4-(3-hydroxypropoxy)-benzoic acid methyl ester | 3981-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-hydroxypropoxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(3-hydroxypropoxy)benzoate
• CAS: 3981-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: JXKOGZHDDHKQJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  342.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxypropoxy)-benzoic acid methyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-tert-butyl-4-chloro-5-{4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propoxy]benzyloxy}-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Contrast agents for applications including perfusion imaging

  摘要：

  本发明在一定程度上涉及用于成像中枢神经系统或癌症的化合物和方法，包括向受试者施用包含结合MC-I的化合物和成像基团的造影剂，并利用诊断成像对受试者进行扫描。

  公开号：

  US09408927B2
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 、 3-溴-1-丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 4-(3-hydroxypropoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Examination of the interlayer strength of smectic liquid crystals through the study of partially fluorinated and branched fluorinated end-groups

  摘要：

  通过在铁电液晶中引入部分氟化和支化氟化末端基团，我们的目标是研究对基于MHPOBC骨架的一类化合物的物理化学结构、性质以及电场切换行为的影响。我们表明，末端基团的性质强烈影响液晶行为以及与电光切换相关的阈值。在这篇文章中，我们展示了系列化合物的合成、转变温度、电光测量以及X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1039/b517913k

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Pyridazinone Analogues as Potential Cardiac Positron Emission Tomography Tracers
  作者：Ajay Purohit、Heike Radeke、Michael Azure、Kelley Hanson、Richard Benetti、Fran Su、Padmaja Yalamanchili、Ming Yu、Megan Hayes、Mary Guaraldi、Mikhail Kagan、Simon Robinson、David Casebier

  DOI：10.1021/jm701443n

  日期：2008.5.1

  A series of fluorinated pyridazinone derivatives with IC50 values ranging from 8 to 4000 nM for the mitochondrial complex 1 (MC1) have been prepared. Structure-activity relationship (SAR) assessment indicated preference of the fluorine label to be incorporated on an alkyl side chain rather than directly on the pyridazinone moiety. Tissue distribution studies of a series of analogues ([18F] 22-28) in

  制备了一系列线粒体复合物1（MC1）的IC50值为8至4000 nM的氟化哒嗪酮衍生物。结构-活性关系（SAR）评估表明，优先选择将氟标记掺入烷基侧链，而不是直接掺入哒嗪酮部分。在Sprague-Dawley（SD）大鼠中进行的一系列类似物（[18F] 22-28）的组织分布研究确定[18F] 27是最有前途的放射性示踪剂，其在心脏组织中的摄取量很高（3.41％ID / g；术后30分钟）注射）以及有利的心脏与非目标器官分布比率。[18F] 27给药后SD大鼠和非人类灵长类动物的MicroPET图像可轻松评估60分钟内的心肌，对肺或肝的干扰最小。
• Contrast agents for myocardial perfusion imaging
  申请人：Casebier S. David

  公开号：US20050191238A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分用于心肌灌注成像的化合物和方法，包括向患者注射一种对MC-1结合的化合物和成像基团构成的造影剂，并利用诊断成像对患者进行扫描。
• A Single-Step Asymmetric Phosphodiester Synthesis from Alcohols with Phosphoenolpyruvate Phosphodiester
  作者：Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai、Kohei Fujiyoshi、Shigehiro A. Kawashima

  DOI：10.1055/a-1509-9275

  日期：2021.7

  thus, important to develop a simple and robust way to synthesize them from corresponding alcohols. Here we report a single-step asymmetric phosphodiester synthesis from alcohols with phosphoenolpyruvate phosphodiesters as phosphoryl donors. This transformation allows for the use of various functionalized alcohols as substrates and would be useful for diverse fields including biology and medicine.

  磷酸二酯是在分子科学的不同领域中观察到的重要结构基序。因此，开发一种简单而可靠的方法来从相应的醇合成它们是很重要的。在这里，我们报告了以磷酸烯醇丙酮酸磷酸二酯作为磷酰基供体的醇单步不对称磷酸二酯合成。这种转化允许使用各种功能化醇作为底物，并将用于包括生物学和医学在内的不同领域。
• Semiheterogeneous Dual Nickel/Photocatalytic (Thio)etherification Using Carbon Nitrides
  作者：Cristian Cavedon、Amiera Madani、Peter H. Seeberger、Bartholomäus Pieber

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01957

  日期：2019.7.5

  nitride material can be combined with homogeneous nickel catalysts for light-mediated cross-couplings of aryl bromides with alcohols under mild conditions. The metal-free heterogeneous semiconductor is fully recyclable and couples a broad range of electron-poor aryl bromides with primary and secondary alcohols as well as water. The application for intramolecular reactions and the synthesis of active pharmaceutical

  可以将氮化碳材料与均相镍催化剂结合使用，以在温和条件下将芳基溴化物与醇进行光介导的交叉偶联。不含金属的异质半导体是完全可回收的，可将多种电子贫乏的芳族溴化物与伯醇和仲醇以及水偶合。证明了分子内反应和活性药物成分合成的应用。催化方案也适用于芳基碘化物与硫醇的偶联。
• Novel histamine H3 receptor antagonists based on the 4-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]piperidine scaffold
  作者：Wayne D. Vaccaro、Rosy Sher、Michael Berlin、Neng-Yang Shih、Robert Aslanian、John H. Schwerdt、Kevin D. McCormick、John J. Piwinski、Robert E. West、John C. Anthes、Shirley M. Williams、Ren-Long Wu、H. Susan She、Maria A. Rivelli、Jennifer C. Mutter、Michel R. Corboz、John A. Hey、Leonard Favreau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.076

  日期：2006.1

  We report the discovery of novel histamine H(3) receptor antagonists based on 4-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]piperidine. The most potent compounds in the series (e.g., 7) result from the attachment of a substituted aniline amide to the main pharmacophore piperidine via a two-methylene linker.

  我们报告基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶的新型组胺H（3）受体拮抗剂的发现。该系列中最有效的化合物（例如7种）是由取代的苯胺酰胺通过二亚甲基连接基连接到主要药效基团哌啶上的结果。