6-苯基-1-己炔 | 34298-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯基-1-己炔
• 中文别名: 6-苯基-2-乙炔
• 英文名称: 6-phenyl-2-hexyne
• 英文别名: hex-4-yn-1-ylbenzene；6-Phenyl-2-hexin；hex-4-ynylbenzene
• CAS: 34298-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₄
• mdl: MFCD00026982
• 分子量: 158.243
• InChiKey: BYQGPSNMZZGRQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境有足够的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-1-己炔 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(E)-hex-4-en-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  用于烷基烯烃环氧化的新型钼催化剂。它们对氧原子转移机制的影响

  摘要：

  我们在此报告了基于单阴离子三齿配体的新型（二氧）Mo（VI）环氧化催化剂的设计、合成和表征。有两个重要特征将这些催化剂与先前报道的催化剂区分开来。首先，它们的配位环境在环氧化反应过程中保持明确。其次，配体设计不允许烯烃和烷基氢过氧化物同时配位。基于对这些新催化剂的研究，我们得出结论，从配位的烷基过氧化物到烯烃的直接氧原子转移仍然是与可用数据一致的最简单的机制。我们讨论了这方面的文献差异。

  DOI：

  10.1021/ja002697u
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylpent-4-en-1-yl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 6-苯基-1-己炔
  参考文献：
  名称：

  Alkylidenecarbenes from acyclic vinyl bromides and potassium tert-butoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00867a001

文献信息

• Migratory Hydrogenation of Terminal Alkynes by Base/Cobalt Relay Catalysis
  作者：Xufang Liu、Bingxue Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201916014

  日期：2020.4.20

  an analogous protocol for alkyne substrates is yet to be developed. Herein, a base and cobalt relay catalytic process for the selective synthesis of (Z)-2-alkenes and conjugated E alkenes by migratory hydrogenation of terminal alkynes is disclosed. Mechanistic studies support a relay catalytic process involving a sequential base-catalyzed isomerization of terminal alkynes and cobalt-catalyzed hydrogenation

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。
• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
• Acetonitrile Activation: An Effective Two‐Carbon Unit for Cyclization
  作者：Qixue Qin、Xiao Luo、Jialiang Wei、Yuchao Zhu、Xiaojin Wen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201900947

  日期：2019.3.22

  two‐carbon (C2) cyclization building block. The present protocol successfully inhibits the competitive cycloaddition with the C≡N bond of acetonitrile, but enables the in situ formation of an unsaturated carbon–carbon bond and the subsequent cycloaddition as a C2 unit. This chemistry features simple reaction conditions, high chemoselectivities, wide substrate scope, and offers a new and practical approach

  开发了一种新的乙腈活化方法，用于通过[2 + 2]环化作用构建环丁烯酮。乙腈首次被用作双碳（C2）环化的基础材料。本方案成功地抑制了乙腈C≡N键的竞争性环加成反应，但能够原位形成不饱和碳-碳键并随后将环加成反应作为C2单元。该化学方法具有反应条件简单，化学选择性高，底物范围广的特点，并为环丁烯酮和环丁烯亚胺提供了一种新的实用方法。
• An N-heterocyclic carbene ligand promotes highly selective alkyne semihydrogenation with copper nanoparticles supported on passivated silica
  作者：Nicolas Kaeffer、Hsueh-Ju Liu、Hung-Kun Lo、Alexey Fedorov、Christophe Copéret

  DOI：10.1039/c8sc01924j

  日期：——

  displays high chemo- and stereoselectivity at full alkyne conversion to corresponding (Z)-olefins in the presence of an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand. Solid-state NMR spectroscopy using the NHC ligand 13C-labeled at the carbenic carbon reveals a genuine coordination of the carbene to Cu NPs. The presence of distinct Cu surface environments and the coordination of the NHC to specific Cu sites likely

  我们报告了一种表面有机金属路线，该路线在二氧化硅载体上生成铜纳米粒子 (NPs)，同时用三甲基硅氧基团钝化二氧化硅表面。该材料对苯烷基-、二烷基-和二芳基-炔烃的催化半氢化具有活性，并在N-杂环卡宾 (NHC) 配体存在下将炔烃完全转化为相应的( Z )-烯烃时表现出高化学选择性和立体选择性。使用在卡宾碳上标记的 NHC 配体13 C 的固态 NMR 光谱揭示了卡宾与 Cu NPs 的真正配位。不同铜表面环境的存在以及 NHC 与特定铜位点的协调可能是提高选择性的原因。
• Regioselective Rhodium-Catalyzed Addition of β-Keto Esters, β-Keto Amides, and 1,3-Diketones to Internal Alkynes
  作者：Thorsten M. Beck、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ejoc.201601230

  日期：2016.12

  The first rhodium-catalyzed regioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds, including β-keto esters, β-keto amides, and 1,3-diketones, to internal alkynes furnishes branched allylic compounds. By applying RhI/DPEphos/TFA as the catalytic system, aliphatic as well as aromatic internal methyl-substituted alkynes act as suitable substrates to yield valuable branched α-allylated 1,3-dicarbonyl compounds

  第一铑催化的区域选择性加入1,3-二羰基化合物，包括β酮酯，β - 酮酰胺和1,3-二酮，到内部炔烃配料支链的烯丙基化合物。通过应用 RhI/DPEphos/TFA 作为催化体系，脂肪族和芳香族内部甲基取代的炔烃作为合适的底物，以良好到优异的产率区域选择性地产生有价值的支链 α-烯丙基化 1,3-二羰基化合物。一个简单的基本皂化-脱羧程序提供了获得有价值的 γ,δ-不饱和酮的途径。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并且两个反应伙伴的众多结构变化突出了该方法的合成潜力和灵活性。