2-氧代己酸 | 2492-75-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代己酸
• 中文别名: 6,7-苯并噻唑二酮,7-(O-甲基肟)
• 英文名称: 2-oxohexanoic acid
• 英文别名: 2-Oxohexansaeure；2-Oxo-capronsaeure；2-ketohexanoic acid；α-ketocaproic acid；α-keto hexanoic acid
• CAS: 2492-75-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD18827393
• 分子量: 130.144
• InChiKey: XNIHZNNZJHYHLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.350 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

简介

2-酮己酸是一种次级代谢产物，具备生物活性。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  alpha-酮戊二酸	α-ketoglutaric acid	328-50-7	C5H6O5	146.1
  2-氧代己酸乙酯	ethyl 2-oxohexanoate	5753-96-8	C8H14O3	158.197
  己酸	hexanoic acid	142-62-1	C6H12O2	116.16
  庚酸	oenanthic acid	111-14-8	C7H14O2	130.187

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-戊酮酸	2-oxopentanoic acid	1821-02-9	C5H8O3	116.117
  2-氧代己酸乙酯	ethyl 2-oxohexanoate	5753-96-8	C8H14O3	158.197

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代己酸 在 α-transaminase 作用下， 生成 DL-正亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过伯胺的氨基级联转移到酮酸上的非天然氨基酸的生物催化不对称合成。

  摘要：

  逃往山上：通过α-转氨酶反应作为平衡转移剂，成功克服了α-转氨酶催化的氨基酸和酮酸之间的氨基转移平衡失衡，从而有效地不对称合成了多种非天然氨基酸包括大号-叔-亮氨酸和d -苯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300571
• 作为产物：
  描述：

  DL-正亮氨酸 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  使用丙氨酸脱氢酶和 ω-转氨酶通过生物催化脱消旋一锅法制备 d-氨基酸

  摘要：

  摘要氨基酸是药学上重要的组成部分，导致了大量研究工作以开发具有成本效益的合成方法。由于通过 Strecker 合成轻松合成外消旋氨基酸，通过去外消旋化制备 d-氨基酸在概念上很有吸引力。在这里，我们展示了通过运行级联反应将脂肪族氨基酸生物催化脱消旋成 d-对映异构体；(1) 通过氨基酸脱氢酶和 ω-转氨酶将 l-氨基酸立体转化为 d-形式和 (2) 通过 NADH 氧化酶再生 NAD+。在含有 100 mM 异丙胺和 1 mM NAD+ 的级联反应条件下，24 小时后实现了 100 mM dl-丙氨酸的完全去消旋，d-丙氨酸的反应产率为 95%（>​​ 99% eeD，52% 分离产率）。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2565-3

文献信息

• Dehydrooligopeptides. V. Synthesis of N-carboxy .ALPHA.-dehydroamino acid anhydrides and their transformation to .ALPHA.-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives.
  作者：CHUNGGI SHIN、YASUCHIKA YONEZAWA、TOYOFUMI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3934

  日期：——

  The synthesis of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA) from benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acids and the subsequent conversion of these products into new α-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives are described. It was found that the new ΔNCA derivatives were very useful synthons for dehydropeptides. The racemization behavior and configurational determination of all the new dehydrooligopeptides thus obtained are discussed.

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。
• Chemoenzymatic Production of Enantiocomplementary 2‐Substituted 3‐Hydroxycarboxylic Acids from <scp>l</scp> ‐α‐Amino Acids
  作者：Mathias Pickl、Roser Marín‐Valls、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.202100145

  日期：2021.6.8

  A two-enzyme cascade reaction plus in situ oxidative decarboxylation for the transformation of readily available canonical and non-canonical l-α-amino acids into 2-substituted 3-hydroxycarboxylic acid derivatives is described. The biocatalytic cascade consisted of an oxidative deamination of l-α-amino acids by an l-α-amino acid deaminase from Cosenzaea myxofaciens, rendering 2-oxoacid intermediates

  描述了双酶级联反应加上原位氧化脱羧，用于将容易获得的规范和非规范1 -α-氨基酸转化为2-取代的3-羟基羧酸衍生物。生物催化级联包括通过Cosenzaea myxofaciens的l -α-氨基酸脱氨酶对l -α-氨基酸进行氧化脱氨，产生 2-含氧酸中间体，随后在金属依赖性 ( R)催化下与甲醛发生羟醛加成反应。 )-或( S )-选择性碳连接酶，分别是2-氧代-3-脱氧-1-鼠李酸醛缩酶(YfaU)和酮泛解酸羟甲基转移酶(KPHMT)，提供3-取代的4-羟基-2-含氧酸。通过平衡生物催化剂负载量以及氨基酸和甲醛浓度来优化总体底物转化率，每种对映体产生 36-98% 的羟醛加合物形成和 91-98% ee。随后通过过氧化氢驱动的氧化脱羧进行原位后续化学反应，得到相应的2-取代的3-羟基羧酸衍生物。
• Bioelectrocatalytic Conversion from N₂to Chiral Amino Acids in a H₂/α-Keto Acid Enzymatic Fuel Cell
  作者：Hui Chen、Matthew B. Prater、Rong Cai、Fangyuan Dong、Hsiaonung Chen、Shelley D. Minteer

  DOI：10.1021/jacs.9b13968

  日期：2020.2.26

  applied voltage, the cathode supplied enough reducing equivalents to support the NH3 production and NADH recycling catalyzed by nitrogenase and diaphorase. The produced NH3 and NADH were in situ reacted with leucine dehydrogenase (LeuDH) to generate L-norleucine with 2-ketohexanoic acid as the NH3 acceptor. 92% NH3 conversion ratio and 87.1% Faradaic efficiency were achieved. On this basis, a H2 powered

  酶促电合成是一种有前途的方法，可以在需要外部电能输入的情况下生产有用的化学品。酶燃料电池 (EFC) 是通过阳极处燃料的氧化和阴极处的氧气或过氧化物的还原，将化学能转化为电能的装置。酶促电合成与 EFC 架构的集成可以同时产生自供电酶促电合成，更有价值地使用电子来生产高附加值的化学品。在这项研究中，开发了一种 H2/α-酮酸 EFC，用于将化学惰性的氮气转化为由 H2 氧化驱动的手性氨基酸。首先设计并构建了高效的阴极反应级联。由外加电压供电，阴极提供足够的还原当量以支持固氮酶和心肌黄酶催化的 NH3 生产和 NADH 循环。产生的 NH3 和 NADH 与亮氨酸脱氢酶 (LeuDH) 原位反应以生成 L-正亮氨酸，2-酮己酸作为 NH3 受体。实现了 92% 的 NH3 转化率和 87.1% 的法拉第效率。在此基础上，以超热稳定氢化酶 (SHI) 作为阳极催化剂的 H2 动力燃料电池与阴极反应级联相结合，形成
• Chemiluminescent products of reaction between .ALPHA.-keto acids and 4,5-diaminophthalhydrazide.
  作者：Hiromi ARAKAWA、Junichi ISHIDA、Masatoshi YAMAGUCHI、Masaru NAKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.3491

  日期：——

  The chemiluminescent products formed from α-keto acids and 4, 5-diaminophthalhydrazide dihydrochloride were characterized as corresponding 3-substituted-7, 8-dihydropyridazino[4, 5-g]quinoxaline-2, 6, 9(1H)-trione. The chemiluminescence properties of the products are described.

  α-酮酸与4,5-二氨基邻苯二甲酰肼二盐酸盐反应形成的化学发光产物被表征为相应的3-取代-7,8-二氢吡啶并[4,5-g]喹唑啉-2,6,9(1H)-三酮。该产物的化学发光性质进行了描述。
• METHOD TO PRODUCE HYPERPOLARISED CARBOXYLATES AND SULPHONATES
  申请人：Lerche Mathilde H.

  公开号：US20100233096A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention relates to a dynamic nuclear polarisation method for producing hyperpolarised carboxylates or sulphonates or mixtures thereof wherein the carboxylate or sulphonate used in the method of the invention comprises certain inorganic cations. The invention further relates to compositions for use in that method.

  本发明涉及一种动态核极化方法，用于生产超极化羧酸盐或磺酸盐或其混合物，其中所使用的羧酸盐或磺酸盐包含某些无机阳离子。本发明还涉及用于该方法的组合物。