S-甲基己烷硫代酸酯 | 20756-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: S-甲基己烷硫代酸酯
• 英文名称: methyl 6-mercaptohexanoate
• 英文别名: 1-mercapto-5-carbomethoxy-pentane；methyl 6-sulfanylhexanoate
• CAS: 20756-86-9
• 化学式: C₇H₁₄O₂S
• 分子量: 162.253
• InChiKey: SJWMQRJTNFZGFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.897 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

毒性GRAS(FEMA)。使用限量方面，FEMA(mg/kg)：在焙烤制品、无醇饮料、早餐谷物、冷饮、调味汁、肉制品、乳制品、软糖、汤料以及甜沙司中，限量为0.1～5.0；而作为调味香料时，则为100~1000。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基己烷硫代酸酯 在 吡啶 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 苯硫酚铜(I) 、 三乙胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[(1S,2S,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(3S,5R)-3-hydroxy-5-methyl-non-1-enyl)-5-oxo-cyclopentylsulfanyl]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 硫脲 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以100%的产率得到S-甲基己烷硫代酸酯
  参考文献：
  名称：

  电荷隧道速率对 AgTSS(CH2)nM(CH2)mT//Ga2O3/EGaIn 结中自组装单层中的极性终端基团不敏感

  摘要：

  本文描述了不带电的极性官能团对电荷传输速率的影响的物理有机研究，该研究通过穿过基于自组装单层 (SAM) 的 Ag(TS)S(CH2 )(n)M(CH2)(m)T//Ga2O3/EGaIn。这里Ag(TS)是模板剥离的银衬底，-M-和-T是“中间”和“末端”官能团，EGaIn是共晶镓铟合金。十二个不带电荷的极性基团 (-T = CN, CO2CH3, CF3, OCH3, N(CH3)2, CON(CH3)2, SCH3, SO2CH3, Br, P(O)(OEt)2, NHCOCH3, OSi(OCH3)3 )，具有在 0.5 < μ < 4.5 范围内的永久偶极矩，被合并到 SAM 中。将这些结的电特性与由正链烷硫醇盐形成的结的电特性进行比较，得出的结论是，电荷隧穿速率对用该组中的末端极性基团替换末端烷基不敏感。在这项工作中测量的电流密度表明，以非极性 n-烷基终止的 SAM 的隧道衰

  DOI：

  10.1021/ja409771u

文献信息

• Synthesis of thiaprostaglandin E1 derivatives.
  作者：ATSUO HAZATO、TOSHIO TANAKA、KENZO WATANABE、KIYOSHI BANNAI、TAKESHI TORU、NORIAKI OKAMURA、KENJI MANABE、AKIRA OHTSU、FUKUYOSHI KAMIMOTO、SEIZI KUROZUMI

  DOI：10.1248/cpb.33.1815

  日期：——

  A series of new thiaprostaglandins, 4-thia-, 5-thia-, 6-thia-and 7-thiaprostaglandin E1 methyl esters (3b, 4b, 5b, and 6b), was synthesized by a three-component coupling process using a chiral common synthon, (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone (1). Among these thiaprostaglandins, 7-thiaprostaglandin E1 methyl ester showed the most potent platelet aggregationinhibiting activity.

  一系列新型硫代前列腺素，即4-硫代-、5-硫代-、6-硫代-和7-硫代前列腺素E1甲酯（3b、4b、5b和6b），通过使用手性共同合成砌块（R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）的三组分偶联反应合成。在这些硫代前列腺素中，7-硫代前列腺素E1甲酯显示出最强的血小板聚集抑制活性。
• 2-Organothio-2-cyclopentenones, organothio-cyclopentanes derived
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04180672A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  Organothiocyclopentanes of the formula ##STR1## wherein E represents >C.dbd.O or ##STR2## in which Z' represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a protected hydroxyl group; X represents --S--, --CH.sub.2 --, --CH.dbd.; represents a single or double bond; R' represents a monovalent or divalent organic group containing 1 to 25 carbon atoms; R represents a monovalent organic group containing 1 to 25 carbon atoms; Z represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a protected hydroxyl group; and when both E and Z represent a hydroxyl group or a protected hydroxyl group, X represents --S--. Also, 2-organothio-2-cyclopentenones of the formula ##STR3## wherein R and Z are as defined above. The compounds of formula (I) are prepared by reacting 2,3-epoxy-cyclopentanone or its derivatives with mercaptans in the presence of basic compounds. The compounds of formula (II) are prepared by reacting the compounds of formula (I) with mercaptans or organocopper-lithium compounds, and optionally reducing the resulting products, and optionally protecting the hydroxyl group at their cyclopentane ring. The compounds of formula (I) have an action of inhibiting ulcer formation, and are useful intermediates for the compounds of formula (II). The compounds of formula (II) are monothia- or dithia-prostanoic acid derivatives, and exhibit various superior pharmacological actions.

  公式为##STR1##的有机硫代环戊烷，其中E代表>C.dbd.O或##STR2##，其中Z'代表氢原子、羟基或受保护的羟基；X代表--S--、--CH.sub.2--、--CH.dbd.--；代表单键或双键；R'代表含有1至25个碳原子的一价或二价有机基团；R代表含有1至25个碳原子的一价有机基团；Z代表氢原子、羟基或受保护的羟基；当E和Z均代表羟基或受保护的羟基时，X代表--S--。此外，公式为##STR3##的2-有机硫代-2-环戊烯酮，其中R和Z如上定义。通过将2,3-环氧-环戊酮或其衍生物与巯基化合物在碱性化合物存在下反应制备公式(I)的化合物。通过将公式(I)的化合物与巯基化合物或有机铜锂化合物反应，并可选择性地还原所得产物，并可选择性地保护其环戊烷环上的羟基来制备公式(II)的化合物。公式(I)的化合物具有抑制溃疡形成的作用，并可用作公式(II)的化合物的有用中间体。公式(II)的化合物是单硫代或二硫代前列腺酸衍生物，并表现出各种优越的药理作用。
• <i>N</i>-Carbamate-Assisted Stereoselective Synthesis of Chiral Vicinal Amino Sulfides
  作者：Michaël De Paolis、Jörg Blankenstein、Michèle Bois-Choussy、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol025743z

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] Simply mixing amino alcohol A and thiol in toluene and TFA provided the corresponding amino sulfide B in excellent chemical yield and diastereoselectivity. A double SN2 process initiated by O-5 participation of the neighboring N-carbamate group was advanced to explain the overall retention of configuration at the chiral benzylic center.

  [反应：见正文]在甲苯和TFA中简单混合氨基醇A和硫醇即可得到相应的氨基硫化物B，具有优异的化学收率和非对映选择性。由相邻的N-氨基甲酸酯基团的O-5参与引发的双SN2过程已得到推进，以解释在手性苄基中心的构型整体保留。
• Synthesis of a new pseudopeptidoleukotriene : The first LTD4 analogue with potent agonist activity
  作者：G. Niel、R. Escale、J.P. Vidal、E. Rechencq、J.P. Girard、J.C. Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78798-3

  日期：1991.6

  A new pseudopeptidoleukotriene as the first LTD4 analogue has been synthesized in which the peptidyl fragment has been replaced by a 6-mercapto-hexenoic acid. Biological evaluation showed an extremely potent agonist activity giving very important key information on LTD4 geometry to the receptor.

  已经合成了作为第一个LTD4类似物的新的伪肽白三烯，其中肽基片段已被6-巯基-己酸取代。生物学评估显示出极强的激动剂活性，从而为受体提供了有关LTD4几何形状的非常重要的关键信息。
• Inhibitors of slow reacting substance of anaphylaxis
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04758594A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  Novel compounds and compositions which inhibit SRS-A in mammals are disclosed. Methods for preparing said compounds and compositions and methods for their use for treating allergic reactions, inflammation and for reducing the severity of myocardial infarction resulting from heart attack are disclosed. Useful intermediates for preparing said compounds are also disclosed.

  本发明揭示了一种抑制哺乳动物SRS-A的新化合物和组合物。本发明还揭示了制备所述化合物和组合物的方法，以及用于治疗过敏反应、炎症和减轻心脏病发作导致的心肌梗死严重程度的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的有用中间体。