4-(2-Methyl-allyloxy)-benzoic acid methyl ester | 68564-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Methyl-allyloxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[(2-methylprop-2-en-1-yl)oxy]benzoate；methyl 4-(2-methylprop-2-enoxy)benzoate
• CAS: 68564-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD21101361
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IIYFQDPXNFYEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methyl-allyloxy)-benzoic acid methyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carboxylic acid ((1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(2-Methyl-allyloxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016

文献信息

• Pd-Catalyzed regioselective hydroesterification of 2-allylphenols to seven-membered lactones without external CO gas
  作者：Wenju Chang、Jingfu Li、Wenlong Ren、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob02663f

  日期：——

  Effective Pd-catalyzed regioselective hydroesterification of 2-allylphenols with phenyl formate is described. A variety of seven-membered lactones can be obtained in good yields under mild conditions without the use of toxic CO gas.

  描述了2-烯丙基苯酚与甲酸苯酯的有效Pd催化的区域选择性加氢酯化。在温和的条件下，无需使用有毒的CO气体即可以高收率获得各种七元内酯。
• Unexpected Metabolic Versatility in a Combined Fungal Fomannoxin/Vibralactone Biosynthesis
  作者：Daniel Schwenk、Philip Brandt、Robert A. Blanchette、Markus Nett、Dirk Hoffmeister

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00147

  日期：2016.5.27

  investigated for bioactive compounds. Along with a known fomannoxin derivative and two known vibralactones, we here describe three new compounds of these natural product families, whose structures were elucidated using 1D and 2D NMR spectroscopy and high-resolution mass spectrometry. The new compound vibralactone S (4) shows a 3,6-substituted oxepin-2(7H)-one ring system, which is unprecedented for

  研究了未描述的立体担子菌（BY1）的次级代谢组中的生物活性化合物。连同已知的fomannoxin衍生物和两个已知的vibralactones，我们在这里描述了这些天然产物家族的三种新化合物，使用一维和二维核磁共振谱和高分辨率质谱对它们的结构进行了阐明。新的化合物vibralactone S（4）显示了3,6-取代的oxepin -2（7 H）-一环系统，这对于vibralactone / fomannoxin类化合物而言是空前的。稳定的同位素标记建立了一条生物合成路线，该路线与两个已公开的环氧皮酮形成级联反应不同。另一个新的化合物，抗真菌甲基开环-fomannoxinate（6）具有2-甲基丙-1-烯基醚部分，这在天然产物中很少见到。通过全合成确认了6的结构。13 C标记实验表明，异常的2-甲基丙-1-烯基醚残基来自异戊二烯单元。BY1结合的福曼毒素/ vibralactone代谢的多样性
• Pd-Catalyzed Ring-Closing/Ring-Opening Cross Coupling Reactions: Enantioselective Diarylation of Unactivated Olefins
  作者：Lantao Liu、Fangyuan Cheng、Chenxiang Meng、An-An Zhang、Mingliang Zhang、Kai Xu、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acscatal.1c02277

  日期：2021.7.16

  Pd-catalyzed chemo-, regio-, and enantioselective ring-closing/ring-opening cross coupling reaction has been developed with diverse aryl halide-tethered alkenes and benzocyclobutenols as substrates, which renders the highly enantioselective diarylation of unactivated alkenes and provides a convenient method toward chiral 2,3-dihydrobenzofurans bearing a quaternary stereocenter with excellent enantioselectivities

  Pd催化的化学-、区域-和对映选择性闭环/开环交叉偶联反应已经开发出来，以多种芳基卤化物系链烯烃和苯并环丁烯醇为​​底物，这使得未活化烯烃的高度对映选择性二芳基化并提供了一种方便的方法具有四元立体中心的手性 2,3-二氢苯并呋喃，具有出色的对映选择性（高达 98% ee）。描述了大麻素受体2激动剂类似物在简明合成中的应用。
• [EN] NOVEL XANTHINE OXIDASE INHIBITOR COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA XANTHINE OXYDASE ET SA COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ATOM BIOSCIENCE AND PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2014121695A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  本发明公开了一类式（I）化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为自H、卤素、C1-2烷基、取代的C1-2烷基、C1-2烷氧基，其中当环A为五元单环杂芳基时R1为CH3；R2为CN、I、Cl、Br、-CF3或-O ；R3为H或D；环A为噻唑、硒唑、噁唑或吡啶；环E为式（A）、（B）或（C）；其中G1选自O或NRa；G2、G3和G4可独立地选自-CRa或-CRbRc；Ra选自H、氘、卤素、C1-6烷基或取代的C1-6烷基，当Ra与N相连时，Ra不包括氘和卤素；Rb和Rc各自独立地选自H、氘、卤素、C1-4烷基、取代的C1-4烷基；并且任选地Rb和Rc可以环合形成C3-7元环烷基或取代的C3-7元环烷基。这类化合物或其药学上可接受的盐可应用于制备预防或治疗高尿酸血症、痛风、糖尿病肾病、炎性疾病、神经性系统疾病。
• EPONEMYCIN AND EPOXOMICIN ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Agoulnik Sergei

  公开号：US20090291998A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention provides compounds having formula (1): wherein R 1 -R 6 , A, J, D, A, G, Q, w, x, y, and z are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof in the treatment of cancer and/or inflammatory disorders, and more generally as proteasome inhibitors.