(R)-(+)-2-bromohexanoic acid | 616-05-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-2-bromohexanoic acid
• 英文别名: (R)-2-bromohexanoic acid；(R)-2-bromo-hexanoic acid；(R)-2-Brom-hexansaeure；D(+)-2-Brom-capronsaeure；(2R)-2-bromohexanoic acid
• CAS: 616-05-7；2681-83-6；91423-84-6；91423-83-5
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: HZTPKMIMXLTOSK-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  4 °C
• 沸点：
  136-138 °C/18 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.37 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  酒精：可溶（lit.）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29159000
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H314

制备方法与用途

化学性质
无色液体，熔点为4℃，沸点在240℃或128～136℃（2.61 kPa 下测得），相对密度1.370，折光率1.4720。能溶解于醇和醚。

用途
用作有机合成中间体。

生产方法
先将干燥的溴与新蒸过的正己酸混合，然后小心加入三氯化磷，在65～70℃下加热反应，期间会释放大量溴化氢。约5～6小时后，再升温至100℃。所得产物经减压蒸馏，并收集在132～140℃（2 kPa）范围内的馏分，即得2-溴己酸产品，产率为83～89%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-bromohexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of bombesin analogs modified in the C-terminal dipeptide part

  摘要：

  Bombesin receptor antagonists are possible therapeutic agents due to their ability to act as inhibitors of cellular proliferation. On the basis of our hypothesis on the mechanism of action of gastrin associating an activating enzyme system to the receptor and on the results reported in the litterature, we have synthesized bombesin analogues which have been modified in the C-terminal Leu(13)-Leu(14) amide part. We have shown that modification in the C-terminal part of the bombesin strongly affected the biological activity in rat pancreatic acini. The most potent compound which is described here, H-D-Phe- Gln-Trp-Ala-Val-Gly-His-Leu-psi(CH2)Leu-NH2, was able to recognize the bombesin receptor on rat pancreatic acini (Ki 4.3 nM) and antagonized the bombesin stimulated amylase secretion (Ki 7.7 nM).

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80063-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸 在 乙醚 、 氨 、 水 、 番木鳖碱 、 nitrosyl bromide 作用下， 生成 (R)-(+)-2-bromohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Levene; Kuna, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 141, p. 404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Propanoic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US06723711B2

  公开（公告）日：2004-04-20

  A compound of the structure A method for the inhibition of the binding of &agr;4&bgr;1 integrin to its receptors, for example VCAM-1(vascular cell adhesion molecule-1) and fibronectin; pharmaceutically active compositions comprising these compounds; and the use of these compounds for the control or prevention of diseases states in which &agr;4&bgr;1 is involved are also disclosed.

  该结构的化合物是一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；包括这些化合物的药用活性组合物；以及利用这些化合物控制或预防涉及α4β1的疾病状态的用途也被披露。
• Asymmetric Synthesis of 2-chloro- and 2-bromo-alkanoic acids by halogenation of α-D-glucofuranose-derived silyl ketene acetals
  作者：P Angibaud、J.L Chaumette、J.R Desmurs、L Duhamel、G Plé、J.Y Valnot、P Duhamel

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00251-j

  日期：1995.8

  2-chloro-alkanoic acids 6 and 7 have been obtained the diastereoselective halogenation of chiral silyl ketene acetals 3a-f, and subsequent saponification of the resulting crude esters. Examples characterized by e.e. values up to 95% are reported. The diastereoface selectivity is independent of the silyl ketene acetal configuration.

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。
• Superparamagnetic nanoparticle-supported enzymatic resolution of racemic carboxylates
  作者：Hari M. R. Gardimalla、Deendayal Mandal、Philip D. Stevens、Max Yen、Yong Gao

  DOI：10.1039/b504128g

  日期：——

  Candida rugosa lipase immobilized on maghemite nanoparticles demonstrated high stereoselectivity in kinetic resolution of racemic carboxylates and improved long-term stability over its parent free enzyme, allowing the supported enzyme to be repeatedly used for a series of chiral resolution reactions.

  固定在洋红石纳米颗粒上的白色念珠菌脂肪酶在动力学解析外消旋羧酸盐时表现出很高的立体选择性，其长期稳定性也优于母体游离酶，因此这种被支持的酶可反复用于一系列手性解析反应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-OXO-1-PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Surtees John

  公开号：US20080009638A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to alternative processes for the preparation of 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula (I) Particularly, the present invention relates to alternative processes for the synthesis of levetiracetam, brivaracetam and seletracetam.

  本发明涉及制备式(I)的2-氧代-1-吡咯烷衍生物的替代工艺，特别地，本发明涉及左乙拉西坦、布利维拉西坦和赛乐替坦的合成的替代工艺。
• [EN] INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE L'INTEGRINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998008840A1

  公开（公告）日：1998-03-05

  (EN) This invention relates to certain novel compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as vitronectin receptor antagonists. The vitronectin receptor antagonist compounds of the present invention are $g(a)v$g(b)3 antagonists, $g(a)v$g(b)5 antagonists or dual $g(a)v$g(b)3/$g(a)v$g(b)5 antagonists useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammation and tumor growth.(FR) L'invention porte sur certains composés nouveaux et leurs dérivés, leur synthèse et leur utilisation en tant qu'antagonistes du récepteur de la vitronectine. Lesdits composés antagonistes du récepteur de la vitronectine sont des antagonistes $g(a)v$g(b)3, des antagonistes $g(a)v$g(b)5 ou des antagonistes doubles $g(a)v$g(b)3/$g(a)v$g(b)5, qui servent à inhiber la résorption osseuse, prévenir et traiter l'ostéoporose et inhiber la resténose, la rétinopathie diabétique, la dégénérescence maculaire, l'angiogénèse, l'athérosclérose, l'inflammation et la croissance de tumeurs.

  该发明涉及某些新型化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为血管蛋白受体拮抗剂的用途。本发明的血管蛋白受体拮抗剂化合物是$g(a)v$g(b)3拮抗剂、$g(a)v$g(b)5拮抗剂或双重$g(a)v$g(b)3/$g(a)v$g(b)5拮抗剂，可用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症，并抑制再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管生成、动脉粥样硬化、炎症和肿瘤生长。