对羟基苯甲酸正辛酯 | 1219-38-1

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 防腐剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对羟基苯甲酸正辛酯
• 中文别名: 尼泊金正辛酯；4-羟基苯甲酸正辛酯
• 英文名称: octyl 4-hydroxybenzoate
• 英文别名: 4-Hydroxybenzoic acid n-octyl ester；octyl-4-hydroxybenzoate；octyl nipagin；octyl paraben；octylparaben；n-octyl 4-hydroxybenzoate
• CAS: 1219-38-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• mdl: MFCD00016482
• 分子量: 250.338
• InChiKey: RIKCMEDSBFQFAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53°C
• 沸点：
  172°C/0.1mmHg(lit.)
• 密度：
  1.0589 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  283nm(EtOH)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，不存在已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918290000
• 储存条件：
  请将贮藏器密封并存放在阴凉、干燥处，同时确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

4-羟基苯甲酸正辛酯 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： n-Octyl 4-Hydroxybenzoate
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
皮肤敏感性 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
可能导致皮肤过敏性反应
防范说明
[预防] 避免吸入。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
4-羟基苯甲酸正辛酯 修改号码：5.3

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 4-羟基苯甲酸正辛酯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 1219-38-1
俗名： 4-Hydroxybenzoic Acid n-Octyl Ester , n-Octylparaben
分子式： C15H22O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 53°C
沸点/沸程 172 °C/0.01kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： scu-mus LD50:4500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DH2529050

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

尼泊金正辛酯是一种酯类有机物，可用于作为防腐剂和防霉剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲酸正辛酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azo-containing asymmetric bent-core liquid crystals with modulated smectic phases

  摘要：

  我们提出了十种具有对映异性的弯曲核液晶的合成和表征，具有外向性调制的薄层相（B₇型）。它们相对较低且宽的光敏性介晶温度范围提供了潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra09764a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯甲酸 在 palladium dihydroxide 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 对羟基苯甲酸正辛酯
  参考文献：
  名称：

  Lipoxygenase Inhibitory Activity of Octyl Gallate

  摘要：

  Octyl gallate inhibited soybean lipoxygenase-1 (EC 1.13.11.12, type 1) with an IC50 of 1.3 muM. The inhibition of the enzyme by octyl gallate is a slow and reversible reaction without residual activity. The inhibition kinetics analyzed by Lineweaver-Burk plots indicates that octyl gallate is a competitive inhibitor, and the inhibition constant, K-I, was obtained as 0.54 muM. One molecule of octyl gallate scavenged six molecules of 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl and inhibited autoxidative lipid peroxidation. In addition, octyl gallate was effective in preventing lipid peroxidation.

  DOI：

  10.1021/jf034925k

文献信息

• Liquid crystal compounds, mixtures and devices
  申请人：The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and Northern Ireland Defence Evaluation Research Agency

  公开号：US06337420B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  An electroclinic device having two spaced cell walls each bearing electrode structures and treated on at least one facing surface with an alignment layer, a layer of a smectic liquid crystal material enclosed between the cell walls, where the liquid crystal material contains one or more of the compounds described by formula I as defined in the specification.

  具有两个间隔的细胞壁的电动设备，每个电极结构都带有电极结构，并在至少一个面对表面上用对准层进行处理，一层层状液晶材料被封装在细胞壁之间，液晶材料含有本说明书中定义的I公式描述的一种或多种化合物。
• Synthesis and biochemical evaluation of some novel benzoic acid based esters as potential inhibitors of oestrone sulphatase
  作者：Caroline Owen、Karen James、Luther Sampson、Sabbir Ahmed

  DOI：10.1211/002235702568

  日期：2010.2.18

  Oestrone sulphatase is an important target in the fight against hormone-dependent breast cancer. In an effort to investigate the reported definitive pharmacophore for oestrone sulphatase and continue our search for potent inhibitors of this enzyme, we have undertaken extensive synthesis, biochemical evaluation and physicochemical property determination of a range of benzoic acid based esters. Here, we report the initial results of our study into a series of straight chain alkyl esters of 4-sulphonylbenzoic acid. Using these compounds, we have investigated the involvement of two physicochemical properties, namely logP and pKa. The results of this study show that there was a strong correlation between the inhibitory activity and the logP of the parent compound. Within the series of compounds studied, hydrophobicity appears to be a more important factor than pKa in determining the overall inhibitory activity. In a previous report, we showed that pKa plays an important role in stabilizing the phenoxide ion resulting from the hydrolysis of the sulphamate group. Here, we propose that although pKa is an important factor in determining the overall inhibitory activity when a wide range of compounds are considered, both hydrophobicity and pKa need to be considered in the design of potential inhibitors of oestrone sulphatase.

  醇酮硫酸酶是对抗激素依赖性乳腺癌的重要靶点。为了研究已报道的醇酮硫酸酶的明确药效团并继续寻找这种酶的有效抑制剂，我们进行了大量的苯甲酸酯类化合物的合成、生化评价和理化性质测定。在这里，我们报告了我们对一系列直链烷基苯磺酸酯的研究初步结果。使用这些化合物，我们研究了两种理化性质，即logP和pKa的参与。这项研究结果显示，抑制活性与母体化合物的logP之间存在强烈相关性。在研究的化合物系列中，疏水性似乎比pKa更重要，决定了整体的抑制活性。在先前的报告中，我们表明pKa在稳定由磺酸酯基水解产生的苯酚根离子中起重要作用。在这里，我们提出，尽管pKa在考虑广泛的化合物时在确定整体抑制活性中起重要作用，但在设计潜在的醇酮硫酸酶抑制剂时，需要同时考虑疏水性和pKa。
• A microwave-assisted highly practical chemoselective esterification and amidation of carboxylic acids
  作者：Gunindra Pathak、Diparjun Das、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra22558f

  日期：——

  The ubiquitousness of esters and amide functionalities makes their coupling reaction one of the most sought-after organic transformations. Herein, we have described an efficient microwave-assisted synthesis of esters and amides. Soluble triphenylphosphine, in conjugation with molecular iodine, gave the desired products without the requirement for a base/catalyst. In addition, a solid-phase synthetic

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• Inhibition of estrone sulfatase (ES) by alkyl and cycloalkyl ester derivatives of 4-[(aminosulfonyl)oxy] benzoic acid
  作者：Chirag K. Patel、Caroline P. Owen、Sabbir Ahmed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.067

  日期：2004.2

  In our search for potent inhibitors of the enzyme estrone sulfatase (ES), we have undertaken the synthesis and biochemical evaluation of a range of esters of 4-[(aminosulfonyl)oxy] benzoic acid. The results of the study show that the synthesised compounds possess potent inhibitory activity, indeed the cyclooctyl derivative was found to be more potent than 667-COUMATE, which is currently undergoing

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  作者：Marina T. Varela、Roberto Z. Dias、Ligia F. Martins、Daiane D. Ferreira、Andre G. Tempone、Anderson K. Ueno、João Henrique G. Lago、João Paulo S. Fernandes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.040

  日期：2016.2

  Leishmania (L.) infantum as well as trypomastigote/amastigote forms of Trypanosoma cruzi. The obtained results indicated that gibbilimbol B displayed potential against the tested parasites and low toxicity to mammalian cells, stimulating the preparation of several quite simple synthetic analogues in order to improve its activity and to explore the preliminary structure–activity relationships (SAR) data. Among

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