硬脂炔酸 | 506-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 硬脂炔酸
• 中文别名: 十八-9-炔酸
• 英文名称: Stearolic acid
• 英文别名: Stearolsaeure (Octadec-9-insaeure)；9-octadecynoic acid；octadec-9-ynoic acid；9-stearolic acid
• CAS: 506-24-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• mdl: MFCD00014386
• 分子量: 280.451
• InChiKey: RGTIBVZDHOMOKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47°C
• 沸点：
  189-190°C 2mm
• 密度：
  0.9365 (rough estimate)
• 闪点：
  189-190°C/2mm
• 保留指数：
  2184;2184
• 稳定性/保质期：
  • 按照规定使用和储存，不会发生分解，避免接触氧化物。
  • 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的环境中。

制备方法与用途

制备方法

1. 制法：在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的反应瓶中，加入油酸（2）100g（0.35mol），无水乙醚400mL，并冷至0℃。滴加溴53g（0.33mol），直至溴的颜色消失。再加入几滴油酸以使溴褪色。保持内温在0～5℃备用。

2. 将装有搅拌器和滴液漏斗的反应瓶置于冰-丙酮冷却下，加入1900mL液氨、1.6g无水三氯化铁，并剧烈搅拌5～10分钟。随后加入金属钠3g，当氢气不再释放时，再分批加入金属钠共43g（1.87mol）。加完后搅拌下慢慢滴加上述溴化物溶液，继续搅拌反应6小时。

3. 加入60g固体氯化钠以挥发氨气。接着加入1000mL水，并在氮气保护下加热至60～70℃，缓慢滴加50mL浓盐酸进行酸化。分出水层后，用60℃的热水洗涤有机层四次。

4. 冰浴冷却后抽滤并真空干燥以得到粗品。将粗品溶于500mL石油醚，过滤、浓缩至300mL，并冷至0～5℃进行抽滤和洗涤。母液浓缩可得部分产品。

5. 将两次得到的产品再用300mL石油醚重结晶并真空干燥，最终获得硬脂炔酸（1）51.5～61.5g，收率为51%～61%。

合成制备方法

该过程与“制备方法”部分相同。

用途简介

暂无详细用途信息。

用途

暂时没有相关用途说明。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硬脂炔酸 在 硝酸 作用下， 生成 壬酸
  参考文献：
  名称：

  Limpach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1878, vol. 190, p. 297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 硬脂炔酸
  参考文献：
  名称：

  Adkins; Burks, Organic Syntheses, Collective

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• BIOPASSIVATING MEMBRANE STABILIZATION BY MEANS OF NITROCARBOXYLIC ACID-CONTAINING PHOSPHOLIPIDS IN PREPARATIONS AND COATINGS
  申请人：Dietz Ulrich

  公开号：US20140099354A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention relates to nitro-carboxylic acid (s)-containing phospholipids, to be used for coating of medical devices such as stents, catheter balloons, wound pads or surgical suture material and for bio-passivating compositions, such as rinses, waterproofing solutions, coating solutions, cryoprotection solutions, cold preservation media, lyoprotection solutions, contrast media solutions, preservation and reperfusion solutions containing these compounds as well as preparing solutions thereof and coating medical devices as well as their uses.

  本发明涉及一种含硝基羧酸（s）的磷脂，用于涂覆医疗器械，如支架、导管球囊、伤口垫或外科缝合材料，以及用于生物钝化组合物，如漱口液、防水溶液、涂层溶液、冷冻保护溶液、冷藏介质、冻干保护溶液、造影介质溶液、含有这些化合物的保存和再灌注溶液，以及制备这些溶液和涂覆医疗器械以及它们的用途。
• Synthesis of Aminoallenes via Selenium‐π‐Acid‐Catalyzed Cross‐Coupling of<i>N</i>‐Fluorinated Sulfonimides with Simple Alkynes
  作者：Katharina Rode、Poorva Ramadas Narasimhamurthy、Rene Rieger、Felix Krätzschmar、Alexander Breder

  DOI：10.1002/ejoc.202001673

  日期：2021.3.19

  A step‐ and redox‐economic route toward aminoallenes from simple alkynes and N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was established via selenium‐π‐acid catalysis. This unprecedented method significantly streamlines the assembly of heterosubstituted 1,3‐propadiene motifs and is characterized by a broad functional group tolerance.

  通过硒-π-酸催化，建立了从简单炔烃和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 制备氨基丙二烯的分步氧化还原经济路线。这种前所未有的方法显着简化了杂取代 1,3-丙二烯基序的组装，并具有广泛的官能团耐受性。
• Discovery of a Potent, Selective, and Efficacious Class of Reversible α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase Effective as Analgesics
  作者：Dale L. Boger、Hiroshi Miyauchi、Wu Du、Christophe Hardouin、Robert A. Fecik、Heng Cheng、Inkyu Hwang、Michael P. Hedrick、Donmienne Leung、Orlando Acevedo、Cristiano R. W. Guimarães、William L. Jorgensen、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/jm049614v

  日期：2005.3.1

  Herein we report the discovery of a potent, selective, and efficacious class of reversible FAAH inhibitors that produce analgesia in animal models validating a new therapeutic target for pain intervention. Key to the useful inhibitor discovery was the routine implementation of a proteomics-wide selectivity screen against the serine hydrolase superfamily ensuring selectivity for FAAH coupled with systematic

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 在其作用部位降解神经调节脂肪酸酰胺，包括 anandamide（内源性大麻素激动剂）和油酰胺（睡眠诱导脂质），并密切参与其调节。在这里，我们报告了在动物模型中发现了一种有效的、选择性的和有效的可逆 FAAH 抑制剂，它们可以产生镇痛作用，从而验证了疼痛干预的新治疗靶点。发现有用抑制剂的关键是常规实施针对丝氨酸水解酶超家族的蛋白质组学选择性筛选，确保对 FAAH 的选择性，并结合候选抑制剂的系统体内检查。
• A dialkynoyl analogue of DOPE improves gene transfer of lower-charged, cationic lipoplexes
  作者：Steven Fletcher、Ayesha Ahmad、Eric Perouzel、Michael R. Jorgensen、Andrew D. Miller

  DOI：10.1039/b514532e

  日期：——

  Positively-charged gene delivery agents, such as cationic liposomes, typically prepared by mixing a cationic lipid and a neutral lipid in a 1 : 1 molar ratio, exhibit a fundamental flaw: on the one hand, the charge encourages cell uptake; on the other hand, the charge leads to aggregation in vivo with anionic serum components. We herein report a more phase-stable analogue of the zwitterionic and fusogenic lipid DOPE that allows for the reduction of the cationic lipid component of the liposome from 50 to 9 mol% with almost no apparent loss in transfection activity. This reduction in charge may induce important in vivo stability whilst still imparting high cell uptake and transgene expression.

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表征谱图