对羟基苯甲酸甲酯-D4 | 362049-51-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对羟基苯甲酸甲酯-D4
• 中文别名: 羟苯甲酯-D4；尼泊金甲酯-D4
• 英文名称: methyl 4-hydroxybenzoate-d₄
• 英文别名: Methyl Paraben-d4；methyl 2,3,5,6-tetradeuterio-4-hydroxybenzoate
• CAS: 362049-51-2
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 156.118
• InChiKey: LXCFILQKKLGQFO-QFFDRWTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

对羟基苯甲酸甲酯d4是氘标记的对羟基苯甲酸甲酯[1]。这种化合物是一种标准化的化学过敏原，从对羟基苯甲树皮中分离而来。对羟基苯甲酸甲酯是一种稳定的非挥发性物质，广泛用作食品、药品和化妆品中的抗菌防腐剂。其生理作用主要是通过增加组胺释放和细胞介导的免疫反应来实现[2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯-D4 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate-d₄
  参考文献：
  名称：

  通过简单的配体交换表面钝化的核壳金属有机骨架，可增强酒精好氧氧化中的尺寸区分。

  摘要：

  由于有机配体的高度可调性，金属有机骨架（MOF）是稳定地固定其支架中活性位点的诱人催化剂。活性位点官能化的配体可轻松用于将MOF构造为多孔非均相催化剂。但是，MOF的外表面和内部孔中存在活性位点严重阻碍了孔中的选择性反应。在此，我们通过一种简单的合成后配体交换（PSE）方法合成了表面失活的（仅具有核活性的）核壳型MOF催化剂，该催化剂包含2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基配体上的（TEMPO）基团为酒精好氧氧化的活性位点。多孔但无催化活性的壳通过筛分作用确保了尺寸选择性的渗透性，并促使所有反应发生在催化活性核的孔中。由于PSE是一种简便而通用的方法，因此可以快速应用于各种基于MOF的催化剂，以提高反应选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000933
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 重水 、 异丙醇 作用下， 反应 0.02h， 以99%的产率得到对羟基苯甲酸甲酯-D4
  参考文献：
  名称：

  在 D2O/2-PrOH 混合溶剂中芳族核的高效连续流动 H-D 交换反应在碳珠上装有铂的催化剂盒中

  摘要：

  在此，基于多相铂催化氢-氘交换，开发了一种用于各种芳族化合物的连续流氘化方法。该反应需要转移...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200325

文献信息

• 稳定同位素¹³C或D标记的对羟基苯甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：上海化工研究院

  公开号：CN106365987A

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明涉及一种稳定同位素 13 C或D标记的对羟基苯甲酸酯类化合物的合成方法，该方法利用醇类化合物和稳定同位素 13 C或D标记的对羟基苯甲酸为原料，在酸催化剂对甲苯磺酸的作用下反应制得。与现有天然丰度对羟基苯甲酸酯类化合物的合成技术相比，该方法具有反应过程不造成同位素稀释、反应条件温和、同位素利用率高的优点，本发明制备的稳定同位素 13 C或D标记对羟基苯甲酸酯类化合物经分离纯化后，化学纯度达99％以上，同位素丰度达99atom％以上。
• Efficient Continuous-Flow H–D Exchange Reaction of Aromatic Nuclei in D2O/2-PrOH Mixed Solvent in a Catalyst Cartridge Packed with Platinum on Carbon Beads
  作者：Kwihwan Park、Naoya Ito、Tsuyoshi Yamada、Hironao Sajiki

  DOI：10.1246/bcsj.20200325

  日期：2021.2.15

  Herein, a continuous-flow deuteration methodology for various aromatic compounds is developed based on heterogeneous platinum-catalyzed hydrogen-deuterium exchange. The reaction entailed the transf...

  在此，基于多相铂催化氢-氘交换，开发了一种用于各种芳族化合物的连续流氘化方法。该反应需要转移...
• Surface‐Deactivated Core–Shell Metal–Organic Framework by Simple Ligand Exchange for Enhanced Size Discrimination in Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Seongwoo Kim、Jooyeon Lee、Sungeun Jeoung、Hoi Ri Moon、Min Kim

  DOI：10.1002/chem.202000933

  日期：2020.6.18

  we synthesized surface‐deactivated (only core‐active) core–shell‐type MOF catalysts, which contain 2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐yl)oxyl (TEMPO) groups on the ligand as active sites for aerobic oxidation of alcohols. The porous but catalytically inactive shell ensured the size‐selective permeability by sieving effects and induced all reactions to take place in the pores of the catalytically active core

  由于有机配体的高度可调性，金属有机骨架（MOF）是稳定地固定其支架中活性位点的诱人催化剂。活性位点官能化的配体可轻松用于将MOF构造为多孔非均相催化剂。但是，MOF的外表面和内部孔中存在活性位点严重阻碍了孔中的选择性反应。在此，我们通过一种简单的合成后配体交换（PSE）方法合成了表面失活的（仅具有核活性的）核壳型MOF催化剂，该催化剂包含2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基配体上的（TEMPO）基团为酒精好氧氧化的活性位点。多孔但无催化活性的壳通过筛分作用确保了尺寸选择性的渗透性，并促使所有反应发生在催化活性核的孔中。由于PSE是一种简便而通用的方法，因此可以快速应用于各种基于MOF的催化剂，以提高反应选择性。