丁酸 | 107-92-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁酸
• 中文别名: 乙基乙酸；杀灭菊酸；酪酸；正丁酸
• 英文名称: butyric acid
• 英文别名: butanoic acid；n-butyric acid；butyrate
• CAS: 107-92-6
• 化学式: C₄H₈O₂
• mdl: MFCD00002814
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -6--3 °C (lit.)
• 沸点：
  162 °C (lit.)
• 密度：
  0.964 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.04 (vs air)
• 闪点：
  170 °F
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、异丙醇（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• 介电常数：
  3.0（Ambient）
• LogP：
  1.1 at 25℃
• 物理描述：
  Butyric acid appears as a colorless liquid with a penetrating and unpleasant odor. Flash point 170°F. Corrosive to metals and tissue. Density 8.0 lb /gal.
• 颜色/状态：
  Oily liquid
• 气味：
  Unpleasant, rancid odor
• 味道：
  Butter-fat taste
• 蒸汽密度：
  3.04 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.65 mm Hg at 25 °C
• 水溶性：
  -0.19
• 亨利常数：
  5.35e-07 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  2.40e-12 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 有羧酸的一般化学性质：能生成盐、酰氯、酯、酸酐和酰胺。在三氯化磷催化下与氯反应，生成α-氯代丁酸。将丁酸蒸气在400~500℃时通过钍、锰或镁的氧化物，则发生脱羧反应生成二丙基甲酮。

  2. 毒性及防护：本品低毒，有类似猫尿的臭味。对皮肤和黏膜有刺激作用。小鼠和大鼠灌胃LD100为2.4g/kg，大鼠几昼夜之后死亡，小鼠约20秒内死亡。在空气中正丁酸浓度较高时工作，应佩戴过滤式防毒面具，并注意保护皮肤和眼睛。工作场所需保持通风。

  3. 稳定性：稳定

  4. 禁配物：碱类、强氧化剂、强还原剂

  5. 聚合危害：不聚合

• 自燃温度：
  830 °F (443 °C)
• 粘度：
  1.426 mPa-s at 25 °C
• 腐蚀性：
  Corrosive material
• 燃烧热：
  521.87 kg cal/gm at 25 °C
• 汽化热：
  40.45 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  26.05 mN/m at 25 °C
• 气味阈值：
  0.001 mg/cu m (Odor low) 9 mg/cu m (Odor high)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3991 at 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 4.82 at 25 °C
• 保留指数：
  780;856;826;830;814;778;823;823;828;834;804;824;823;800;786;775.6;802;809;803;820;780;797;797;795

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

丁酸能被肝脏快速代谢。在大鼠中，相当大的一部分丁酸被代谢成醋酸。丁酸代谢会产生酮体（β-羟基丁酸、乙酰乙酸、丙酮）和醋酸，这些物质可能会通过尿液排出，或者参与到正常的脂肪代谢过程中。

Butyric acid is ... rapidly metabolized by the liver. In rats a considerable portion ... is metabolized to acetic acid. Butyric acid metabolism gives rise to ketone bodies (beta-hydroxybutyrate, acetoacetate, acetone) and acetic acid, which may be excreted in the urine or incorporated into normal processes of fat metabolism.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

考察了肝脏组织对羧基标记的丁酸的在体外的代谢。结果显示，测试物质主要通过裂解成2碳链并随后重新组合成酮体，以及较小程度上通过直接的β-氧化过程进行转化。

The metabolism of carboxyl-labeled butyric acid by liver tissue was investigated in vitro. It was shown that the test substance was converted to ketone bodies mainly by fission into 2-carbon chains with subsequent recombination, and to a lesser extent by direct beta-oxidation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在孤立的动物组织中，丁酸被氧化成乙酰乙酸和β-羟基丁酸。还报道了碳水化合物的形成和完全氧化。除了β-羟基丁酸的形成，酮体的形成可能代表丁酸β-碳原子氧化后的一个替代路径。

In isolated animal tissues butyric acid was oxidized to acetoacetic and beta-hydroxybutyric acid. The formation of carbohydrate and complete oxidation were also reported. Besides the formation of beta-hydroxybutyric acid the formation of ketone bodies represents possibly an alternative path after oxidation at the beta-carbon atom of butyric acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

...在摄入丁醛后...它被醛脱氢酶氧化，主要在肝脏中进行，但也发生在其他组织中。丁酸通过克雷布斯循环进一步氧化，或者可能与谷胱甘肽结合。

... Following butyraldehyde intake ... it is oxidized by aldehyde dehydrogenase, largely in the liver but also in other tissues. Butyric acid undergoes further oxidation via the Krebs cycle, or it may be conjugated with glutathione.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

对氧磷酶（PON1）是有机磷代谢的关键酶。PON1可以通过水解使一些有机磷失活。PON1水解多种有机磷杀虫剂以及神经毒剂（如梭曼、沙林和VX）的活性代谢物。PON1的多态性导致该酯酶的酶水平和催化效率不同，这反过来表明不同个体可能更容易受到有机磷暴露的毒性影响。

Paraoxonase (PON1) is a key enzyme in the metabolism of organophosphates. PON1 can inactivate some organophosphates through hydrolysis. PON1 hydrolyzes the active metabolites in several organophosphates insecticides as well as, nerve agents such as soman, sarin, and VX. The presence of PON1 polymorphisms causes there to be different enzyme levels and catalytic efficiency of this esterase, which in turn suggests that different individuals may be more susceptible to the toxic effect of OP exposure.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

丁酸是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或“抗胆碱酯酶”）抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强大的神经毒素，低剂量时会导致过度流涎和眼泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过结合乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸，完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，后者在神经和肌肉接头处释放，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积聚并继续发挥作用，使得任何神经冲动持续传递，肌肉收缩不会停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂之一是基于磷的化合物，它们被设计成与酶的活性位点结合。结构要求是一个带有两个亲脂性基团的磷原子，一个离去基团（如卤素或硫氰酸盐）和一个终端氧。

Butyric acid is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. A cholinesterase inhibitor (or 'anticholinesterase') suppresses the action of acetylcholinesterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholinesterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses, followed by muscle spasms and ultimately death. Nerve gases and many substances used in insecticides have been shown to act by binding a serine in the active site of acetylcholine esterase, inhibiting the enzyme completely. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop. Among the most common acetylcholinesterase inhibitors are phosphorus-based compounds, which are designed to bind to the active site of the enzyme. The structural requirements are a phosphorus atom bearing two lipophilic groups, a leaving group (such as a halide or thiocyanate), and a terminal oxygen.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

急性接触胆碱酯酶抑制剂可能会导致胆碱能危象，表现为严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、崩溃和抽搐。肌肉无力可能性增加，如果呼吸肌受到影响，可能会导致死亡。在运动神经积累的乙酰胆碱会导致神经肌肉接头处尼古丁受体的过度刺激。当这种情况发生时，可以看到肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和麻痹的症状。当自主神经节积累乙酰胆碱时，这会导致交感系统中尼古丁受体的过度刺激。与此相关的症状包括高血压和低血糖。由于乙酰胆碱积累，中枢神经系统中尼古丁乙酰胆碱受体的过度刺激会导致焦虑、头痛、抽搐、共济失调、呼吸和循环抑制、震颤、全身无力，甚至可能昏迷。当由于乙酰胆碱过量在毒蕈碱乙酰胆碱受体上出现毒蕈碱过度刺激时，可能会出现视力障碍、胸部紧绷、由于支气管收缩引起的喘息、支气管分泌物增加、唾液分泌增加、流泪、出汗、肠蠕动和排尿的症状。对于男性和女性，在生育、生长和发育方面，某些生殖效应已被特别与有机磷农药暴露联系起来。关于生殖效应的大部分研究都是在农村地区使用农药和杀虫剂的农民中进行的。在女性中，月经周期紊乱、怀孕时间延长、自然流产、死产以及后代的一些发育效应已被与有机磷农药暴露联系起来。产前暴露与胎儿生长和发育受损有关。神经毒性效应也与有机磷农药中毒有关，在人类中导致四种神经毒性效应：胆碱能综合征、中间综合征、有机磷诱导的迟发性多发性神经病（OPIDP）和慢性有机磷诱导的神经精神障碍（COPIND）。这些综合征在急性 and 慢性暴露于有机磷农药后出现。

Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Accumulation of ACh at motor nerves causes overstimulation of nicotinic expression at the neuromuscular junction. When this occurs symptoms such as muscle weakness, fatigue, muscle cramps, fasciculation, and paralysis can be seen. When there is an accumulation of ACh at autonomic ganglia this causes overstimulation of nicotinic expression in the sympathetic system. Symptoms associated with this are hypertension, and hypoglycemia. Overstimulation of nicotinic acetylcholine receptors in the central nervous system, due to accumulation of ACh, results in anxiety, headache, convulsions, ataxia, depression of respiration and circulation, tremor, general weakness, and potentially coma. When there is expression of muscarinic overstimulation due to excess acetylcholine at muscarinic acetylcholine receptors symptoms of visual disturbances, tightness in chest, wheezing due to bronchoconstriction, increased bronchial secretions, increased salivation, lacrimation, sweating, peristalsis, and urination can occur. Certain reproductive effects in fertility, growth, and development for males and females have been linked specifically to organophosphate pesticide exposure. Most of the research on reproductive effects has been conducted on farmers working with pesticides and insecticdes in rural areas. In females menstrual cycle disturbances, longer pregnancies, spontaneous abortions, stillbirths, and some developmental effects in offspring have been linked to organophosphate pesticide exposure. Prenatal exposure has been linked to impaired fetal growth and development. Neurotoxic effects have also been linked to poisoning with OP pesticides causing four neurotoxic effects in humans: cholinergic syndrome, intermediate syndrome, organophosphate-induced delayed polyneuropathy (OPIDP), and chronic organophosphate-induced neuropsychiatric disorder (COPIND). These syndromes result after acute and chronic exposure to OP pesticides.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸气被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 症状

低剂量暴露的症状包括过度流涎和眼泪。急性剂量症状包括严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、昏厥和抽搐。肌肉无力可能会逐渐加重，如果呼吸肌肉受影响，可能会导致死亡。还可能出现高血压、低血糖、焦虑、头痛、颤抖和共济失调。

Symptoms of low dose exposure include excessive salivation and eye-watering. Acute dose symptoms include severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Hypertension, hypoglycemia, anxiety, headache, tremor and ataxia may also result.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

...但是酸很容易从胃肠道吸收...

Butyric acid is readily absorbed from the gastrointestinal tract ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

一项药物代谢动力学研究通过注射丁酸作为钠盐或精氨酸盐，用于可能的抗肿瘤治疗。在1-(14)C标记的丁酸的情况下，注射到小鼠体内的放射性物质在血液中的出现速度很快，并且一部分在较长的时间内保持在不同的器官中，主要是肝脏。然而，关于血液和组织中放射性化合物的结构无法给出精确信息。使用气相色谱法研究了动物和人类中丁酸代谢。在小鼠和家兔中，半衰期小于5分钟。在人类中，丁酸消除曲线可以分为两部分，对应两个半衰期：第一个（0.5分钟）的斜率表明加速排泄，而接下来的（13.7分钟）观察到缓慢的平台期。丁酸的快速消除是实际应用的限制因素。然而，由于其无毒，支持其在人类治疗中的使用。

A pharmacokinetics study was performed by injecting butyric acid as sodium or arginine salts for possible antitumor therapies. In the case of 1-(14)C-labelled butyrate, the appearance of radioactivity in the blood of injected mice is rapid and some of it is maintained for relatively long periods in different organs, mainly the liver. However, no precision can be given about the structure of radioactive compounds in blood and tissues. Using GLC, the metabolism of butyrate in both animals and man were studied. In mice and rabbits, the half-life is less than 5 min. In man, the butyric acid elimination curve can be divided into two parts corresponding to two half-lives: for the first (0.5 min), the slope suggests an accelerated excretion, while for the following (13.7 min), a slow plateau is observed. The rapid elimination of butyrate is a limiting factor for practical applications. However, the lack of toxicity supports its use in human therapy.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C,Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915600000
• 危险品运输编号：
  UN 2820 8/PG 3
• RTECS号：
  ES5425000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	81620
ＣＡＳ:	107-92-6
中文名称:	丁酸
英文名称:	Butyric acid
别 名:	酪酸
分子式:	C 4 H 8 O 2 ；CH 3 CH 2 CH 2 COOH
分子量:	88.11
熔 点:	-7.9℃ 沸点：163.5℃
密 度:	相对密度(水=1)0.96；
蒸汽压:	71.7℃
溶解性:	与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体,有腐臭的酸味
危险标记:	20(腐蚀品)
用 途:	用作萃取剂、脱钙剂、酯类合成，也用以制取香料、杀菌剂和乳化剂等

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：高浓度一次接触，可引起皮肤、眼或粘膜和中度刺激性损害。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD ₅₀ 2000mg/kg(大鼠经口)；530mg/kg(兔经皮)
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:
土壤中挥发性脂肪酸的快速萃取和分析[刊，英]/Paul J.W.；Beauchamp E.G.//Commun.Soil Sci.Plant Anal.-1989,20(1/2).-85～94 《分析化学文摘 》1990.6.

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4.实验室监测方法:
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》，杭士平主编

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5.环境标准:

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	10mg/m 3
前苏联(1975)	居民区大气中有害物最大允许浓度	0.015mg/m 3 (最大值，昼夜均值)
前苏联	污水中有害物质最高允许浓度	10mg/L

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴防毒面具。必要时佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给饮大量温水，催吐，就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准 添加剂信息

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大使用量
丁酸	罐头、乳制品等	抗氧化、防腐、保鲜	根据具体食品而定

使用注意事项

1. 最大允许添加量：应严格按照相关法规规定的最大添加量进行使用。
2. 残留量控制：确保在最终产品中的残留量不超过国家标准。

丁酸的具体应用及标准

• 罐头类: 用于抗氧化、防腐保鲜等，最大使用量为0.1g/kg。
• 乳制品: 延长保质期，添加量不超过0.3g/kg。
• 其他食品: 具体使用标准需参照国家相关标准。

生产方法

丁酸的工业生产主要有以下几种方式：

1. 发酵法：以淀粉或糖为原料，在丁酸菌的作用下进行发酵生成。
2. 正丁醛氧化法：在催化剂作用下，通过空气或氧气与正丁醛反应生成。
3. 丙烯羰基合成法：使用Ni（CO）4作催化剂，由丙烯经羰基化反应得到。
4. 浓硝酸氧化法：将正戊醇在浓硝酸中反应产生烯烃，再进一步被硝酸氧化。

物理及化学性质

• 类别: 腐蚀物品
• 毒性分级: 中毒
• 急性毒性: 口服-大鼠LD50: 2000毫克/公斤; 小鼠LDLo: 500毫克/公斤
• 刺激数据:
  • 皮肤: 兔子10毫克/24小时，重度反应。
  • 眼睛: 兔子0.25毫克，重度反应。

安全储存与运输

• 包装应完整、轻拿轻放。
• 库房需保持通风良好，并远离明火和高温环境。
• 避免与氧化剂、碱类物质混存。

灭火方法

使用泡沫灭火器、干粉灭火器或二氧化碳灭火器进行扑救。