甲基4-苯氧基苯甲酸酯 | 21218-94-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基4-苯氧基苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 4-phenoxybenzoate
• CAS: 21218-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD00446993
• 分子量: 228.247
• InChiKey: XMXLYEKPSHVLKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P302+P352,P333+P313,P321,P261,P272,P280,P363,P501
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-苯氧基苯甲酸酯 在 二氯二茂钛 、 ammonia borane 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以63 %的产率得到4-甲基二苯基醚
  参考文献：
  名称：

  钛催化的含氧化学品的穷举还原

  摘要：

  报道了一种涉及钛的催化体系，用于将羧酸衍生物彻底还原为相应的甲基化合物。该催化系统还适用于其他类型的含氧化学物质，如醇、醛、酮、内酯和羧酸盐，而这些产品可能在生物应用方面很有前景。初步机理研究表明，原位产生的 Ti III -H 物种是这种转变的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202209232
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 甲基4-苯氧基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. Methy Esters of Substituted Benzoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01135a601

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2014082598A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention provides novel poly-substituted 5-membered heterocyclic compounds represented by Formula (IV), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, metabolites, polymorph, ester, tautomer or prodrug thereof, and a composition comprising these compounds. The compounds provided can be used as selective irreversible bruton's tyrosine kinase (Btk) inhibitors and is further useful to treat inflammatory, auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as RA (rheumatoid arthritis) and cancers. This invention also provided the preparation of a medicament using of Formula (IV), and methods of preventing or treating diseases associated with excessive Btk activity in mammals, especially humans. Formula (IV)

  该发明提供了由化学式（IV）表示的新型多取代的5-成员杂环化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、代谢物、多形体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可用作选择性不可逆的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂，并且进一步用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症、自身免疫疾病，如类风湿关节炎（RA）和癌症。该发明还提供了利用化学式（IV）制备药物的方法，以及预防或治疗与哺乳动物，尤其是人类中Btk活性过高相关的疾病的方法。 化学式（IV）
• 一种伊鲁替尼的制备方法
  申请人：安徽诺全药业有限公司

  公开号：CN107652294A

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一种伊鲁替尼的制备方法，包括如下步骤：(1)IB‑A的制备；(2)IB‑B的制备；(3)IB‑C的制备；(4)IB‑D的制备；(5)IB‑E的制备；(6)IB‑F的制备；(7)IB‑G的制备；(8)IB‑H的制备；(9)IB‑J的制备。本发明的优点在于：工艺成熟稳定，产品质量稳定，生产工艺安全可靠。适合工业化生产。
• Exhaustive Reduction of Esters Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Adam Cook、Sekar Prakash、Yan-Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.0c02405

  日期：2020.5.6

  tolyl-derivatives. This is achieved by an organosilane-mediated ester hydrosilylation reaction and subsequent Ni/NHC catalyzed hydrogenolysis. The resulting conditions provide a direct and efficient alternative to multi-step procedures for this transformation that often require use of hazardous metal hydrides. Applications in the synthesis of -CD3 containing products, derivatization of bioactive molecules, and chemoselective

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。
• Trimethoxyphenyl (TMP) as a Useful Auxiliary for <i>in situ</i> Formation and Reaction of Aryl(TMP)iodonium Salts: Synthesis of Diaryl Ethers
  作者：Rory T. Gallagher、Souradeep Basu、David R. Stuart

  DOI：10.1002/adsc.201901187

  日期：2020.1.23

  Herein, we describe a synthetic approach for arylation that exploits the in situ formation and reaction of an unsymmetrical diaryliodonium salt. In this way, aryl iodides are used as reagents in a metal‐free reaction with phenols, and a trimethoxyphenyl (TMP) group is used as a “dummy” group to facilitate transfer of a wide range of aryl moieties. The scope of aryl electrophiles and phenol nucleophiles

  在这里，我们描述了一种芳基化的合成方法，该方法利用了不对称二芳基碘鎓盐的原位形成和反应。通过这种方式，芳基碘化物在与酚的无金属反应中用作试剂，三甲氧基苯基（TMP）基团用作“虚拟”基团，以促进各种芳基部分的转移。芳基亲电试剂和苯酚亲核试剂的范围很广（> 30个例子），收率很高（平均52-95％，平均80％）。单锅偶联反应避免了二芳基碘鎓盐的合成，并为后续反应和新颖的化学选择性提供了机会。
• Ligand-free Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aerobic etherification of aryl halides with silanes: an experimental and theoretical approach
  作者：Muhammad Naeem Ahmed、Khalil Ahmad、Khawaja Ansar Yasin、Tayyaba Farooq、Bilal Ahmad Khan、Soumendra K. Roy

  DOI：10.1039/c9nj01777a

  日期：——

  remained a focus of interest. In contrast to the conventional/traditional methods of etherification, herein, we have reported a more efficient method, which is better yielding and more general in application. The etherification of aryl halides by alkoxy/phenoxy silanes was catalyzed by copper acetate in the presence of cesium carbonate and oxygen in DMF at 145 °C. All the as-synthesized compounds were

  由于它们在自然界中的广泛应用和在各个领域的广泛应用，芳基烷基醚的合成一直是人们关注的焦点。与传统的/传统的醚化方法相比，本文报道了一种更有效的方法，该方法收率更高，应用更普遍。在碳酸铯和氧气存在下于145°C下，乙酸铜在乙酸铜的催化下，通过烷氧基/苯氧基硅烷将芳基卤化物醚化。所有所合成的化合物进行表征通过所述1 H-NMR和13C-NMR光谱技术。进行了使用B3LYP官能团的密度泛函理论计算，以阐明反应机理。2-硝基碘代苯和四甲氧基硅烷之间的C-O偶联反应被用作模型反应。用于产生催化物质（31.6 kcal mol -1）和σ键易位（16.0 kcal mol -1），氧化加成/还原消除（20.3 kcal mol -1），卤素原子转移（19.2 kcal）的活化能垒mol -1）和单电子转移（SET）（29.5 kcal mol -1）计算了C–O偶联反应的机理。使用B3PW91，PBE