methyl 4-(but-3-en-1-yloxy)benzoate | 115022-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(but-3-en-1-yloxy)benzoate
• 英文别名: 4-(4'-methoxycarbonylphenoxy)but-1-ene；Methyl p-(3-Butenyloxy)benzoate；methyl 4-but-3-enoxybenzoate
• CAS: 115022-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QAXABFBQCRILRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(but-3-en-1-yloxy)benzoate 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到对羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过链步法镍催化去除酚、醇的烯烃保护基团

  摘要：

  建立了一种在温和条件下通过链步法高效脱除烯烃保护基团的方法。不仅酚醚，而且醇醚都可以容忍与羟基相邻的立体中心的保留。新反应使高烯丙基成为新型保护基团的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules25030602
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 methyl 4-(but-3-en-1-yloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-苯氧基丁-1-烯的分子内光环加成：方便地获得4-氧杂三环[7.2.0.0] undeca-2,10-二烯骨架

  摘要：

  4-苯氧基丁-1-烯的光化学显着地受到苯环上吸电子取代基的存在和位置的影响。2'-或4'-位的氰基取代基通过光不稳定的11-氧杂双环[]促进分子内有效的环加成反应，从而产生4-氧杂三环-[7.2.0.0] undeca-2,10-二烯的良好收率。 6.3.0] undeca-1,3,5-三烯，其前体被认为是热不稳定的分子内邻位光环加合物。3'-氰基异构体反应不充分，只有甲氧基羰基系列中的2'-异构体发生光环加成。三烯的形成可被1,3-二烯有效地淬灭，但它们的分子内环化不受三线态淬灭剂的影响。

  DOI：

  10.1039/p19920001145

文献信息

• A 3,4-dimercapto-3-cyclobutene-1,2-dione-chelated ruthenium carbene catalyst for <i>Z</i>-stereoretentive/stereoselective olefin metathesis
  作者：Tao Wang、Qingxiao Xie、Weijie Guo、Shutao Wu、Huiqing Zhang、Jianhui Wang、Botao Wu

  DOI：10.1039/c9dt01016e

  日期：——

  98 : 2). The catalyst also had high Z-stereoretentivity (91 : 9–98 : 2) for cross-metathesis (CM) reactions of terminal olefins with (Z)-2-butene-1,4-diol. More importantly, the catalyst had moderate Z-stereoselectivity for homometathesis reactions of terminal olefins giving cis-olefins as the major products (Z/E ratios of 70 : 30–77 : 23). Like other Ru carbene complexes, the catalyst tolerates many

  合成了与3,4-二氧代环丁-1-烯-1,2-二硫代磺酸盐配体螯合的钌卡宾催化剂，并通过单晶X射线衍射确定了其分子结构。钌催化剂具有高的产率和良好的优异的催化活性ž / Ë比率开环易位聚合（ROMP）降冰片烯（产率：96％/ ž / é：86：14）和1,5-环辛二烯（产率： 86％/ Z / E：91：9）和降冰片烯/ 5-降冰片烯-2- exo，3 - exo-二甲醇与苯乙烯的开环交叉复分解（ROCM）反应（收率：64％–92％/ Z / E：97：3–98：2）或4-氟苯乙烯（收率：46％–94％/ Z / E：98：2）。对于末端烯烃与（Z）-2-丁烯-1,4-二醇的交叉复分解（CM）反应，该催化剂还具有较高的Z-立体定向性（91：9–98：2）。更重要的是，该催化剂具有适度的Z-立体选择性，可用于末端烯烃的均复分解反应，从而以顺式烯烃为主要产物（Z / E比例为70：30-77：2
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenes
  作者：Chetan C. Chintawar、Amit K. Yadav、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202002141

  日期：2020.7.13

  Herein, we disclose the gold‐catalyzed 1,2‐diarylation of alkenes through the interplay of ligand‐enabled AuI/AuIII catalysis with the idiosyncratic π‐activation mode of gold complexes. Unlike the classical migratory‐insertion‐based approach to 1,2‐diarylation, the present approach not only circumvents the formation of direct Ar−Ar′ coupling and Heck‐type side products but more intriguingly demonstrates

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。
• 镍催化脱除烯烃类保护基的方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN110256205B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及一种镍催化脱除烯烃类保护基的方法，包括：将含烯烃类的化合物置于有机溶剂中，在催化剂、有机配体、联硼酸频那醇酯、碱、醇以及水的存在下进行反应；催化剂是含镍催化剂；待反应结束后，加入过量1M盐酸溶液调PH至酸性，室温搅拌至澄清，再加水和乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，浓缩，用200‑300目硅胶柱色谱分离，得到含醇或酚的化合物。本发明使用常见的化学试剂、在30℃温度下，可以对一系列烯烃类一级烷基卤代物保护基进行高效脱除，在有机合成领域具有良好的应用前景与广泛的工业化潜力。
• Synthesis and evaluation of Naphthalene-1, 8-dithiolate chelating ruthenium carbene catalyst for Z-Stereoretentive olefin metathesis
  作者：Tao Wang、Qingxiao Xie、Weijie Guo、Shutao Wu、Huiqing Zhang、Jianhui Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.10.035

  日期：2019.2

  Z-stereoretentive olefin metathesis ruthenium carbene catalyst containing a naphthalene-1,8-dithiol ligand was synthesized, and the structure was determined by single-crystal X-ray diffraction. The new ruthenium carbene catalyst could catalyze cross-metathesis reactions of terminal alkenes with (Z)-but-2-ene-1,4-diol to give highly Z-stereoretentive products. Like to other ruthenium carbene catalysts, the new

  合成了含有萘-1,8-二硫醇配体的高Z-立体定向烯烃复分解钌卡宾催化剂，并通过单晶X射线衍射确定了结构。新的钌卡宾催化剂可以催化末端烯烃与（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇的交叉复分解反应，从而得到高度Z-立体保持性产物。像其他钌卡宾催化剂一样，这种新的配合物可以耐受许多不同的官能团。
• Free Radical Reactions of Sodium Sulfinate with Olefins
  作者：Che-Ping Chuang、Sheow-Fong Wang

  DOI：10.1080/00397919508015490

  日期：1995.11

  Abstract A sulfonyl radical induced selenosulfonation and thiosulfonation with olefins by using sodium arylsulfinate as sulfonyl radical precursor is described. Phenyldiselenide and phenyldisulfide are used as free radical acceptors.

  摘要 描述了以芳基亚磺酸钠为磺酰基自由基前体的磺酰基自由基诱导与烯烃的硒磺化和硫磺化反应。苯基二硒化物和苯基二硫化物用作自由基受体。