对溴苯甲酸甲酯 | 619-42-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对溴苯甲酸甲酯
• 中文别名: 甲基-4-溴苯甲酸甲酯；4-溴苯甲酸甲酯；甲基4-溴苯甲酸酯
• 英文名称: 4-methoxycarbonylphenyl bromide
• 英文别名: Methyl 4-bromobenzoate；methyl p-bromobenzoate；4-bromobenzoic acid methyl ester；methyl 4‐bromobenzoate
• CAS: 619-42-1
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• mdl: MFCD00013531
• 分子量: 215.046
• InChiKey: CZNGTXVOZOWWKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-81 °C (lit.)
• 沸点：
  252.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1,689 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1336;1336
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 对溴苯甲酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H7BrO2
分子式
: 215.04 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 4-bromobenzoate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 619-42-1
No.) 210-596-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 77 - 81 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

对溴苯甲酸甲酯又称为4-溴苯甲酸甲酯，有文献报道其可用于制备4-(4-甲氧基甲基苯基)丁醛、新地钱素A和培美酸等医药中间体。

用途

对溴苯甲酸甲酯可以用于制备苯甲酰甲酸，并作为环戊基扁桃酸甲酯的原料之一。以对溴苯甲酸甲酯为原料，可直接合成50多种化学原药。此外，它与杂环化合物衍生物的二价铁盐反应生成亚铁原卟啉酶络合物，用作氧化催化剂；还能够与格氏试剂反应制备出多种医药产品，例如用于治疗胃酸和胃溃疡的药物奥芬溴铵、胃长宁，用于治疗脑血管病抗栓的环扁桃酯，以及用于治疗尿多尿频解痉药尿多灵、抗胆碱药阿托品等。

制备

在25 mL反应瓶中依次加入磁子、1 mmol 1-溴-4-(甲氧基甲基)苯（214 mg）、15 mg 20 mol% AgI/BiVO4复合材料和2 mL水，装备一个直径28 cm的氧气球，在反应瓶右侧10 cm处安装一个16 W白光灯。在16 W白光灯照射下反应15 h后，反应液进行萃取，合并有机层并用饱和食盐水洗涤三次，加入无水硫酸钠干燥，减压脱溶，残留物经柱层析处理（乙酸乙酯/石油醚=1:10）得对溴苯甲酸甲酯，收率为88% (188.7 mg)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 在 二乙烯三胺五醋酸 、 氨 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种简单的可循环使用的铜/ DTPA催化剂体系，用于在水中氨化氨化芳基卤化物

  摘要：

  建立可商购获得的CuO / DTPA（二亚乙基三胺五乙酸）是一种低成本，可回收且对环境无害的均相催化剂体系，用于将芳基卤化物与氨直接胺化。伯芳基胺可以很容易地由吸电子和给电子的芳基卤化物在水中以高收率制备，而无需添加表面活性剂。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.10.030
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 对溴苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的芳族羧酸氯化

  摘要：

  摘要 通过与作为催化剂的布朗斯台德酸反应，已经有效地进行了芳族羧酸与 SOCl 2的氯化。基于这一发现，开发了一种比传统催化方法更便宜的高效催化方法。20 种底物被氯化，在很短的反应时间内提供了极好的收率。并且SOCl 2 /Brønsted酸体系已用于更大规模的制备反应。提出了双重活化机制来证明SOCl 2 /Brønsted酸不可替代的体系。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1903008
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 碘环己烷 在 三正丁胺 、 对溴苯甲酸甲酯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 C₁₈H₂₄N₂*NiBr₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以20%的产率得到1,1'-(2-环己基亚乙基)双-苯
  参考文献：
  名称：

  通过协同卤素原子转移 (XAT) 和镍催化实现可见光 C(sp3)–C(sp2) 交叉电耦合

  摘要：

  我们在此报告了第一个可见光介导的未活化烷基碘与芳基溴通过协同卤素原子转移 (XAT) 和镍催化的交叉偶联。这个简单的协议在温和的反应条件下运行，并容忍各种官能团，以良好至中等的产率提供 C(s p 3 )–C(s p 2 ) 交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00251

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES CONTENANT UN BROMODOMAINE
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2017030814A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the present invention is directed to compounds, which contain on one end a VHL ligand which binds to the ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. The present invention exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present invention, consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides.

  本发明涉及双功能化合物，其作为靶向泛素化的调节剂具有实用性，特别是根据本发明抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，本发明涉及一端含有结合泛素连接酶的VHL配体，另一端含有结合靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。根据本发明的化合物表现出与靶向多肽的降解/抑制一致的广泛的药理活性。
• Design, synthesis and stepwise optimization of nitrile-based inhibitors of cathepsins B and L
  作者：Lorenzo Cianni、Fernanda Dos Reis Rocho、Vinícius Bonatto、Felipe Cardoso Prado Martins、Jerônimo Lameira、Andrei Leitão、Carlos A. Montanari、Anwar Shamim

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115827

  日期：2021.1

  Human cathepsin B (CatB) is an important biological target in cancer therapy. In this work, we performed a knowledge-based design approach and the synthesis of a new set of 19 peptide-like nitrile-based cathepsin inhibitors. Reported compounds were assayed against a panel of human cysteine proteases: CatB, CatL, CatK, and CatS. Three compounds (7h, 7i, and 7j) displayed nanomolar inhibition of CatB

  人组织蛋白酶 B (CatB) 是癌症治疗中的重要生物学靶点。在这项工作中，我们采用了一种基于知识的设计方法，并合成了一组新的 19 种肽样腈基组织蛋白酶抑制剂。针对一组人半胱氨酸蛋白酶对报告的化合物进行了分析：CatB、CatL、CatK 和 CatS。三种化合物（7h、7i和7j）显示出对 CatB 的纳摩尔抑制以及对 CatK 和 CatL 的选择性。的选择性通过使用的组合来实现对位联苯环在P 3，卤代苯丙氨酸P 2和Thr-O-BZ组在P 1。同样地，化合物7I和7J在所研究的酶组中显示出选择性 CatB 抑制作用。我们还描述了一个成功的例子，用生物等排置换磺酰胺 [ 7e  →  6b ]的酰胺键，我们观察到 CatB 的亲和力和选择性增加，同时降低了化合物的亲脂性 (ilogP)。我们基于知识的设计方法和各自的结构-活性关系为治疗相关组织蛋白酶的特定配体-靶标相互作用提供了见解。
• [EN] CINNOLINE DERIVATIVES USEFUL AS CB-1 RECEPTOR INVERSE AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CINNOLINE UTILES EN TANT QU'AGONISTES INVERSES DE RÉCEPTEURS CB-1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016115013A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention is directed to cinnoline derivatives of formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions mediated by the CB-1 receptor; more particularly, use in the treatment of disorders and conditions responsive to inverse agonism of the CB-1 receptor. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of metabolic disorders.

  本发明涉及公式（I）的喹啉衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由CB-1受体介导的疾病和症状中的应用；更具体地，在治疗对CB-1受体的反向激动作用响应的疾病和症状中的应用。更具体地说，本发明的化合物在治疗代谢性疾病中是有用的。
• Pd(0)-Catalyzed Direct Inter- and Intramolecular C–H Functionalization of 4-Carboxyimidazoles
  作者：Steven Frippiat、Christine Baudequin、Christophe Hoarau、Antoine Peresson、Thibaut Perse、Yvan Ramondenc、Cédric Schneider、Olivier Querolle、Patrick Angibaud、Virginie Poncelet、Lieven Meerpoel、Vincent Levacher、Laurent Bischoff

  DOI：10.1055/s-0040-1708003

  日期：2020.6

  The palladium-catalyzed arylation and alkenylation of N-substituted methyl imidazole-4-carboxylates are described through inter- and intramolecular pathways. Both direct C2–H and C5–H arylation and alkenylation proceed under Pd(0)/Cu(I) cooperative catalysis and Pd(0) catalysis, respectively, in low-polarity 1,4-dioxane solvent. The methodology gives access to C2 (hetero)aryl or alkenyl imidazoles

  通过分子间和分子内途径描述了钯催化的 N-取代甲基咪唑-4-羧酸酯的芳基化和烯基化。在低极性 1,4-二恶烷溶剂中，直接 C2-H 和 C5-H 芳基化和烯基化分别在 Pd(0)/Cu(I) 协同催化和 Pd(0) 催化下进行。该方法可以获得 C2（杂）芳基或烯基咪唑以及具有五至七元中间环的创新 C2-和 C5-芳基化的稠合咪唑三环。
• Alkylation of Substituted Benzoic Acids in a Continuous Flow Microfluidic Microreactor: Kinetics and Linear Free Energy Relationships
  作者：Azarmidokht Gholamipour-Shirazi、Christian Rolando

  DOI：10.1021/op300085w

  日期：2012.5.18

  data, temperature effect and free energy relationships, which are expected to follow predictable laws, were investigated. The kinetics vary over 6 orders of magnitude and follows a perfect Arrhenius law, allowing the determination of the energies, enthalpies, and entropies of activation. Finally, we established a Hammett linear relationship for a series of 16 substituted benzoic acids, leading to a

  使用有机超碱，在DMF中的1,8-双（四甲基胍基）萘（TMGN），通过碘甲烷将对位取代的苯甲酸烷基化作为模型反应，以测试连续流微流体反应器中实验参数的控制质量因为期望通过改变取代基来遵循具有大动力学的完美的二阶动力学。这些条件可以直接用于天然产物酯的合成。由于TMGN与碘甲烷反应缓慢，因此比较了底物，碱和烷基化试剂之间的三种不同混合策略。确定与一组烷基化剂和在不同溶剂中反应的速率常数。为了测试所获得数据的质量，温度效应和自由能关系，预期将遵循可预测的法律进行调查。动力学变化超过6个数量级，并遵循完美的阿伦尼乌斯定律，可以确定激活的能量，焓和熵。最后，我们为一系列16个取代的苯甲酸建立了Hammett线性关系，导致该反应的反应常数ρ为-0.65。所获得动力学的质量使我们可以讨论离群值。用少于0.5mmol的底物获得所有动力学。导致该反应的反应常数ρ为-0.65。所获得动力学的质量使我们可以讨论离群值。用少于0

表征谱图