己酸 | 142-62-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己酸
• 中文别名: 丁基乙酸；羊油酸；正己酸；正已酸；天然己酸
• 英文名称: hexanoic acid
• 英文别名: caproic acid；n-hexanoic acid；n-caproic acid；hydroxycaproic acid；1-hexanoic acid
• CAS: 142-62-1
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD00004421
• 分子量: 116.16
• InChiKey: FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4 °C (lit.)
• 沸点：
  202-203 °C (lit.)
• 密度：
  0.927 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4 (vs air)
• 闪点：
  220 °F
• 溶解度：
  水：微溶1.082g/100g(点燃)
• 介电常数：
  2.6（71℃）
• LogP：
  1.92 at 25℃
• 物理描述：
  Caproic acid appears as a white crystalline solid or colorless to light yellow solution with an unpleasant odor. Insoluble to slightly soluble in water and less dense than water. Contact may severely irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Used to make perfumes.
• 颜色/状态：
  Oily liquid
• 气味：
  Characteristic goat-like odor
• 蒸汽密度：
  4.01 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.0435 mm at 25 °C (est)
• 亨利常数：
  7.58e-07 atm-m3/mole
• 自燃温度：
  716 °F (380 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 粘度：
  3.23 mPa.s at 20 °C
• 燃烧热：
  -3,492.4 KJ/mol (liquid)
• 表面张力：
  23.4 mN/m at 70 °C
• 气味阈值：
  Detection: 3.0 mg/kg
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4170 at 20 C/D
• 解离常数：
  pKa = 4.88
• 碰撞截面：
  128.54 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  973;962;988;951;956;988;983;996;992;982;948;992;967;1010;975;981;968;957;950;974;999;958;1007;978;1006;1011;1000;1013;1005;1005;983;1008;966;995;965;1007;1005;1005;975;964;981;981;975;961;970;997
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定。 2. 禁配物：碱、氧化剂、还原剂。 3. 本品低毒，大鼠经口LD50为3000mg/kg，小鼠腹腔注射LD50为318mg/kg。 4. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶及主流烟气中。 5. 天然存在于杏、干酪和面包中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

进行了一项研究，以确定是否可以在从暴露于臭氧的病毒阴性雄性Wistar大鼠中分离的肺组织中识别出短链单羧酸和二羧酸。在大鼠暴露于2 ppm臭氧前12小时，通过腹膜内注射的方式给予它们(14)C标记的醋酸钠。观察到短链脂肪酸的回收量增加了63%，包括己酸。己酸的增加可能是由于花生四烯酸或亚油酸的分解。

A study was conducted to determine whether short chain monocarboxylic acids and dicarboxylic acids could be identified in lung tissue isolated from virus free male Wistar rats exposed to ozone. Rats were injected intraperitoneally with (14)C labeled sodium acetate 12 hr prior to 4 hr of exposure to 2 ppm ozone. A 63% increase was noted in the recovery of short chain fatty acids including hexanoic acid. The increased hexanoic acid could result from breakdown of either arachidonic acid or linoleic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

己酸在线粒体中通过β-氧化迅速代谢...它不储存或转化为更高级的脂肪酸。氧化发生在肝脏、肾脏和心脏的线粒体中，但只有肝线粒体从己酸产生酮体。

Caproic acid is rapidly metabolized by beta-oxidation in mitochondria ... /It/ is not stored or converted to higher fatty acids. Oxidation occurs in the mitochondria of the liver, kidneys, and heart, but only hepatic mitochondria produce ketone bodies from caproic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

代谢研究/在兔子身上/表明，1-己醇氧化成己酸是主要的途径，这一过程由醇脱氢酶和醛脱氢酶介导。

Metabolic studies /of 1-hexanol/ in rabbits indicate that oxidation to hexanoic acid is the major pathway, mediated by alcohol dehydrogenase and aldehyde dehydrogenase.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过皮肤被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and through the skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。视力模糊。

Redness. Pain. Blurred vision.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R21
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 2829 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  MO5250000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H290,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  1. 密封保存于干燥阴凉处。 2. 采用镀锌铁桶包装，净重100公斤或200公斤。按照一般化学品的规定进行储运。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	己酸；羊油酸
化学品英文名称：	Hexanoic acid；Caproic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	142-62-1
分子式：	C 6 H 12 O 2
分子量：	116.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：己酸；羊油酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	摄入、吸入或经皮肤吸收对身体有害。本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈的刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的炎症、水肿、痉挛、化学性肺炎、肺水肿。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	104
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：300
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：5mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准美
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，戴面具式呼吸器。高浓度环境中，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	油状液体。
pH：
熔点(℃)：	-3．9
沸点(℃)：	205．4
相对密度(水=1)：	0．93
相对蒸气密度(空气=1)：	4．0
饱和蒸气压(kPa)：	0．13(72℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	104
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：300
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 12 O 2
分子量：	116.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇。
主要用途：	用作试剂、调味品、干燥剂及生产树脂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	碱、氧化剂、还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类，对皮肤和眼具有刺激作用。 LD50：0．63g／kg(兔经皮)；3．0g／kg(大鼠经口) LC50：4．1g／m3， 2小时(小鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81622
UN编号：	2829
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

性状

油状液体，无色或淡黄色。

性质

溶解性：微溶于水，易溶于乙醇和乙醚。

用途

1. 己酸是我国规定允许使用的食用香料，主要用于干酪、奶油和水果香精中。用量按正常生产需要，一般在调味料中450mg/kg；糖果中28mg/kg；烘烤食品中22mg/kg；冷饮中4.3mg/kg。一种基本有机原料，可用于生产各种己酸酯类产品。医药中用于制备己雷琐辛。也可作香料、润滑油的增稠剂、橡胶加工助剂、清漆催干剂等。
2. GB 2760 96规定为允许使用的食用香料，主要用以配制干酪、奶油、朗姆酒和奶油硬糖等型香精。

含量分析

准确称取试样约2.0g，加中性乙醇10ml使之溶解。加酚酞试液(TS-167)2滴，用0.5 mol/L氢氧化钾乙醇液进行滴定。每mL 0.5mol/L氢氧化钾乙醇液相当于己酸(C6H12O2)58.08mg。

毒性

LD₅₀：3000 mg/kg（大鼠，经口）。

使用限量

• FEMA(mg/kg)：软饮料1.8；冷饮4.3；糖果28；烘焙食品22；胶姆糖1.5；调味品450。
• 适度为限(FDA§172．515，2000)。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

• 己酸作为食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

无色或淡黄色油状液体，有汗臭味。不溶于水，易溶于乙醇和乙醚。

用途

主要用于配制己酸酯作为食用香料。

生产方法

1. 仲辛醇氧化法：将仲辛醇滴入工业硝酸中，在50～55℃下反应2小时后，降温至50℃用水洗涤得粗己酸。用无水氯化钙脱水干燥后减压蒸馏，收集158℃(8.0kPa)馏分即为己酸。
2. 正己醇氧化法：正己醇经空气或氧气氧化生成正己酸。
3. 己腈水解法：己腈水解生成己酸。
4. 正己醛氧化法：正己醛氧化生成正己酸。

生产方法

从椰子油和月桂酸中分馏精制而得。丁酸发酵液中的副产品，经精馏而得。由仲辛醇氧化而得。工业上可以用硝酸氧化仲辛醇的方法制得。

类别

腐蚀物品

毒性分级

低毒

急性毒性

• 口服-大鼠 LD₅₀: 1910 毫克/公斤；
• 口服-小鼠 LD₅₀: 5000 毫克/公斤。

刺激数据

• 皮肤-兔子 10 毫克/24小时 轻度；
• 眼睛-兔子 0.75 毫克 重度。

可燃性危险特性

可燃

储运特性

库房通风低温干燥；与氧化剂、碱分开存放

灭火剂

雾状水、二氧化碳、泡沫、干粉

职业标准

STEL 5 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 3-辛酮
  参考文献：
  名称：

  将有机铈试剂添加到吗啉酰胺中：南美白桦（Achaea janata）重要信息素成分的合成。

  摘要：

  易于制备的吗啉酰胺与有机铈试剂以高收率结合，可制得酮。即使在存在高位阻的底物和试剂的情况下，由干氯化铈（III）和有机镁或有机锂化合物在-78摄氏度下制得的有机金属化合物也可以干净地添加到吗啉酰胺中。起始原料的低成本使得这种新的合成方案对于制备生物学上重要的信息素非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jo0263061
• 作为产物：
  描述：

  3-辛酮 在 potassium dichromate 、 硝酸 作用下， 生成 己酸
  参考文献：
  名称：

  Naves, Helvetica Chimica Acta, 1943, vol. 26, p. 1035

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  己酸酐 、 4-硝基甲苯 在 三氢化钐 、 己酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到N-(p-tolyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Yandong; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 596 - 598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。

表征谱图