1-溴-3-苯基丙烷 | 637-59-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-苯基丙烷
• 中文别名: 1-溴-3-苯丙烷；(3-溴丙基)苯,3-苯丙基溴；3-苯丙基溴；(3-溴丙基)苯；3-苯基溴丙烷
• 英文名称: 1-Bromo-3-phenylpropane
• 英文别名: phenylpropyl bromide；(3-bromopropyl)benzene；3-phenylpropyl bromide；3-phenyl-1-bromo-propane；3-bromopropylbenzene
• CAS: 637-59-2
• 化学式: C₉H₁₁Br
• mdl: MFCD00000257
• 分子量: 199.09
• InChiKey: XMZQWZJMTBCUFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10°C (estimate)
• 沸点：
  237-238 °C (lit.)
• 密度：
  1.31 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  215 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Bromo-3-phenylpropane
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(3-Bromopropyl)benzene
3-Phenylpropyl bromide
Hydrocinnamyl bromide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (3-Bromopropyl)benzene
别名
3-Phenylpropyl bromide
Hydrocinnamyl bromide
: C9H11Br
分子式
: 199.09 g/mol
分子量
成分 浓度
(3-Bromopropyl)benzene
-
化学文摘编号(CAS No.) 637-59-2
EC-编号 211-294-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
237 - 238 °C - lit.
g) 闪点
102 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.31 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.622
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1-溴-3-苯基丙烷是一种有机中间体，可通过苯丙醇为原料，经溴代反应获得。据文献报道，它可用于制备钙离子通道调节剂阿尔维林。

制备

将137克（1摩尔）苯丙醇溶于含有205克（2摩尔）三乙胺的900毫升二氯甲烷中，并降温至0-5℃。缓慢滴加172克（1.5摩尔）甲磺酰氯，滴毕后逐步升温至25～30℃，搅拌反应2～4小时，通过TLC监测反应完成情况。随后将反应液浓缩干燥，得到化合物；不需分离，加入适量DMF溶解，并加入255克（2.5摩尔）溴化钠，在25～30℃下搅拌6～8小时，同样通过TLC监控反应终点。过滤后，用800毫升水和1000毫升乙酸乙酯进行萃取分液，有机层经过洗涤、干燥处理，并浓缩得到约160克1-溴-3-苯基丙烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 benzoic-acid-d1 、 叔丁基锂 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.26h， 生成 苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  The reaction ofn-butyllithium with benzoic acid: is nucleophilic addition competitive with deprotonation?

  摘要：

  An evaluation of a branching vs sequential mechanism for the reaction of benzoic acid with n-butyllithium favors the latter. (C) 1997 by John Whey & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199707)10:7<537::aid-poc910>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 在 三溴化硼 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1-溴-3-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼作为反马氏化学物质向环丙烷中添加HBr的试剂

  摘要：

  尽管由三烷基硼烷形成自由基的记载已得到充分证明，但对于三卤硼烷而言，类似的反应模式尚不清楚。我们发现在开放烧瓶条件下，三溴化硼和简单的质子源（例如水或叔丁醇）会生成溴自由基。带有多种取代基的环丙烷被氢溴和氘代溴化，以高度区域选择性的方式提供了反马尔可夫尼科夫产品。NMR机理研究和DFT计算指向自由基途径，而不是BBr 3预期的常规离子机理。

  DOI：

  10.1039/d0sc02567d
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 在 1-溴-3-苯基丙烷 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 二异丙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以21%的产率得到苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙腈中芳基和烷基溴化物的无金属还原剂电化学镍催化偶联

  摘要：

  尽管还原性交叉电化学偶联是小规模和大规模合成复杂分子的一种有吸引力的方法，但仍存在大规模应用的两个障碍：化学计量的金属还原剂的使用和对酰胺溶剂的需求。在本通信中，报告了应对这些挑战的新条件。镍催化的芳基溴化物与烷基溴化物的交叉还原偶联反应可以在分开的电化学槽中进行，使用乙腈作为溶剂，二异丙基胺作为牺牲性还原剂，以提供合成有用的收率（22-80％）。另外，使用配体4,4'，4''-三叔丁基-2,2'：6'，2'-叔吡啶和4,4'-二叔丁基的组合-丁基-2,2'-联吡啶对于实现高收率至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00232

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Facile Generation of Alkoxy Radicals from <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Sunggak Kim、Tai Au Lee、Yukwan Song

  DOI：10.1055/s-1998-1711

  日期：1998.5

  N-Alkoxyphthalimides, stable and readily accessible from alcohols and alkyl halides, are found to be very efficient alkoxy radical precursors.

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺，从醇和卤代烷中稳定且易于获得，被发现是非常高效的烷氧基自由基前体。
• Discovery of 3-Substituted 1<i>H</i>-Indole-2-carboxylic Acid Derivatives as a Novel Class of CysLT₁Selective Antagonists
  作者：Huayan Chen、Hui Yang、Zhilong Wang、Xin Xie、Fajun Nan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00482

  日期：2016.3.10

  The indole derivative, 3-((E)-3-((3-((E)-2-(7-chloroquinolin-2yl)vinyl)phenyl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl )-7-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid (17k), was identified as a novel and highly potent and selective CysLT1 antagonist with IC50 values of 0.0059 +/- 0.0011 and 15 +/- 4 muM for CysLT1 and CysLT2, respectively.

  吲哚衍生物3-（（E）-3-（（3-（（E）-2-（7-氯喹啉-2基）乙烯基）苯基）氨基）-3-氧代丙-1-烯-1-基） -7-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（17k）被确定为一种新型且高效的选择性CysLT1拮抗剂，CysLT1和CysLT2的IC50值为0.0059 +/- 0.0011和15 +/- 4μM，分别。
• Efficient C(sp3alkyl)–SCF3 bond formations via copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkyl halides
  作者：Quanfu Lin、Li Chen、Yangjie Huang、Mingguang Rong、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c4ob00403e

  日期：——

  A general and convenient copper-mediated trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkyl halides was described. Variation of the solvent, additives and time allowed optimization of the reaction. A wide range of alkyl halides were explored to give a set of alkyl trifluoromethyl thioethers in moderate to excellent yields. A variety of functional groups, including ethers, thioether, esters, nitriles, amides, and ketal groups, were well tolerated in the electrophilic partner.

  报道了一种通用且便捷的铜介导的一级和二级烷基卤化物的三氟甲硫基化反应。通过改变溶剂、添加剂和时间，实现了反应的优化。广泛的烷基卤化物被探索用于合成一系列中等到优异收率的烷基三氟甲硫醚。包括醚、硫醚、酯、腈、酰胺和缩酮在内的多种官能团在亲电试剂中均得到良好的耐受。
• 3-Aryluracils having an ether (thio) carbomyloxy or sulphomyloxy
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04859229A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention is concerned with 3-aryluracils of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are as described herein, as well as salts thereof and their manufacture, weed control compositions which contain such compounds as the active substance and the use of the active substances or compositions for weed control. The invention is also concerned with herbicidally-active starting materials and weed control compositions containing these.

  这项发明涉及式子##STR1##中的3-芳基尿嘧啶，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6如本文所述，以及它们的盐及其制备方法，含有这些化合物作为活性物质的除草剂组合物以及利用这些活性物质或组合物进行除草的用途。该发明还涉及具有除草活性的起始材料和含有这些起始材料的除草剂组合物。

表征谱图