其中 comp.C1 和 C2 显示非液晶性质，而 comp.C3 至 C7 显示 SmC 相，comp.C8 至 C18 仅显示向列相。目前合成的化合物的纹理图案是纹状和螺纹型。所有这些化合物都通过元素分析、FT-IR 和 1H NMR 进行了很好的表征。本合成化合物的相变温度通过光学偏光显微镜(POM)、差示扫描量热法(DSC)测定。详细的 XRD 研究证实了在高级同系物中存在向列相，在低级同系物中存在 SmC 相。结果表明，以酯为连接单元的查耳酮有利于分子中的棒状液晶行为。为了获得更多见解，进行了基于 DFT 的 HOMO、LUMO 研究，这些研究支持此类介晶中的分子内电荷转移相互作用。与相应的标准药物相比，基于查耳酮酯的化合物

  DOI：

  10.1080/15421406.2019.1641981

文献信息

• Rodlike metallomesogens containing nickel(<scp>ii</scp>), palladium(<scp>ii</scp>) and copper(<scp>ii</scp>) based on novel enaminoketonato ligands
  作者：Carsten P. Roll、Alexander G. Martin、Helmar Görls、Guido Leibeling、Daniel Guillon、Bertrand Donnio、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1039/b316731c

  日期：——

  Several new enaminoketone mesogens were synthesized and coordinated to various metal salts to yield a variety of novel rodlike metal-containing liquid crystals. The mesophases were characterized by polarized optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC) and small-angle X-ray scattering (SAXS). Whereas the free ligands display SmA and nematic mesophases, the NiII and PdII complexes give rise to SmC and nematic phases, and the paramagnetic CuII mesogens to a narrow temperature-range nematic mesophase only. The magnetic behaviour of the latter was studied by means of EPR and magnetic susceptibility (SQUID) measurements.

  合成了几种新的烯胺酮介晶，并与各种金属盐配合，得到了多种新型含金属棒状液晶。通过偏光显微镜（POM）、差示扫描量热法（DSC）和小角X射线散射（SAXS）对介晶相进行了表征。自由配体显示出向列相和近晶A相，而NiII和PdII配合物产生近晶C相和向列相，顺磁性CuII介晶仅在狭窄的温度范围内形成向列相。后者的磁性行为通过电子顺磁共振（EPR）和磁化率（SQUID）测量进行了研究。
• 5-(Tetradecyloxy)-2-furancarboxylic acid and related hypolipidemic fatty acid-like alkyloxyarylcarboxylic acids
  作者：Roger A. Parker、Takashi Kariya、J. Martin Grisar、Vladimir Petrow

  DOI：10.1021/jm00216a009

  日期：1977.6

  5-(Tetradecyloxy)-2-furancarboxylic acid (91, RMI 14514) was found to lower blood lipids and to inhibit fatty acid synthesis with minimal effects on liver weight and liver fat content. This fatty acid-like compound represents a new class of hypolipidemic agent; it is effective in rats and monkeys. The compound resulted from discovery of hypolipidemic activity in certain beta-keto esters, postulation

  发现5-（四氢癸氧基）-2-呋喃羧酸（91，RMI 14514）可以降低血脂并抑制脂肪酸合成，对肝脏重量和肝脏脂肪含量的影响最小。这种类似脂肪酸的化合物代表了一类新的降血脂药。对大鼠和猴子有效。该化合物的产生是由于发现了某些β-酮酸酯的降血脂活性，假定和确认了相应的苯甲酸作为活性代谢物以及系统地研究了结构-活性关系。
• PRECIPITATION PROMOTER AND PRECIPITATION METHOD IN WHICH SAME IS USED
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20170320904A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Precipitation promoters, which are an organic compound having one or more linear aliphatic hydrocarbon groups having not less than 10 carbon atoms, wherein the aliphatic hydrocarbon group has not less than 20 carbon atoms in total are useful for precipitating an organic compound protected by an organic group having one or more aliphatic hydrocarbon groups having not less than 10 carbon atoms from a solvent.

  沉淀促进剂是一种有机化合物，具有一个或多个线性脂肪烃基，至少含有10个碳原子，其中脂肪烃基总计含有不少于20个碳原子，对于从溶剂中沉淀具有一个或多个脂肪烃基，至少含有10个碳原子的有机基保护的有机化合物是有用的。
• Combined Stabilizing Effects of Trifluoromethyl Groups and Semifluorinated Side Chains on the Thermotropic Liquid‐Crystal Behavior of β‐Enamino Ketone Ligands and Their Bischelate Pd ^II Complexes
  作者：Alexander Martin、Carolin Mügge、Douglas L. Gin、Bertrand Donnio、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/ejic.201402489

  日期：2014.11

  β-enamino ketone ligands and their corresponding bischelate PdII complexes bearing various combinations of methyl and trifluoromethyl groups at the chelating center as well as peripheral hydrocarbon and perfluorinated side chains were prepared. The effect of these structural modifications on the thermotropic liquid-crystalline behavior of both the ligands and the corresponding metal complexes was studied

  制备了几种线性β-烯氨基酮配体及其相应的双螯合PdII配合物，在螯合中心带有甲基和三氟甲基的各种组合，以及外围烃和全氟侧链。研究了这些结构修饰对配体和相应金属配合物的热致液晶行为的影响。讨论了分子结构与相应热性能之间的关系。正如预期的那样，液晶行为的持久性对两种应用的结构操作都高度敏感。一方面，螯合部分周围空间拥挤的增加显然不利于保持介晶性。另一方面，分子末端的全氟化链偶尔可以恢复它。因此，调节两个结构参数之间的平衡可以精确控制化合物的介晶性质。
• Lipidated Brartemicin Analogues Are Potent Th1-Stimulating Vaccine Adjuvants
  作者：Amy J. Foster、Masahiro Nagata、Xiuyuan Lu、Amy T. Lynch、Zakaria Omahdi、Eri Ishikawa、Sho Yamasaki、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01468

  日期：2018.2.8

  Effective Th1-stimulating vaccine adjuvants typically activate antigen presenting cells (APCs) through pattern recognition receptors (PRRs). Macrophage inducible C-type lectin (Mincle) is a PRR expressed on APCs and has been identified as a target for Th1-stimulating adjuvants. Herein, we report on the synthesis and adjuvanticity of rationally designed brartemicin analogues containing long-chain lipids

  有效的刺激Th1的疫苗佐剂通常通过模式识别受体（PRR）激活抗原呈递细胞（APC）。巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是在APC上表达的PRR，已被确定为刺激Th1的佐剂的靶标。在本文中，我们报告了合理设计的含有长链脂质的Braartemicin类似物的合成和佐剂作用，并证明它们是有效的Mincle激动剂，可激活Mining-dependent方式产生APC的炎性细胞因子。然而，微粒结合不与功能性免疫应答直接相关。突变研究表明，铅化合物9a的芳族残基与Mincle Arg183具有重要的相互作用。9a的体内评估强调了该类似物增强对模型疫苗抗原的Th1反应的能力。两者合计，我们的研究结果表明，亲脂性的brartemicin类似物是有效的Mincle激动剂，与TDB相比，9a具有更好的体内佐剂活性。