4-(3-溴丙氧基)-苯甲酸甲酯 | 135998-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-溴丙氧基)-苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(3-bromopropoxy)benzoate
• CAS: 135998-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: UXQAWAAALKEOIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73
• 沸点：
  357.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-溴丙氧基)-苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4-(3-溴丙氧基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化邻碘苯酚与芳基乙炔的多米诺合成2-芳基苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  宽范围的2-芳基苯并[的b ]呋喃的合成通过分子间多米诺Ç （芳基） - C ^ （炔基）键的形成，随后通过分子内Ç （炔基） - Ö经由铜（II）键形成的环化-催化的偶联ö -碘酚和芳基末端乙炔。该方法既不需要昂贵的钯催化剂，也不需要亲氧性膦配体，它们可以耐受不同的官能团。该方法成功地用于β-淀粉样聚集抑制剂5-氯-3- [4-（3-二乙基氨基丙氧基）苯甲酰基] -2-（4-甲氧基苯基）苯并呋喃的正式合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.026
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-溴丙氧基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  含三唑的双（芳醚）大环化合物的细胞毒活性和构效关系

  摘要：

  癌症仍然是世界范围内的健康问题。某些大环分子由于其功效，并且经常是其新的作用机理，已成为该疾病的有吸引力的治疗选择。在这里，我们报告了一系列包含三唑和双（芳基醚）部分的20、21和22元大环的合成。通过多组分方法从容易获得的商业底物制备化合物。值得注意的是，一些化合物显示细胞毒性有趣针对癌症（PC-3）和乳腺癌（MCF-7）细胞系，尤其是那些带有脂族或在一个三氟甲基取代基ñ -苯基部分（IC 50 <13μ米）。另外，相对于溶剂对照，某些化合物能够诱导细胞凋亡。特别是（Z）-N-环己基-7-氧代-6- [4-（三氟甲基）苯基] -1 1 H-3,10-二氧杂-6-氮杂-1（4,1）-三唑-4 （1,3），9（1,4）-苯甲环上环己酮-5-羧酰胺（12 f）在这方面是最有效的（凋亡的22.7％）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800075

文献信息

• Transition-Metal-Free Borylation of Alkyl Iodides via a Radical Mechanism
  作者：Qianyi Liu、Junting Hong、Beiqi Sun、Guangcan Bai、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01951

  日期：2019.9.6

  transition-metal-free borylation of alkyl iodides. This method uses commercially available diboron reagents as the boron source and exhibits excellent functional group compatibility. Furthermore, a diverse range of primary and secondary alkyl iodides could be effectively transformed to the corresponding alkylboronates in excellent yield. Mechanistic investigations suggest that this borylation reaction

  我们描述了一种操作简单的烷基碘的无过渡金属的硼化反应。该方法使用市售的二硼试剂作为硼源，并且显示出优异的官能团相容性。此外，可以以优异的收率有效地将各种各样的伯和仲烷基碘化物有效地转化为相应的烷基硼酸酯。机理研究表明，该硼化反应通过特征在于烷基自由基中间体生成的单电子转移机理进行。
• Radical isomerization via intramolecular ipso substitution of aryl ethers: Aryl translocation from oxygen to carbon
  作者：Lee Eun、Lee Chulbom、Sung Tae Jin、Sung Whang Ho、Sok Li Kap

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77609-x

  日期：1993.4

  Bromopropyl aryl ethers an converted to 3-arylpropanols under standard radical generating conditions in the presence of tributylstannane and AIBN. This rearrangement involves intramolecular ipso attack of the alkyl radicals which generates spiro cyclohexadienyl radical intermediates.

  在三丁基锡烷和AIBN存在下，在标准自由基产生条件下，将溴丙基芳基醚转化为3-芳基丙醇。该重排涉及烷基的分子内ipso攻击，其产生螺环己二烯基自由基中间体。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：EVOTEC AG

  公开号：WO2010067067A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Compounds of general formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, X and Y are as defined herein are inhibitors of Bcl-2 and are useful for treating diseases characterised by abnormal cell growth and/or dysregulated apoptosis.

  通式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Y如本文所定义，是Bcl-2的抑制剂，可用于治疗以异常细胞生长和/或失调凋亡为特征的疾病。
• [EN] NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：DAEGU GYEONGBUK MEDICAL INNOVATION FOUND

  公开号：WO2021145729A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention relates to a method for preparing a biomaterial having selectively functionalized tyrosine, a biomaterial having selectively functionalized tyrosine, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient. The method for preparing a biomaterial to which a compound represented by formula 2 is coupled, of the present invention, allows the compound represented by formula 2 to be selectively coupled, in a high yield in a biomaterial, to tyrosine, which is present on the surface of an aqueous solution such that the coupling thereof to amino acids other than tyrosine does not occur and, when only one tyrosine is present, heterogeneous mixtures are not present and the inherent activity of the biomaterial is maintained, and thus the compound can be effectively used as a pharmaceutical composition containing a biomaterial drug as an active ingredient. In addition, the method can selectively functionalize tyrosine, and thus can be effectively used for tyrosine functionalization in a biomaterial.

  本发明涉及一种制备具有选择性功能化酪氨酸的生物材料的方法，具有选择性功能化酪氨酸的生物材料，以及含有该生物材料作为活性成分的药物组合物。本发明的一种制备生物材料的方法，其中将由式2表示的化合物偶联到生物材料，使得该化合物能够选择性地偶联到酪氨酸，且在生物材料中的产率较高，酪氨酸位于水溶液表面，使得其与酪氨酸以外的氨基酸不发生偶联，当只有一个酪氨酸存在时，不会出现异质混合物，同时保持生物材料的固有活性，因此该化合物可以有效地用作含有生物材料药物的药物组合物的活性成分。此外，该方法可以选择性功能化酪氨酸，因此可以有效地用于生物材料中的酪氨酸功能化。
• Novel Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines as Translocator Protein 18 kDa (TSPO) Ligands: Synthesis, <i>in Vitro</i> Biological Evaluation, [¹⁸F]-Labeling, and <i>in Vivo</i> Neuroinflammation PET Images
  作者：Annelaure Damont、Vincent Médran-Navarrete、Fanny Cacheux、Bertrand Kuhnast、Géraldine Pottier、Nicholas Bernards、Frank Marguet、Frédéric Puech、Raphaël Boisgard、Frédéric Dollé

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00932

  日期：2015.9.24

  A series of novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, closely related to N,N-diethyl-2-(2-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)acetamide (2, DPA-714), were synthesized and biologically in vitro evaluated for their potential to bind the translocator protein 18 kDa (TSPO), a protein today recognized as an early biomarker of neuroinflammatory processes. This series is composed

  一系列新的吡唑的[1,5-一个]嘧啶，密切相关的Ñ，ñ -二乙基- 2-（2-（4-（2-氟乙氧基）苯基）-5,7-二甲基[1,5-一个合成]嘧啶-3-基）乙酰胺（2，DPA-714），并在生物学上体外评估其结合转运蛋白18 kDa（TSPO）的潜力，该蛋白今天被认为是神经炎症过程的早期生物标记。该系列由氟烷基-和氟炔基-类似物组成，它们是通过Sonogashira偶联反应从常见的碘化中间体制得的。所有衍生物均表现出对TSPO的亚纳摩尔亲和力（0.37至0.86 nM），与2的亲和力相当（0.91 nM）。其中两个被氟18放射性标记，并通过体外放射自显影和正电子发射断层扫描（PET）成像在啮齿类神经炎模型上研究了它们的生物分布。两种化合物在AMPA介导的病变中的大脑摄取和局部蓄积证实了它们作为体内PET放射治疗者的潜力。特别地，[ 18 F] 23在体内显示出比母体分子[ 18 F] 2在60分钟时显着更高的ipsi-对侧比。